Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

16.5: Інші кисневмісні функціональні групи

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    22638

    • Anonymous
    • LibreTexts
    \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Мета навчання

    • Визначте функціональні групи альдегіду, кетону, кислоти, ефіру та ефіру.

    Існують і інші функціональні групи, які містять атоми O. Перш ніж їх ввести, визначаємо карбонільну групу, яка утворюється при з'єднанні атома О і атома С подвійним зв'язком:

    Структура карбонілу.

    Інші дві зв'язку на атомі С прикріплені до інших атомів. Саме ідентичності цих інших атомів визначають, яким конкретним типом сполуки є органічна молекула.

    Якщо один зв'язок карбонільної групи зроблена з атомом Н, то молекула класифікується як альдегід (Якщо атома Н два, то є тільки 1 атом С). При іменуванні альдегідів основний ланцюг атомів С повинен включати вуглець в карбонільній групі, яка нумерується як позиція 1 в вуглецевому ланцюзі. Вживається батьківська назва вуглеводню, але додається суфікс - al. (Не плутайте - аль з - ол, який є суфіксом, використовуваним для спиртів.) Отже, у нас є

    Структури метаналу, етанолу та пропаналу.

    Метанал має загальну назву, з якою ви можете бути знайомі: формальдегід. Головне відзначити про альдегідах - це те, що карбонільна група знаходиться в кінці вуглецевого ланцюга.

    Карбонільна група в середині вуглецевого ланцюга передбачає, що обидва залишилися зв'язку карбонільної групи зроблені з атомами С. Цей тип молекули називається кетоном. Незважаючи на те, що альдегіди і кетони мають одну і ту ж карбонільну групу, вони мають різні хімічні і фізичні властивості і належним чином згруповані як два різних типи сполук. Найменший кетон має в ньому три атома С. При іменуванні кетона беремо назву батьківського вуглеводню і міняємо суфікс на - один:

    Будова пропанону.

    Загальна назва пропанону - ацетон. З більшими кетонами ми повинні використовувати число для позначення положення карбонільної групи, подібно до числа використовується з алкенами та алкінами:

    Будова 3-пентанону.

    Існує ще один спосіб назвати кетони: назвіть алкільні групи, які прикріплені до карбонільної групи, і додайте слово кетон до назви. Так пропанон також можна назвати диметилкетоном, тоді як 2-бутанон називається метилетилкетоном.

    Приклад\(\PageIndex{1}\)

    Намалюйте структуру 2-пентанона.

    Рішення

    Ця молекула має п'ять атомів С в ланцюжку, з карбонільною групою на другому атомі С. Його структура виглядає наступним чином:

    П'ять вуглецевих ланцюгів з карбонільною групою на другому вуглеці.

    Поєднання карбонільної функціональної групи і групи ОН робить карбоксильну групу.

    Будова карбоксильної групи.

    Молекули з карбоксильною групою називаються карбоновими кислотами. Як і у альдегідів, функціональна група в карбонових кислотах знаходиться на кінці вуглецевого ланцюга. Також, як і у випадку з альдегідами, атом С у функціональній групі зараховується як один з атомів С, що визначає назву батьківського вуглеводню. Для назви карбонових кислот використовується батьківська назва вуглеводню, а ось суфікс - оєва кислота додається:

    Структури метанової, етанової та пропанової кислот.

    Метанову кислоту і етановую кислоту також називають мурашиною і оцтовою кислотою відповідно. Мурашина кислота - це сполука, яка робить певні укуси мурашок жалом, тоді як оцтова кислота є активною речовиною оцту.

    Наскільки кислі карбонові кислоти? Виявляється, вони не дуже кислі. Ніякої карбонової кислоти немає в списку сильних кислот (табл.\(\PageIndex{1}\)). Це означає, що всі карбонові кислоти є слабкими кислотами. 1 М розчин мурашиної кислоти всього близько 1,3% дисоціюється на іони Н + і форміатні іони, в той час як аналогічний розчин оцтової кислоти іонізується приблизно на 0,4%. Деякі карбонові кислоти сильніші - наприклад, трихлороцтова кислота приблизно 45% дисоційована у водному розчині. Але жодна карбонова кислота не наближається до 100% кількості дисоціації, необхідної за визначенням сильної кислоти.

