9.3: галогенізовані вуглеводні - багато застосувань, деякі небезпеки
- Page ID
- 20694
- Визначте галоалкани (алкілгалогеніди) та знайте їх виникнення, використання та властивості.
- Дізнайтеся, як називати прості галоалкани.
Галоалкани, також відомі як алкілгалогеніди або галогеноалкани, - це група органічних сполук, в якій один або кілька атомів галогену замінені одним або декількома атомами водню у вуглеводні. Галоалкани широко використовуються в комерційних цілях і, отже, відомі під багатьма хімічними та комерційними назвами. Хоча ці сполуки колись широко використовувалися як розчинники для сухого чищення, охолоджуючі рідини в холодильниках та кондиціонерах, а також пропелленти в лаках для волосся та дезодорантах, підвищення обізнаності про їх токсичність та вплив на навколишнє середовище призвело до широкого зменшення застосування цих матеріалів.
Загальні формули для органічних молекул з функціональними групами використовують букву,\(\ce{R}\) щоб стояти для решти молекули поза функціональною групою. Оскільки існує чотири можливі атоми галогену (фтор, хлор, бром або йод), які можуть виступати в якості функціональної групи, ми використовуємо загальну формулу\(\ce{R-X}\) для представлення алкілгалогеніду.
Галоалкани мають більш високі температури кипіння, ніж алкани, що містять таку ж кількість вуглецю. Вони в кращому випадку лише слабо розчиняються у воді, але, як правило, розчиняються в органічних розчинниках.
Хлорометан (або метилхлорид, CH 3 Cl) був широко використовуваним холодоагентом, але його використання було припинено через його токсичність і горючість. Метилхлорид також колись використовувався для виробництва бензинових добавок на основі свинцю (тетраметилсвинець).
Найбільш важливим застосуванням хлорметану сьогодні є як хімічний проміжний продукт у виробництві силіконових полімерів. Менші кількості використовуються в якості розчинника при виробництві бутилкаучуку і при переробці нафти.
Велика кількість метилхлориду утворюється природним чином в океанах під дією сонячного світла на біомасу та хлору в морській піні. Однак весь метилхлорид, який використовується в промисловості, виробляється синтетичним шляхом. Більшість метилхлориду отримують шляхом взаємодії метанолу з хлористим воднем, згідно з хімічним рівнянням
\[ CH_3OH + HCl → CH_3Cl + H_2O \nonumber \]
Це може бути здійснено або шляхом барботування хлористого водню через кип'ятіння метанолу з каталізатором хлориду цинку або без нього, або шляхом пропускання комбінованих парів метанолу та хлористого водню над каталізатором оксиду алюмінію при 350° C (662° F).
Менша кількість хлорметану утворюється шляхом нагрівання суміші метану та хлору до понад 400° C (752° F). Однак цей метод також призводить до отримання більш високохлорованих сполук, таких як дихлорметан, хлороформ та чотирихлористий вуглець, і зазвичай використовується лише тоді, коли ці інші продукти також бажані.
Галоалкани з коротким ланцюгом, такі як дихлорметан (CH 2 Cl 2), трихлорметан (хлороформ, ChCl 3) та тетрахлорметан (тетрахлорметан вуглецю, CCl4), зазвичай використовуються як гідрофобні розчинники в хімії. Раніше вони були дуже поширеними в промисловості; однак, їх використання було значно скорочено через їх токсичність і шкідливий вплив на навколишнє середовище.
Деякі специфічні сполуки все ще використовуються. Галотан (2-бром-2-хлор-1,1,1-трифторетан) все ще використовується в деяких ситуаціях в якості інгаляційного анестетика. З'єднання ДДТ є дуже ефективним пестицидом, але використовується лише тоді, коли більше нічого не працює через його шкідливий вплив на навколишнє середовище.
Система IUPAC: Правила іменування простих алкілгалогенідів наведені нижче.
