9.7: Карбонові кислоти та ефіри

Last updated
Save as PDF

Page ID: 20695

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

Цілі навчання

Опишіть будову і властивості карбонових кислот і складних ефірів.
Назвіть поширені карбонові кислоти і складні ефіри.

Запах оцту обумовлений наявністю в оцті оцтової кислоти, карбонової кислоти. Запах стиглих бананів і багатьох інших фруктів обумовлений наявністю складних ефірів, з'єднань, які можна приготувати реакцією карбонової кислоти зі спиртом. Оскільки складні ефіри не мають водневих зв'язків між молекулами, вони мають менший тиск пари, ніж спирти та карбонові кислоти, з яких вони походять.

Як карбонові кислоти, так і складні ефіри містять карбонільну групу з другим атомом кисню, зв'язаним з атомом вуглецю в карбонільній групі одним зв'язком. У карбонової кислоти другий атом кисню також зв'язується з атомом водню. У ефірі другий атом кисню зв'язується з іншим атомом вуглецю. Назви карбонових кислот і ефірів включають префікси, які позначають довжини вуглецевих ланцюгів в молекулах і виведені за такими правилами номенклатури, подібними до тих, що стосуються неорганічних кислот і солей (див. Ці приклади):

На малюнку\(\PageIndex{1}\) дві структури показані. Перша структура має маркування, «етанова кислота» і, «оцтова кислота». Ця структура вказує на атом С, до якого атоми Н пов'язані вище, знизу і зліва. Праворуч від цього червоним кольором розташована зв'язана група, що складається з атома С, до якого атом O подвійно пов'язаний вище. Праворуч від червоного атома С пов'язаний атом O, який має атом H, пов'язаний праворуч. Обидва атоми O мають два набори електронних точок. Друга структура маркується «метилетаноат» і «метилацетат». Ця структура вказує на атом С, до якого атоми Н пов'язані вище, знизу і зліва. Червоним кольором, пов'язаний праворуч - атом С з подвійним зв'язаним атомом O вгорі та одним зв'язаним атомом O праворуч. Праворуч від цього останнього атома O чорного кольору знаходиться ще один атом С, до якого атоми Н пов'язані вище, знизу і праворуч. Обидва атоми O мають дві пари електронних точок.

Функціональні групи для кислоти та для ефіру показані червоним кольором у цих формулах.

Карбонові кислоти

Карбонові кислоти зустрічаються широко в природі, часто поєднуються зі спиртами або іншими функціональними групами, як у жирах, маслах, восках. Вони є складовими багатьох продуктів харчування, медикаментів, побутових товарів (рис.\(\PageIndex{1}\)). Не дивно, що багато хто з них найбільш відомі під загальними іменами на основі латинських і грецьких слів, які описують їх джерело.

Метанова кислота (зліва); бутанова кислота (праворуч)

Карбоксильна група містить карбонільну групу, причому атом вуглецю також пов'язаний з гідроксильною\(\left( \ce{-OH} \right)\) групою.\(\ce{C=O}\) Карбонова кислота - це органічна сполука, яка містить карбоксильну функціональну групу. Загальну формулу карбонової кислоти можна скорочувати як\(\ce{R-COOH}\). Атом вуглецю карбоксильної групи може бути приєднаний до атома водню або до вуглецевого ланцюга. Найменування карбонової кислоти виглядає наступним чином: Назвіть батьківську сполуку, знайшовши найдовшу безперервну ланцюг, яка містить карбоксильну групу. Змініть -е в кінці назви алкану на -оєву кислоту.

Карбонові кислоти - це слабкі кислоти, тобто вони не на 100% іонізовані у воді. Як правило, лише близько 1% молекул карбонової кислоти, розчиненої у воді, іонізуються в будь-який момент часу. Решта молекули відділяються в розчині.

