9.8: Азотовмісні сполуки - аміни та аміди

Last updated
Save as PDF

Page ID: 20701

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

Цілі навчання

Опишіть будову і властивості амінів і амідів.
Назвіть прості аміни і аміди.

Додавання азоту в органічний каркас призводить до двох сімейств молекул. Сполуки, що містять атом азоту, пов'язаний у вуглеводневому каркасі, класифікуються як аміни. Сполуки, які мають атом азоту, пов'язаний з однією стороною карбонільної групи, класифікуються як аміди.

Аміни

Амін - це органічна сполука, яку можна вважати похідним аміаку\(\left( \ce{NH_3} \right)\). Аміни - це молекули, які містять вуглець-азотні зв'язки. Аміни називаються іменуючи алкільні групи, прикріплені до атома азоту, а потім суфікс - амін, як показано тут для кількох простих прикладів:

зліва направо: метиламін; диметиламін; триметиламін

Назва більших молекул включає в себе суфікс, що ідентифікує клас —ine, як ви побачите пізніше в цьому розділі (наприклад, кофеїн та нікотин).

Метиламін і етиламін - це гази кімнатної температури, тоді як більші аміни - рідини. Як і у випадку з іншими органічними сполуками, що утворюють водневі зв'язки, розчинність у воді відбивається на довжині вуглецевих ланцюгів. Менші аміни розчинні, тоді як більші менш розчинні.

Аміни, як правило, мають досить різкі або шкідливі запахи. Аміак можна вважати найпростішим аміном і має дуже характерний запах. Метиламін має неприємний запах, пов'язаний з мертвою рибою. Аміни часто утворюються біологічно під час розпаду білків в клітині тварин, і тому багато хто має запах смерті і розпаду. Путресцин і кадаверин є двома такими амінами і влучно названі за їх неприємні запахи. Токсини, які багато тварин використовують як форму захисту, часто є амінами. Аміни використовуються промислово як барвники і в багатьох препаратах.

До вашого здоров'я: Аміни в смерті та житті

Аміни мають «цікаві» запахи. Прості дуже сильно пахнуть аміаком. Вищі аліфатичні аміни пахнуть гниючої рибою. Або, можливо, слід сказати навпаки: гниючі риби виділяють пахучі аміни. Сморід гниючих риб частково обумовлений двома діамінами: путресцином і кадаверином. Вони виникають внаслідок декарбоксилювання орнітину і лізину, відповідно, амінокислот, які містяться в клітині тварин.

(Малюнок\(\PageIndex{1}\)) Путресцин (зліва) Кадаверин (праворуч)

Ароматичні аміни, як правило, досить токсичні. Вони легко всмоктуються через шкіру, і працівники повинні проявляти обережність при поводженні з цими сполуками. Кілька ароматичних амінів, включаючи β-нафтиламін, є потужними канцерогенами.

Аміди

Функціональна група аміду має атом азоту, приєднаний до атома карбонільного вуглецю. Якщо дві залишилися зв'язку на атомі азоту прикріплені до атомів водню, з'єднання являє собою простий амід. Якщо одна або обидві з двох інших зв'язків на атомі приєднані до алкільних або арильних груп, з'єднання є заміщеним амідом.

Прості аміди називаються похідними карбонових кислот. - ic закінчення загальної назви або - oic закінчення Міжнародного союзу чистої і прикладної хімії (IUPAC) назва карбонової кислоти замінюється на суфікс - амід.

зліва направо: мурашина кислота (метіонова кислота); формамід (метенамід)

Аміди можуть утворюватися, коли карбонові кислоти реагують з амінами або аміаком у процесі, який називається амідацією. З реакції виводиться молекула води, а амід утворюється з решти шматочків карбонової кислоти і аміну (зверніть увагу на схожість з утворенням складного ефіру з карбонової кислоти і спирту, розглянутого в попередньому розділі):

(Рисунок\(\PageIndex{2}\)) реакція між карбоновою кислотою та амідом з утворенням аміду та води

Реакція між амінами і карбоновими кислотами з утворенням амідів є біологічно важливою. Саме завдяки цій реакції амінокислоти (молекули, що містять як амін, так і замінники карбонової кислоти) з'єднуються між собою в полімері з утворенням білків.

Карбонільний вуглець-азот зв'язок називається амідним зв'язком. Цей зв'язок досить стійкий і знаходиться в повторюваних одиницях білкових молекул, де вона називається пептидним зв'язком.

Аміди широко поширені в природі і технології як конструкційні матеріали. Амідна зв'язок легко формується, надає структурну жорсткість і протистоїть гідролізу. Нейлони - це поліаміди, як і дуже пружні матеріали Арамід, Тварон і Кевлар. Амідні зв'язки складають визначальну молекулярну особливість білків, вторинна структура яких частково обумовлена водневими сполучними здібностями амідів. Амідні зв'язки в біохімічномуконтексті називаються пептидними зв'язками, коли вони виникають в основному ланцюжку білкових і ізопептидних зв'язків, коли вони відбуваються з бічним ланцюгом білка. Білки можуть мати структурні ролі, наприклад, у волоссі або шовку павука, але також майже всі ферменти є білками. Низькомолекулярні аміди, такі як диметилформамід (HC (O) N (CH ₃) ₂), є загальними розчинниками. Багато препаратів - це аміди, включаючи парацетамол, пеніцилін і ЛСД. Більш того, рослинні N -алкіламіди мають широкий спектр біологічних функцій.