- Назвіть батьківську сполуку, знайшовши найдовший безперервний ланцюг атомів вуглецю, який також містить галоген. Додайте префікс для конкретного атома галогену. Приставками для кожного з чотирьох галогенів є фтор -, хлоро -, бромо - і йодо -. Якщо присутній більше одного виду атомів галогену, поставте їх в алфавітному порядку. Якщо на даному атомі вуглецю більше одного і того ж галогену, використовуйте приставки di-, tri -, або tetra - перед приставкою для галогену.
- Як і у випадку з вуглеводнями, пронумеруйте вуглецевий ланцюг таким чином, щоб сума галогенних чисел була якомога нижчою. Якщо різні галогени знаходяться в еквівалентних позиціях, дайте нижнє число тому, яке стоїть першим в алфавітному порядку.
- Додайте числовий префікс в ім'я перед галогенним префіксом.
- Відокремлюйте числа комами і відокремте цифри від імен або префіксів дефісом. У назві немає пробілів.
Нижче перераховані деякі приклади назв і структурних формул декількох алкілгалогенідів.
![](https://chem.libretexts.org/@api/deki/files/81283/CK12_Screenshot_25-8-1.png)
Зауважимо, що для структури на основі метану не потрібно використовувати ніяке число, оскільки є лише один атом вуглецю. У третьому прикладі хлор - перераховується спочатку за алфавітом і ланцюжок нумерується так, щоб сума чисел була якомога меншою.
Загальні назви: Загальні назви алкілгалогенідів складаються з двох частин: назва алкільної групи плюс стовбур назви галогену, з закінченням -ide.
Алкілгалогеніди з простими алкільними групами (від одного до чотирьох атомів вуглецю) часто називають загальними назвами. Тим, у кого більша кількість атомів вуглецю, зазвичай дають назви IUPAC.
Дайте загальні та IUPAC назви для кожної сполуки.
- СН 3 СН 2 СН 2 Бр
- (СН 3) 2 ЧКЛ
Рішення
- Алкільна група (СН 3 СН 2 СН 2 -) є пропіловою групою, а галогеном - бром (Br). Тому загальна назва - пропілбромід. Для назви IUPAC префікс брому (бром) поєднується з назвою для тривуглецевого ланцюга (пропан), якому передує число, що ідентифікує атом вуглецю, до якого приєднаний атом Br, тому назва IUPAC - 1-бромопропан.
- Алкільна група [(CH 3) 2 CH—] має три атоми вуглецю, з атомом хлору (Cl), прикріпленим до середнього атома вуглецю. Отже, алкільна група є ізопропілом, а загальна назва сполуки - ізопропілхлорид. Для назви IUPAC атом Cl (префікс хлоро -), прикріплений до середнього (другого) атома вуглецю пропанового ланцюга, призводить до 2-хлорпропану.
Дайте загальні та IUPAC назви для кожної сполуки.
- СН 3 СН 2 I
- СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 F
Відповіді а. 1-йодоетан, етил йодид
б. 1-фторбутан, бутилфторид
Дайте ім'я IUPAC для кожної сполуки.
![Екс4 2.jpg](https://chem.libretexts.org/@api/deki/files/27508/Ex4_2.jpg)
Рішення
- Батьківський алкан має п'ять атомів вуглецю в найдовшій безперервній ланцюзі; це пентан. До другого атома вуглецю ланцюга приєднується група бромо (Br). Назва IUPAC - 2-бромпентан.
- Батьківський алкан - гексан. Метильні (CH 3) і бромо (Br) групи прикріплені до другого і четвертого атомів вуглецю відповідно. Перерахування замінників в алфавітному порядку дає назву 4-бром-2-метилгексан.
Дайте ім'я IUPAC для кожної сполуки.
