Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

9.3: галогенізовані вуглеводні - багато застосувань, деякі небезпеки

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    20694

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Цілі навчання
    • Визначте галоалкани (алкілгалогеніди) та знайте їх виникнення, використання та властивості.
    • Дізнайтеся, як називати прості галоалкани.

    Галоалкани, також відомі як алкілгалогеніди або галогеноалкани, - це група органічних сполук, в якій один або кілька атомів галогену замінені одним або декількома атомами водню у вуглеводні. Галоалкани широко використовуються в комерційних цілях і, отже, відомі під багатьма хімічними та комерційними назвами. Хоча ці сполуки колись широко використовувалися як розчинники для сухого чищення, охолоджуючі рідини в холодильниках та кондиціонерах, а також пропелленти в лаках для волосся та дезодорантах, підвищення обізнаності про їх токсичність та вплив на навколишнє середовище призвело до широкого зменшення застосування цих матеріалів.

    Загальні формули для органічних молекул з функціональними групами використовують букву,\(\ce{R}\) щоб стояти для решти молекули поза функціональною групою. Оскільки існує чотири можливі атоми галогену (фтор, хлор, бром або йод), які можуть виступати в якості функціональної групи, ми використовуємо загальну формулу\(\ce{R-X}\) для представлення алкілгалогеніду.

    Галоалкани мають більш високі температури кипіння, ніж алкани, що містять таку ж кількість вуглецю. Вони в кращому випадку лише слабо розчиняються у воді, але, як правило, розчиняються в органічних розчинниках.

    Хлорометан (або метилхлорид, CH 3 Cl) був широко використовуваним холодоагентом, але його використання було припинено через його токсичність і горючість. Метилхлорид також колись використовувався для виробництва бензинових добавок на основі свинцю (тетраметилсвинець).

    Найбільш важливим застосуванням хлорметану сьогодні є як хімічний проміжний продукт у виробництві силіконових полімерів. Менші кількості використовуються в якості розчинника при виробництві бутилкаучуку і при переробці нафти.

    Велика кількість метилхлориду утворюється природним чином в океанах під дією сонячного світла на біомасу та хлору в морській піні. Однак весь метилхлорид, який використовується в промисловості, виробляється синтетичним шляхом. Більшість метилхлориду отримують шляхом взаємодії метанолу з хлористим воднем, згідно з хімічним рівнянням

    \[ CH_3OH + HCl → CH_3Cl + H_2O \nonumber \]

    Це може бути здійснено або шляхом барботування хлористого водню через кип'ятіння метанолу з каталізатором хлориду цинку або без нього, або шляхом пропускання комбінованих парів метанолу та хлористого водню над каталізатором оксиду алюмінію при 350° C (662° F).

    Менша кількість хлорметану утворюється шляхом нагрівання суміші метану та хлору до понад 400° C (752° F). Однак цей метод також призводить до отримання більш високохлорованих сполук, таких як дихлорметан, хлороформ та чотирихлористий вуглець, і зазвичай використовується лише тоді, коли ці інші продукти також бажані.

    Галоалкани з коротким ланцюгом, такі як дихлорметан (CH 2 Cl 2), трихлорметан (хлороформ, ChCl 3) та тетрахлорметан (тетрахлорметан вуглецю, CCl4), зазвичай використовуються як гідрофобні розчинники в хімії. Раніше вони були дуже поширеними в промисловості; однак, їх використання було значно скорочено через їх токсичність і шкідливий вплив на навколишнє середовище.

    Деякі специфічні сполуки все ще використовуються. Галотан (2-бром-2-хлор-1,1,1-трифторетан) все ще використовується в деяких ситуаціях в якості інгаляційного анестетика. З'єднання ДДТ є дуже ефективним пестицидом, але використовується лише тоді, коли більше нічого не працює через його шкідливий вплив на навколишнє середовище.

    Назви алкілгалогенідів

    Система IUPAC: Правила іменування простих алкілгалогенідів наведені нижче.