Готуємо карбонові кислоти шляхом окислення альдегідів або спиртів, функціональна група яких —ОН розташована на атомі вуглецю в кінці ланцюга атомів вуглецю в спирті:

\(\PageIndex{3}\)Малюнок. Показана хімічна реакція з двома стрілками. Ліворуч спирт, позначений атомом С, до якого ліворуч пов'язана група R, атоми Н пов'язані зверху і знизу, а червоним кольором показаний єдиний пов'язаний атом O з атомом H, зв'язаним праворуч. Слідом за першою стрілкою реакції показаний альдегід. Ця структура представлена групою R, пов'язаною з червоним атомом С, до якого зверху і праворуч пов'язаний атом H, а атом O подвійно пов'язаний внизу і праворуч. З'явившись праворуч від другої стрілки, це карбонова кислота, що складається з групи R, пов'язаної з атомом C, до якого червоним кольором атом O є єдиним зв'язаним з атомом H, пов'язаним з правою стороною. Червоний O подвійний скріплений внизу і праворуч. Всі атоми O мають дві пари електронних точок.

Найпростіша карбонова кислота, мурашина кислота (HCOOH, метанова кислота), була вперше отримана шляхом дистиляції мурах (лат. formica, що означає «мураха»). Укуси деяких мурах впорскують мурашину кислоту, а укуси ос і бджіл містять мурашину кислоту (а також інші отруйні матеріали).

Наступний вищий гомолог - оцтова кислота (СН ₃ СООН, етановая кислота), яка виготовляється шляхом бродіння сидру і меду в присутності кисню. Це бродіння виробляє оцет, розчин, що містить 4% -10% оцтової кислоти, плюс ряд інших сполук, які додають його аромат. Оцтова кислота - це, мабуть, найбільш звична слабка кислота, яка використовується в навчальних і промислових хімічних лабораторіях.

Мурашина кислота оцтова кислота

Чиста оцтова кислота твердне при 16,6° C, лише трохи нижче нормальної кімнатної температури. У погано опалюваних лабораторіях кінця 19 - початку 20 століть на півночі Північної Америки і Європи оцтова кислота часто «застигала» на полиці зберігання. З цієї причини чиста оцтова кислота (іноді її називають концентрованою оцтовою кислотою) стала називатися льодовиковою оцтовою кислотою - назва, яка збереглася до наших днів.

Третій гомолог, пропіонова кислота (СН ₃ СН ₂ СООН, пропіонова кислота), рідко зустрічається в побуті. Четвертий гомолог, масляна кислота (CH ₃ CH ₂ CH ₂ COOH), є одним з найбільш неприємних речовин, які можна собі уявити. Він міститься в прогірклому маслі і є одним з інгредієнтів запаху тіла. Визнаючи надзвичайно малі кількості цього та інших хімічних речовин, бладхаунди здатні відстежувати втікачів.

Багато карбонових кислот зустрічаються природним чином у рослин і тварин. Цитрусові, такі як апельсини і лимони, містять лимонну кислоту (рис.\(\PageIndex{4}\)). Етанову і лимонну кислоти часто додають в продукти, щоб надати їм терпкий смак.

Малюнок\(\PageIndex{4}\): Лимонна кислота являє собою велику карбонову кислоту з трьома іонізуючими атомами водню. Він міститься в цитрусових і надає їм кислий або терпкий аромат.

Бензойна, пропанова і сорбінова кислоти використовуються в якості харчових консервантів через їх здатність вбивати мікроорганізми, які можуть призвести до псування. Метанова і етанова кислоти широко використовуються в промисловості як відправні точки для виготовлення фарб, клеїв і покриттів.

Бензойна кислота

Складні ефіри: Солодкий запах ROCOOR'

Ефір - це органічна сполука, яка є похідною карбонової кислоти, в якій атом водню гідроксильної групи був замінений алкільною групою. Структура являє собою продукт карбонової кислоти (\(\ce{R}\)порція) і спирту (\(\ce{R'}\)порція). Загальна формула для ефіру наведена нижче.

будова ефіру

\(\ce{R}\)Група може бути як водневої, так і вуглецевої ланцюгом. \(\ce{R'}\)Група повинна бути вуглецевим ланцюгом, оскільки атом водню зробить молекулу карбоновою кислотою.