    Однак, як випливає з назви, карбонові кислоти діють як кислоти в присутності підстав. Атом Н в карбоксильній групі відривається як іон Н +, залишаючи карбоксилатний аніон:

    Карбоксилатні іони названі від назви кислоти: - ойна кислота замінюється на - оат, щоб назвати іон.

    Приклад\(\PageIndex{2}\):

    Завершіть хімічну реакцію. Чи можете ви назвати утворений карбоксилатний іон?

    Етанова кислота вступає в реакцію з ОН-.

    Рішення

    OH — іон видаляє атом Н, що входить до складу карбоксильної групи:

    Карбоксилатний іон, який має конденсовану структурну формулу CH 3 CO 2 -, є іоном етаноату, але його зазвичай називають ацетатним іоном.

    Вправа\(\PageIndex{1}\)

    Завершіть хімічну реакцію. Чи можете ви назвати утворений карбоксилатний іон?

    Метанова кислота вступає в реакцію з ОН-.

    Відповідь


    Метанова кислота реагує з OH- з утворенням іона метаноату і води.
    Аніон - це іон метаноату, який прийнято називати іоном форміату.

    Однією з реакцій, яку слід врахувати, є карбонова кислота та спирт. При поєднанні в належних умовах молекула води буде видалена, а решта шматків об'єднаються, утворюючи нову функціональну групу - функціональну групу ефіру:

    Карбонова кислота і спирт реагують з утворенням ефіру і води.

    Зверніть увагу, як молекула кислоти сприяє одній алкільної стороні (представлена R), тоді як спирт сприяє іншій стороні (представлена R′). Ефіри названі, використовуючи назву алкільної групи від алкоголю плюс назва карбоксилату від кислоти. Наприклад, молекула

    Будова метилпропаноату.

    називається метилпропаноат.

    Хімія всюди: ефіри, ароматизатори та ароматизатори

    Ефіри - це дуже цікаві сполуки, почасти тому, що багато хто має дуже приємні запахи та аромати. (Пам'ятайте, ніколи нічого не скуштуйте в хімічній лабораторії!) Багато ефіри відбуваються природним шляхом і сприяють запаху квітів і смаку фруктів. Інші складні ефіри синтезуються промислово і додаються до харчових продуктів для поліпшення їх запаху або смаку; цілком ймовірно, що якщо ви їсте продукт, інгредієнти якого включають штучні ароматизатори, ці ароматизатори - це складні ефіри. Ось деякі ефіри та їх використання, завдяки їх запахам, ароматам або обом:

    Таблиця з чотирма стовпцями і сімома рядками. Перший стовпець зліва позначений Ester і внизу в рядках має різні ефіри. Другий стовпець позначений як Смаки/Запахи, а внизу в рядках є різні смаки та запахи. Третій стовпець позначений Ester і внизу в рядках має різні ефіри. Останній і четвертий стовпець позначений як Смаки/Запахи, а внизу в рядках мають різні смаки та запахи.
    Естер Смаки/Запахи Естер Смаки/Запахи
    алліл гексаноат ананас ізобутилформіат малиновий
    бензил ацетат груша ізобутилацетат груша
    бутилбутаноат ананас метилфенілацетат мед
    етил бутаноат банан ноніл каприлат помаранчевий
    етил гексаноат ананас пентилацетат яблуко
    етиловий гептаноат абрикос пропілетаноат груша
    етил пентаноат яблуко пропіл ізобутират рому

    Нарешті, ефірна функціональна група - це атом O, який пов'язаний з двома органічними групами: R-O-R′

    Дві групи R можуть бути однаковими або різними. Іменування ефірів - це як альтернативний спосіб іменування кетонів. При цьому групи R називаються послідовно, а слово ефір додається. Молекула CH 3 OCH 3 є диметиловим ефіром, тоді як CH 3 OCH 2 CH 3 є метиловим етиловим ефіром. Діетиловий ефір, інший ефір, колись використовувався як анестетик, але його горючість та токсичність змусили його випасти з ладу. Менші молекули ефіру, які є рідинами кімнатної температури, є звичайними розчинниками для органічних хімічних реакцій.