    1. Назвіть батьківську сполуку, знайшовши найдовший безперервний ланцюг атомів вуглецю, який також містить галоген. Додайте префікс для конкретного атома галогену. Приставками для кожного з чотирьох галогенів є фтор -, хлоро -, бромо - і йодо -. Якщо присутній більше одного виду атомів галогену, поставте їх в алфавітному порядку. Якщо на даному атомі вуглецю більше одного і того ж галогену, використовуйте приставки di-, tri -, або tetra - перед приставкою для галогену.
    2. Як і у випадку з вуглеводнями, пронумеруйте вуглецевий ланцюг таким чином, щоб сума галогенних чисел була якомога нижчою. Якщо різні галогени знаходяться в еквівалентних позиціях, дайте нижнє число тому, яке стоїть першим в алфавітному порядку.
    3. Додайте числовий префікс в ім'я перед галогенним префіксом.
    4. Відокремлюйте числа комами і відокремте цифри від імен або префіксів дефісом. У назві немає пробілів.

    Нижче перераховані деякі приклади назв і структурних формул декількох алкілгалогенідів.

    Малюнок\(\PageIndex{1}\) from left to right: 1-bromopropane; dichlorofluoromethane; 1,2,2-trichloro-5-iodpentane

    Зауважимо, що для структури на основі метану не потрібно використовувати ніяке число, оскільки є лише один атом вуглецю. У третьому прикладі хлор - перераховується спочатку за алфавітом і ланцюжок нумерується так, щоб сума чисел була якомога меншою.

    Загальні назви: Загальні назви алкілгалогенідів складаються з двох частин: назва алкільної групи плюс стовбур назви галогену, з закінченням -ide.

    Алкілгалогеніди з простими алкільними групами (від одного до чотирьох атомів вуглецю) часто називають загальними назвами. Тим, у кого більша кількість атомів вуглецю, зазвичай дають назви IUPAC.

    Приклад\(\PageIndex{1}\)

    Дайте загальні та IUPAC назви для кожної сполуки.

    1. СН 3 СН 2 СН 2 Бр
    2. (СН 3) 2 ЧКЛ
    Рішення
    1. Алкільна група (СН 3 СН 2 СН 2 -) є пропіловою групою, а галогеном - бром (Br). Тому загальна назва - пропілбромід. Для назви IUPAC префікс брому (бром) поєднується з назвою для тривуглецевого ланцюга (пропан), якому передує число, що ідентифікує атом вуглецю, до якого приєднаний атом Br, тому назва IUPAC - 1-бромопропан.
    2. Алкільна група [(CH 3) 2 CH—] має три атоми вуглецю, з атомом хлору (Cl), прикріпленим до середнього атома вуглецю. Отже, алкільна група є ізопропілом, а загальна назва сполуки - ізопропілхлорид. Для назви IUPAC атом Cl (префікс хлоро -), прикріплений до середнього (другого) атома вуглецю пропанового ланцюга, призводить до 2-хлорпропану.
    Вправа\(\PageIndex{1}\)

    Дайте загальні та IUPAC назви для кожної сполуки.

    1. СН 3 СН 2 I
    2. СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 F

      Відповіді       а. 1-йодоетан, етил йодид
      б. 1-фторбутан, бутилфторид
    Приклад\(\PageIndex{2}\)

    Дайте ім'я IUPAC для кожної сполуки.

    1. Екс4 1.jpg
  • Екс4 2.jpg
    • Рішення
    1. Батьківський алкан має п'ять атомів вуглецю в найдовшій безперервній ланцюзі; це пентан. До другого атома вуглецю ланцюга приєднується група бромо (Br). Назва IUPAC - 2-бромпентан.
    2. Батьківський алкан - гексан. Метильні (CH 3) і бромо (Br) групи прикріплені до другого і четвертого атомів вуглецю відповідно. Перерахування замінників в алфавітному порядку дає назву 4-бром-2-метилгексан.
    Вправа\(\PageIndex{2}\)

    Дайте ім'я IUPAC для кожної сполуки.

