9.2: Ароматичні сполуки - бензол та його родичі

Last updated
Save as PDF

Page ID: 20702

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

Мета навчання

Назвіть і визначити ароматичні сполуки.

Бензол є материнською сполукою великого сімейства органічних сполук, відомих як ароматичні сполуки. На відміну від циклогексану, бензол містить лише шість атомів водню, створюючи враження, що кільце ненасичене і кожен атом вуглецю бере участь в одному подвійному зв'язку. Дві різні структури з чергуванням одинарних і подвійних зв'язків навколо кільця можуть бути записані для бензолу.

У бензолі справжній зв'язок між атомами вуглецю не є ні єдиним, ні подвійним зв'язком. Швидше, всі облігації є гібридом одно- і подвійного зв'язку. У бензолі електрони, що зв'язують пі, вільні повністю рухатися навколо кільця. Делокалізовані електрони - це електрони, які не обмежуються зв'язком між двома атомами, але замість цього дозволено рухатися між трьома або більше. Делокалізацію електронів в бензолі найкраще можна показати, показавши бензол з кільцем всередині шестикутника, з зрозумілими атомами водню.

Малюнок\(\PageIndex{2}\) Делокалізовані електрони

Делокалізація електронів робить більш стабільну молекулу, ніж аналогічна молекула, яка не має делокалізованих електронів. Бензол є більш стабільним і менш реактивним з'єднанням, ніж прямоланцюгові гексени. \(sp^2\)Гібридизація атомів вуглецю призводить до утворення планарної молекули на відміну від зім'ятої структури циклогексану.

Існує безліч похідних бензолу. Атоми водню можуть бути замінені багатьма різними замінниками. Ароматичні сполуки легше піддаються реакціям заміщення, ніж реакції приєднання; заміна одного з атомів водню іншим замісником залишить делокалізовані подвійні зв'язки недоторканими. Нижче наведено типові приклади заміщених похідних бензолу:

На малюнку\(\PageIndex{3}\) три наведені структурні формули. Перший позначається толуолом. Ця молекула має шість вуглецевих вуглеводневих кілець, в якому п'ять атомів С пов'язані лише з одним атомом Н. У верхньому правому куті кільця атом С, який не має зв'язаного атома H, має червону групу C H індексу 3. Коло знаходиться в центрі кільця. Другий маркується ксилолом. Ця молекула має шість вуглецевих вуглеводневих кілець, в якому чотири атоми С пов'язані лише з одним атомом Н. У верхньому правому та правому куті кільця два атоми С, які не мають зв'язаних атомів H, мають C H індекси 3 групи приєднані. Ці C H індекси 3 групи відображаються червоним кольором. Коло знаходиться в центрі кільця. Третій - маркований стирол. Ця молекула має шість вуглецевих вуглеводневих кілець, в якому п'ять атомів вуглецю пов'язані лише з одним атомом Н. У верхньому правому куті кільця вуглець, який не має зв'язаного атома H, має червоний C H подвійний зв'язок C H індексу 2 група приєднана. Коло знаходиться в центрі кільця.

Толуол і ксилол є важливими розчинниками та сировиною в хімічній промисловості. Для виробництва полімерного полістиролу використовують стирол. На малюнку нижче показані структурні формули ванілі і нафталіну. Нафталін - це хімічна речовина, яка зазвичай використовується в нафталіні. Молекула ванілі витягується з ванільних бобів.

Малюнок\(\PageIndex{4}\) (зліва) молекула ванілі; (праворуч) нафталін

Номенклатура ароматичних сполук

Найпростіші ароматичні сполуки - це бензольні кільця з одним замінником, що замінює один з атомів водню. Якщо цей замінник є алкільною групою, його називають першим, а потім одним словом «бензол». Таким чином, молекула, показана нижче, називається етилбензолом.

Замісники можуть бути групами, відмінними від алкільних груп. Якщо атом хлору був замінений на водень, назва стає хлорбензолом. \(\ce{-NH_2}\)Група називається аміногрупою, тому відповідну молекулу називають амінобензолом, часто називають аніліном. \(\ce{-NO_2}\)Група називається нітрогрупою, і тому третій приклад нижче - нітробензол.

Малюнок\(\PageIndex{6}\) зліва направо: хлорбензол; амінобензол; нітробензол

Якщо присутній більше одного замінника, їх розташування відносно один одного можна вказати нумерацією положень на бензольному кільці.

\(\PageIndex{7}\)Малюнок місць заміщення відносно один одного можна позначити нумерацією положень на бензольному кільці.

Потім номер розташування вуглецю передує імені замінника в загальній назві, з числами, відокремленими комою. Як і у випадку з розгалуженими алканами, система вимагає, щоб числа були мінімально можливими і щоб префікси використовувалися для більш ніж одного з однакових замінників. Якщо є різні замісники, то першому в алфавітному порядку дається нижнє число і перераховується першим. Наведені нижче структури називаються 1,2-диметилбензолом і 1-етил-4-метилбензолом.

Малюнок\(\PageIndex{8}\) 1,2-диметилбензол (зліва); 1-етил-4-метилбензол (праворуч)

Альтернативна система іменування ді-заміщених бензольних кілець використовує три різні префікси: орто, мета і пункт. Якщо дві групи знаходяться в орто положенні, вони знаходяться на сусідніх атомах вуглецю. Мета-позиціонування відноситься до знаходження в домовленості 1,3. Позиціонування парами відноситься до того, щоб бути в 1,4 домовленості. Нижче наведені три можливості для диметилбензолу, також званого ксилолом.

Малюнок\(\PageIndex{9}\) зліва направо: орто-диметилбензол; мета-диметилбензол; пара-диметилбензол

Нарешті, бензольне кільце, в якому відсутній один атом водню,\(\left( \ce{-C_6H_5} \right)\) можна вважати замінником на довшому ланцюжку атомів вуглецю. Ця група називається фенільною групою, і тому молекула нижче називається 2-фенілбутан.

Резюме

Ароматичні вуглеводні містять кільцеві структури з делокалізованими π електронними системами.
Бензол є материнською сполукою великого сімейства органічних сполук, відомих як ароматичні сполуки.
Описано найменування ароматичної сполуки, тобто бензольних кілець з різними замінниками.