Препарати з амідної групою

(Малюнок\(\PageIndex{3}\)) Парацетамол (ацетамінофен) ЛСД (лізергічний діетиламід)

Гетероциклічні сполуки: Алкалоїди та інші

Озираючись назад на різні циклічні вуглеводні, обговорювані раніше, ми бачимо, що всі атоми в кільцях цих сполук є атомами вуглецю. В інших циклічних сполуках, званих гетероциклічними сполуками (грец. heteros, що означає «інше»), в кільце включається азот, кисень, сірка або якийсь інший атом. Багато гетероциклічні сполуки мають важливе значення в медицині та біохімії. Деякі складають частину структури нуклеїнових кислот, які в свою чергу складають генетичний матеріал клітин і безпосередній синтез білка.

Багато гетероциклічні аміни зустрічаються природним шляхом у рослин. Як і інші аміни, ці сполуки є основними. Таке з'єднання - алкалоїд, назва, що означає «як луги». Багато алкалоїди фізіологічно активні, включаючи звичні препарати кофеїн, нікотин, кокаїн.

До вашого здоров'я: Три відомих алкалоїдів

Кофеїн є стимулятором, який міститься в каві, чаї та деяких безалкогольних напоях. Його механізм дії недостатньо вивчений, але, як вважають, він блокує активність аденозину, гетероциклічної основи, яка діє як нейромедіатор, речовина, яка переносить повідомлення через крихітний проміжок (синапс) від однієї нервової клітини (нейрона) до іншої клітини. Ефективна доза кофеїну становить близько 200 мг, що відповідає приблизно двом чашкам міцної кави або чаю.

Нікотин діє як стимулятор за іншим механізмом; він, ймовірно, імітує дію нікотину нейромедіатора ацетилхоліну. Люди вживають цей препарат, палячи або жуючи тютюн. Його стимулюючий ефект здається минущим, оскільки за цією початковою реакцією слідує депресія. Нікотин дуже токсичний для тварин. Особливо смертельно небезпечно при введенні; смертельна доза для людини, за оцінками, становить близько 50 мг. Нікотин також використовувався в сільському господарстві як контактний інсектицид.

Кокаїн діє як стимулятор, запобігаючи нервовим клітинам приймати дофамін, інший нейромедіатор, з синапсу. Тому високий рівень дофаміну доступний для стимуляції центрів задоволення мозку. Вважається, що посилення дії дофаміну відповідає за «високий» кокаїн та його звикання властивості. Після запою дофамін виснажується менш ніж за годину. Це залишає користувача в неспокійному стані і (часто) тягу більше кокаїну.

Кокаїн використовується в якості солі кокаїну гідрохлориду і у вигляді розбитих грудок вільної (ненейтралізованої) основи, яка називається кокаїном крек.

кокаїн hydrochloride.jpg

Оскільки він розчинний у воді, кокаїну гідрохлорид легко всмоктується через водянисті слизові оболонки носа, коли він хропе. Кряк кокаїн більш летючий, ніж кокаїну гідрохлорид. Він випаровується при температурі палаючої сигарети. При курінні кокаїн досягає мозку за 15 с.

Морфін і героїн

Морфін, сильний наркотичний засіб, що застосовується для зняття болю, містить дві гідроксильні функціональні героїн групи, розташовані в нижній частині

\(\PageIndex{4}\)Малюнок Маки можна використовувати у виробництві опію, рослинного латексу, який містить морфін, з якого можуть бути синтезовані інші опіати, такі як героїн. (кредит: Карен Роу)

молекула в цій структурній формулі. Зміна однієї з цих гідроксильних груп на групу метилового ефіру утворює кодеїн, менш потужний препарат, який використовується як місцевий анестетик. Якщо обидві гідроксильні групи перетворюються на складні ефіри оцтової кислоти, то сильне звикання наркотиків героїну призводить (рис.\(\PageIndex{4}\)).

Приклад\(\PageIndex{1}\): Amines and Amides

Визначте, чи є кожна сполука амідом чи амідом.

а.

б.

Рішення

а З'єднання має функціональну групу CONH ₂, тому це амід.

б З'єднання має функціональну групу CONH ₂, тому це амід.

c З'єднання має функціональну групу NH, тому це амін.

Вправа\(\PageIndex{1}\)

а.

б СН ₃ СН ₂ СН ₂ СН ₂ СН ₂ СН ₂ Н ₂

Відповідь: а. амін б. амін с. амід

Резюме

Амін - це похідне аміаку, в якому один, два або всі три атоми водню замінені вуглеводневими групами. Функціональна група аміну виглядає наступним чином:
Аміни називаються іменуванням алкільних груп, прикріплених до атома азоту, а потім суфікс - амін.
Аміди мають загальну структуру, в якій атом азоту пов'язаний з атомом карбонільного вуглецю.

Як і аміни, для назви амідів можуть використовуватися різні правила номенклатури, але всі включають використання специфічного для класу суфікса -аміду:
Гетероциклічні аміни - це циклічні сполуки з одним або декількома атомами азоту в кільці.

Автори та атрибуція

ParseError: invalid DekiScript (click for details)

Callstack:
    at (Хімія/Вступний,_концептуальний_та_ЗОБ_Хімія/Хімія_для_зміни_часів_(Hill_і_McCreary)/09:_Органічна_хімія/9.09:_Азотовмісні_сполуки_-_аміни_та_аміди), /content/body/div/div[2]/p[1]/span, line 1, column 1

Template:ContribAgnewM

Лібретекст: Основи хімії GOB (Ball et al.)

OpenStax

Вікіпедія