![СБ 2.jpg](https://chem.libretexts.org/@api/deki/files/27510/SB_2.jpg)
Найрізноманітніші цікаві і часто корисні сполуки мають один або кілька атомів галогену на молекулу. Наприклад, метан (CH 4) може вступати в реакцію з хлором (Cl 2), замінюючи один, два, три або всі чотири атоми водню атомами Cl. Кілька галогенізованих продуктів, отриманих з метану та етану (CH 3 CH 3)\(\PageIndex{1}\), перераховані в таблиці разом з деякими з їх застосувань.
Формула | Загальна назва | Ім'я IUPAC | Деякі важливі використання |
---|---|---|---|
Похідний від CH 4 | |||
СН 3 Кл | метил хлорид | хлорметан | холодоагент; виробництво силіконів, метилцелюлози та синтетичного каучуку |
СН 2 Сл 2 | метилен хлорид | дихлорметан | лабораторний і промисловий розчинник |
ЧКЛ 3 | хлороформ | трихлорметан | промисловий розчинник |
ККл 4 | чотирихлористий вуглець | тетрахлорметан | розчинник для хімчистки і вогнегасники (але більше не рекомендовані до використання) |
КбРФ 3 | галон-1301 | бромтрифторметан | системи вогнегасників |
ККл 3 Ф | хлорфторуглерод-11 (ХФК-11) | трихлорфторметан | піноутворюючі пластмаси |
ККл 2 Ф 2 | хлорфторуглерод-12 (ХФК-12) | дихлордифторметан | холодоагент |
Похідний від СН 3 СН 3 | |||
СН 3 СН 2 Кл | етил хлорид | хлоретан | місцевий анестетик |
КЛЧ 2 СН 2 Кл | дихлорид етилену | 1,2-дихлоретан | розчинник для гуми |
ККл 3 СН 3 | метилхлороформ | 1,1,1-трихлоретан | розчинник для очищення комп'ютерних чіпів і форм для формування пластмас |
Хлорфторуглеці та фторугле
Хлорфторуглеці (ХФУ) та гідрохлорфторуглеці (ГХФУ) - це повністю або частково галогенізовані парафінові вуглеводні, які містять лише вуглець (С), водень (H), хлор (Cl) та фтор (F), що утворюються як летючі похідні метану, етану та пропану . Вони також широко відомі під торговою маркою DuPont фреон. Найпоширеніший представник - дихлордіфторметан (R-12 або фреон-12). Багато ХФУ широко використовуються як холодоагенти, пропеленти (в аерозольних додатках) та розчинники. Оскільки ХФУ сприяють руйнуванню озонового шару у верхній атмосфері, виробництво таких сполук було припинено відповідно до Монреальського протоколу, і вони замінюються іншими продуктами, такими як гідрофторуглероди (ГФУ)
Хлоровані або фторовані алкени піддаються полімеризації. Важливі галогенізовані полімери включають полівінілхлорид (ПВХ) і політетрафторетен (PTFE, або тефлон). Мільярди кілограмів хлордіфторметану виробляються щорічно як попередник тетрафторетилену, мономера, який перетворюється на тефлон. При виробництві цих матеріалів виділяється значна кількість відходів. Більш детально ПВХ і ПТФЕ будуть розглянуті в Главі 10.
Резюме
- Галоалкани, також відомі як алкілгалогеніди або галогеноалкани, - це група органічних сполук, в якій один або кілька атомів галогену замінені одним або декількома атомами водню у вуглеводні.
- Ці сполуки використовуються як хімічна чистка, промислові та лабораторні розчинники, охолоджуючі рідини в холодильниках і кондиціонерах, а також пропелленти в лаках для волосся та дезодорантах
- Використання галоалканів було значно скорочено через їх токсичність і шкідливий вплив навколишнього середовища.
- Описано іменування простих галоалканів.
Дописувачі та атрибуція
- Template:ContribCK12
- Template:ContribAgnewM
- Libretext: The Basics of GOB Chemistry (Ball et al.)
- Wikipedia