Складні ефіри виробляються в результаті реакції кислот зі спиртами. Наприклад, ефір етилацетату СН ₃ СО ₂ СН ₂ СН ₃ утворюється при реакції оцтової кислоти з етанолом:

Малюнок\(\PageIndex{5}\)). Після того, як квітка або плід були хімічно проаналізовані, хіміки ароматизаторів можуть спробувати дублювати природний запах або смак. Як натуральні, так і синтетичні ефіри використовуються в парфумерії і в якості ароматизаторів. Показана хімічна реакція. Ліворуч група C H індексу 3, пов'язана з червоним атомом С. Атом С утворює подвійний зв'язок з атомом O, який також в червоному кольорі. Атом С також пов'язаний з атомом O, який пов'язаний з атомом H, також червоним кольором. Відображається знак плюса, за яким слідує H O C H індекс 2 C H індексу 3. Група H O знаходиться в червоному кольорі. Після стрілки реакції показана група C H індексу 3, яка пов'язана з червоним атомом C з подвійним зв'язаним атомом O та одинарним зв'язаним O. Праворуч від цього одиночного зв'язаного атома O прикріплена група C H індексу 2 C H індексу 3 групи і показана чорним кольором. За цією структурою слідує знак плюс і H індекс 2 O. Атоми O в першій структурі зліва і структура, що слідує за реакційною стрілкою, мають дві пари електронних точок.

Фігурні **\(\PageIndex{6}\)**ефіри відповідають за запахи, пов'язані з різними рослинами і їх плодами. На цьому малюнку представлено дев'ять структур. Перший має маркування, «малина», і, «iso -бутилформат». Він показує атом Н з лінією, що йде вгору і вправо, яка потім йде вниз і вправо. Він піднімається вгору і вправо знову і вниз і вправо і вгору і вправо. На першому піку відбувається подвійний зв'язок з атомом O. На першому жолобі знаходиться атом О. На другому кориті є лінія, що йде прямо вниз. Другий маркується, «яблуко», і, «бутилацетат». Є лінія, яка йде вгору і вправо, вниз і вправо, вгору і вправо, і вниз і вправо. На другому піку відбувається подвійний зв'язок з атомом O. В кінці праворуч знаходиться O C H індекс 3. Третій має маркування «ананас» та «етилбутират». Це лінія, яка йде вгору і вправо, вниз і вправо, вгору і вправо, вниз і вправо, вгору і вправо, і вниз і вправо. На другому піку - подвійний зв'язок з атомом O, а на другому жолобі - атом O. Четвертий має маркування «ром» і «пропілзобутират». Він показує лінію, яка йде вниз і вправо, вгору і вправо, вниз і вправо, вгору і вправо, вниз і вправо і вгору і вправо. Перший повний пік має подвійний зв'язок з атомом O, а другий корито має атом O. П'ятий має маркування «персик» і «бензилацетат». Він показує лінію, яка йде вгору і вправо, вниз і вправо, вгору і вправо і вниз і вправо. Ця лінія з'єднується з шестикутником з колом всередині нього. Перший пік має подвійний зв'язок з атомом O, а перший корито має атом O. Шостий позначається, «помаранчевий» і, «октилацетат». Він показує лінію, яка йде вгору і вправо і вниз і вправо і вгору і вправо і вниз і вправо і вгору і вправо і вниз і вправо і вправо і вгору і вправо і вниз і вправо і вниз і вправо і вгору і вправо і вниз і вправо. Перший пік має подвійний зв'язок з атомом O, а перший повний корито має і атом O. Сьомий має маркування «зимовазелена» та «метилсаліцилат». На ній зображений шестикутник з колом всередині нього. Праворуч - зв'язок вниз і праворуч до групи O H. Праворуч - зв'язок з лінією, яка йде вгору і вправо і вниз і два вправо і вгору і вправо. На першому піку - подвійний зв'язок з атомом O, наступний жолоб показує і атом O, а в кінці рядка - C H індексу 3 групи. Восьмий позначається, «мед» і «метилфенілацетат». На ній зображений шестикутник з колом всередині нього. Він показує, що він з'єднується з лінією праворуч, яка йде вниз і вправо, потім вгору і вправо і вниз і вправо і вгору і вправо. На першому піку, який не є частиною шестикутника, є подвійний зв'язок з атомом O. На останньому жолобі знаходиться атом О. Дев'ятий позначається, «полуниця» і «етилметилфенілгліцидат». Це показує шестикутник з колом всередині нього. Праворуч він з'єднується з лінією, яка йде вгору і вправо і вниз і вправо і вгору і вправо і вниз і вправо і вгору і вправо і вправо і вниз і вправо. На першому піку розташовується лінія, яка простягається вище і нижче. Нижче він з'єднується з атомом O. На наступному жолобі лінія тягнеться вниз і вліво до того ж атома О. На наступному піку відбувається подвійний зв'язок з атомом O, а на наступному жолобі - атом O.