    1. СБ 1.jpg
  • СБ 2.jpg
    Відповіді
    а. 2-хлор-3-метилбутан
    б. 1-бром-2-хлор-4-метилпентан

    • Найрізноманітніші цікаві і часто корисні сполуки мають один або кілька атомів галогену на молекулу. Наприклад, метан (CH 4) може вступати в реакцію з хлором (Cl 2), замінюючи один, два, три або всі чотири атоми водню атомами Cl. Кілька галогенізованих продуктів, отриманих з метану та етану (CH 3 CH 3)\(\PageIndex{1}\), перераховані в таблиці разом з деякими з їх застосувань.

    Таблиця\(\PageIndex{1}\): Деякі галогенізовані вуглеводні
    Формула Загальна назва Ім'я IUPAC Деякі важливі використання
    Похідний від CH 4
    СН 3 Кл метил хлорид хлорметан холодоагент; виробництво силіконів, метилцелюлози та синтетичного каучуку
    СН 2 Сл 2 метилен хлорид дихлорметан лабораторний і промисловий розчинник
    ЧКЛ 3 хлороформ трихлорметан промисловий розчинник
    ККл 4 чотирихлористий вуглець тетрахлорметан розчинник для хімчистки і вогнегасники (але більше не рекомендовані до використання)
    КбРФ 3 галон-1301 бромтрифторметан системи вогнегасників
    ККл 3 Ф хлорфторуглерод-11 (ХФК-11) трихлорфторметан піноутворюючі пластмаси
    ККл 2 Ф 2 хлорфторуглерод-12 (ХФК-12) дихлордифторметан холодоагент
    Похідний від СН 3 СН 3
    СН 3 СН 2 Кл етил хлорид хлоретан місцевий анестетик
    КЛЧ 2 СН 2 Кл дихлорид етилену 1,2-дихлоретан розчинник для гуми
    ККл 3 СН 3 метилхлороформ 1,1,1-трихлоретан розчинник для очищення комп'ютерних чіпів і форм для формування пластмас

    Хлорфторуглеці та фторугле

    Хлорфторуглеці (ХФУ) та гідрохлорфторуглеці (ГХФУ) - це повністю або частково галогенізовані парафінові вуглеводні, які містять лише вуглець (С), водень (H), хлор (Cl) та фтор (F), що утворюються як летючі похідні метану, етану та пропану . Вони також широко відомі під торговою маркою DuPont фреон. Найпоширеніший представник - дихлордіфторметан (R-12 або фреон-12). Багато ХФУ широко використовуються як холодоагенти, пропеленти (в аерозольних додатках) та розчинники. Оскільки ХФУ сприяють руйнуванню озонового шару у верхній атмосфері, виробництво таких сполук було припинено відповідно до Монреальського протоколу, і вони замінюються іншими продуктами, такими як гідрофторуглероди (ГФУ)

    Хлоровані або фторовані алкени піддаються полімеризації. Важливі галогенізовані полімери включають полівінілхлорид (ПВХ) і політетрафторетен (PTFE, або тефлон). Мільярди кілограмів хлордіфторметану виробляються щорічно як попередник тетрафторетилену, мономера, який перетворюється на тефлон. При виробництві цих матеріалів виділяється значна кількість відходів. Більш детально ПВХ і ПТФЕ будуть розглянуті в Главі 10.

    Резюме

    • Галоалкани, також відомі як алкілгалогеніди або галогеноалкани, - це група органічних сполук, в якій один або кілька атомів галогену замінені одним або декількома атомами водню у вуглеводні.
    • Ці сполуки використовуються як хімічна чистка, промислові та лабораторні розчинники, охолоджуючі рідини в холодильниках і кондиціонерах, а також пропелленти в лаках для волосся та дезодорантах
    • Використання галоалканів було значно скорочено через їх токсичність і шкідливий вплив навколишнього середовища.
    • Описано іменування простих галоалканів.

    Дописувачі та атрибуція