    Ключ на винос

    • Альдегіди, кетони, карбонові кислоти, складні ефіри та ефіри мають кисневмісні функціональні групи.

    Вправа\(\PageIndex{2}\)

    1. Назвіть подібність між функціональними групами, виявленими в альдегідах і кетоні. Чи можете ви назвати різницю між ними?
    2. Поясніть, як карбонова кислота використовується для виготовлення ефіру.
    3. Назвіть кожну молекулу.
      1. Ланцюг з трьох вуглецю з альдегідом на третьому вуглеці.
      2. Ланцюг з чотирьох вуглецю з карбонілом на третьому вуглеці.
    4. Назвіть кожну молекулу.
      1. Ланцюг з чотирьох вуглеців з метильною групою та хлором на другому вуглеці та альдегідом на четвертому вуглеці.
      2. Ланцюг з семи вуглецю з карбонілом на четвертому вуглеці.
    5. Назвіть кожну молекулу.
      1. Ланцюг з чотирьох вуглеців з метильною групою на другому вуглеці і карбонілом і спиртом на четвертому вуглеці.
      2. Ланцюг з трьох вуглеців з'єднаний з етиловою групою ефіром на третьому вуглеці. Третій вуглець також має карбоніл.
    6. Назвіть кожну молекулу.
      1. Двовуглецевий ланцюг з трьома хлорами на першому вуглеці та карбонілом та спиртом на другому вуглеці.
      2. Ланцюг з двох вуглеців з карбонілом на другому вуглеці прикріплена до ланцюга з чотирьох вуглеців через ефір.
    7. Назвіть молекулу. Ланцюг з двох вуглеців з'єднаний з ланцюгом з трьох вуглеців через ефір.
    8. Назвіть молекулу. Бензол з'єднаний з ланцюгом з двох вуглеців через ефір.
    9. Дайте альтернативне, але прийнятне ім'я молекулі у Вправі 3b.
    10. Дайте альтернативне, але прийнятне ім'я молекулі у Вправі 4b.
    11. Завершіть цю хімічну реакцію. Пропанова кислота реагує з <span класу =KOH.» стиль = «ширина: 550 пікселів; висота: 82 пікселів;» ширина = «550px» висота = «82px» дані ке-збереження-src =»/@api /deki/files/96632/Ex_11.png "src =»/@api /deki/files/96632/Ex_11.png "data-перепелів ID = «209">
    12. Завершіть цю хімічну реакцію. Ланцюг з чотирьох вуглеців з двома метильними групами на другому вуглеці і карбонільної і гідроксигрупи на четвертому вуглеці реагує з гідроксидом натрію.
    13. Препарат, відомий як аспірин, має таку молекулярну структуру:Структура аспірину. Визначте функціональну групу (и) у цій молекулі.
    14. Препарат, відомий як напроксен натрію, є натрієвою сіллю цієї молекули:Будова напроксену. (Додаткові атоми Н опущені для наочності.) Визначте функціональну групу (и) в цій молекулі.
    15. Визначте ефір, зроблений шляхом реагування на ці молекули. Пропанова кислота вступає в реакцію з пропанолом.
    16. Визначте ефір, зроблений шляхом реагування на ці молекули. Етанова кислота вступає в реакцію з бутанолом.

    Відповіді

    1. Вони обидва мають карбонільну групу, але альдегід має карбонільну групу в кінці вуглецевого ланцюга, а кетон має карбонільну групу посередині.
    2.  
      1. пропанал
      2. 2-бутанон
    4.  
      1. 3-метилбутановая кислота
      2. етиловий пропіонат
    6.  
    7. етиловий пропіловий ефір
    8.  
    9. етилметилкетон
    10.  
    11. Н 2 О + КЧ 3 СН 2 СО 2
    12.  
    13. кислота, ефір та ароматичні (бензольне кільце)
    14.  
    15. пропіл пропіонат