Хімія всюди: ефіри, ароматизатори та ароматизатори

Ефіри - це дуже цікаві сполуки, почасти тому, що багато хто має дуже приємні запахи та аромати. (Пам'ятайте, ніколи нічого не скуштуйте в хімічній лабораторії!) Багато ефіри відбуваються природним шляхом і сприяють запаху квітів і смаку фруктів. Інші складні ефіри синтезуються промислово і додаються до харчових продуктів для поліпшення їх запаху або смаку; цілком ймовірно, що якщо ви їсте продукт, інгредієнти якого включають штучні ароматизатори, ці ароматизатори - це складні ефіри. Ось деякі ефіри та їх використання, завдяки їх запахам, ароматам або обом:

Таблиця\(\PageIndex{1}\): Ефіри, ароматизатори та ароматизатори
Естер	Смаки/Запахи	Естер	Смаки/Запахи
алліл гексаноат	ананас	ізобутилформіат	малиновий
бензил ацетат	груша	ізобутилацетат	груша
бутилбутаноат	ананас	метилфенілацетат	мед
етил бутаноат	банан	ноніл каприлат	помаранчевий
етил гексаноат	ананас	пентилацетат	яблуко
етиловий гептаноат	абрикос	пропілетаноат	груша
етил пентаноат	яблуко	пропіл ізобутират	рому

Серед найважливіших природних ефірів - жири (такі як сало, жир та масло) та олії (такі як лляна, бавовняна та оливкова олії), які є ефірами гліцерину тригідроксильного спирту, C ₃ H ₅ (OH) ₃, з великими карбоновими кислотами, такими як пальмітинова кислота, CH ₃ (СН ₂) ₁₄ СО ₂ Н, стеаринова кислота, СН ₃ (СН ₂) ₁₆ СО ₂ Н та олеїнова кислота,\(\mathrm{CH_3(CH_2)_7CH=CH(CH_2)_7CO_2H}\). Олеїнова кислота є ненасиченою кислотою, вона містить\(\mathrm{C=C}\) подвійний зв'язок. Пальмітинова і стеаринова кислоти - це насичені кислоти, які не містять подвійних або потрійних зв'язків.

Примітка

Жири і рослинні масла - це ефіри довголанцюгових жирних кислот і гліцерину. Ефіри фосфорної кислоти мають першорядне значення для життя.

Ефіри є звичайними розчинниками. Етилацетат використовується для вилучення органічних розчинів з водних розчинів - наприклад, для видалення кофеїну з кави. Він також використовується для зняття лаку з нігтів і фарби. Селітрат целюлози розчиняють в етилацетаті і бутилацетаті з утворенням Розчинник випаровується в міру «висихання» лаку, залишаючи на поверхні тонку плівку. Висококиплячі ефіри використовуються як пом'якшувачі (пластифікатори) для крихких пластмас.

Резюме

Карбонова кислота - це органічна сполука, яка містить карбоксильну функціональну групу.
Загальну формулу карбонової кислоти можна скорочувати як\(\ce{R-COOH}\).
Багато карбонових кислот використовуються в харчовій промисловості та напоях для ароматизації та/або як консерванти.
Ефір має групу АБО, прикріплену до атома вуглецю карбонільної групи.
Жири і рослинні масла - це ефіри довголанцюгових жирних кислот і гліцерину.
Ефіри зустрічаються широко в природі і, як правило, мають приємні запахи і часто відповідають за характерні аромати фруктів і квітів.

Автори та атрибуція

ParseError: invalid DekiScript (click for details)

Callstack:
    at (Хімія/Вступний,_концептуальний_та_ЗОБ_Хімія/Хімія_для_зміни_часів_(Hill_і_McCreary)/09:_Органічна_хімія/9.08:_Карбонові_кислоти_та_ефіри), /content/body/div[4]/ul/li[1]/span, line 1, column 1

Лібретекст: Основи хімії GOB (Ball et al.)
TextMap: Початок хімії (М'яч та ін.)
OpenStax