16.6: Інші функціональні групи
- Page ID
- 22651
- Визначте функціональні групи аміну, аміду та тіолу.
Існують деякі загальні і важливі функціональні групи, які містять елементи, крім кисню. У цьому розділі ми розглянемо три з них.
Азотовмісні сполуки
Амін є органічним похідним аміаку (NH 3). У амінів один або кілька атомів Н в NH 3 замінені органічною групою. Первинний амін має один атом Н, замінений групою R:
Вторинний амін має два атоми Н, заміщені групами R:
Третинний амін має всі три атоми Н, замінені групами R:
Назвати прості аміни просто: назвіть групи R як замісники, а потім додайте суфікс - амін, використовуючи числові суфікси на назвах замінників у міру необхідності. Це амін
це діетиламін (атоми Н на атомах С опущені для наочності), тоді як цей амін
є етилдипропіламін.
Назвіть цей амін.
Рішення
Цей амін має метильну групу, етилову групу та пропілову групу. Перераховуючи назви в алфавітному порядку, цей амін - етилметилпропіламін.
Назвіть цей амін.
- Відповідь
-
триетиламін
Як і у випадку з NH 3, атом N в аміні може приймати протон на самотній електронній парі на атомі N. Тобто аміни діють як основи Бронстеда-Лоурі (тобто протонні акцептори):
Амін стає іоном, органічним аналогом іона амонію (NH 4 +).
Всі аміни є слабкими підставами. Слабкість амінів приблизно така ж, як у карбонових кислот. N-містять органічні сполуки дуже поширені в природі, і всі вони виступають слабкими підставами. Деякі з цих з'єднань мають досить складні структури. Малюнок\(\PageIndex{1}\) - Деякі природні N-містять сполуки, показує деякі N-містять речовини, які ви можете розпізнати.
Азотовмісні сполуки зустрічаються часто в природі. Ось деякі, з якими ви можете зіткнутися в ході повсякденного життя.
Амідна функціональна група являє собою поєднання амінної групи і карбонільної групи:
Аміди фактично утворюються шляхом об'єднання аміносодержащей молекули і молекули, що містить карбонову кислоту. Молекула H 2 O втрачається, так само, як коли утворюється складний ефір:
Зв'язок між N амінної групи і С карбонільної групи називається амідної зв'язком. Амідні зв'язки особливо важливі в біологічних молекулах, які називаються білками, які складаються з рядків амінокислот - молекул, які мають амінну групу та групу карбонових кислот всередині них. Амінна група на одній амінокислоті вступає в реакцію з групою карбонових кислот іншої амінокислоти, утворюючи ланцюжок, скріплені між собою амідними зв'язками. Білки ми розглянемо далі в цьому розділі.
Намалюйте структуру аміду, утвореного поєднанням етиламіну та бутанової кислоти.
Рішення
Структури етиламіну і бутанової кислоти такі:
Коли вони збираються разом, щоб зробити амід, молекула H 2 O втрачається, а N амінної групи зв'язується з С карбоксильної групи. Отримана молекула виглядає наступним чином:
Намалюйте структуру аміду, утвореного поєднанням метиламіну і мурашиної кислоти.
- Відповідь
-
Сірковмісні сполуки
Сірка нижче кисню в таблиці Менделєєва, і вона іноді показує деяку схожу хімію. Одна подібність полягає в тому, що атом S може зайняти місце атома O в спирті, щоб створити молекулу, яка виглядає так:
Р-Ш
Сірчаний аналог спирту називається тіолом. Формальний спосіб іменування тіолу схожий на спосіб спиртів, за винятком того, що замість використання суфікса ви використовуєте -тіол як суфікс. Нижче ілюструється номенклатура тіолу:
Стара система використовує слово меркаптан в іменуванні простих тіолів, так само, як слово алкоголь вживається з дрібними спиртами. Ці тіоли також можна назвати так:
Багато тіолів мають сильні, неугодні запахи; дійсно, спрей від скунсів складається з тіолів і виявляється людським носом при концентраціях менше 10 ppb. Оскільки природний газ не має запаху, тіоли навмисно додають до природного газу - звичайно, на дуже низьких рівнях - щоб легше було виявити витоки газу. Не всі тіоли мають неугодні запахи, цей тіол відповідає за запах грейпфрута:
Однією амінокислотою, яка є тіолом, є цистеїн:
Цистеїн відіграє важливу роль в білковій структурі. Якщо дві амінокислоти цистеїну в білковому ланцюзі наближаються один до одного, вони можуть окислюватися, і утворюється зв'язок S-S (також відома як дисульфідна зв'язок):
Р—Ш + HS—R → R———R
де група R - решта молекули цистеїну. Дисульфідний зв'язок досить міцний, щоб зафіксувати положення двох цистеїнових груп, тим самим накладаючи структуру на білок. Волосся складаються з приблизно 5% цистеїну, а розрив і переробку дисульфідних зв'язків між цистеїновими одиницями є основним механізмом випрямлення та завивки волосся (волосся «завивка»).
У тексті згадується цистеїн, амінокислота. Амінокислоти є основними будівельними блоками білків, основним біологічним компонентом. Білки є необхідною частиною раціону; м'ясо, яйце та певні рослинні продукти, такі як квасоля та соя, є хорошими джерелами білка та амінокислот.
Все життя на Землі - від найнижчого одноклітинного організму до людини до синіх китів - покладається на білки для життя, тому все живе на Землі залежить від амінокислот. Людський організм містить 20 різних амінокислот (цікаво, що інші організми можуть мати різну кількість амінокислот). Однак не всі вони повинні бути отримані з раціону. Організм може синтезувати 12 амінокислот. Решта 8 необхідно отримати з раціону. Ці 8 амінокислот називаються незамінними амінокислотами. Добові потреби коливаються від 4 мг на кілограм маси тіла для триптофану до 40 мг на кілограм маси тіла для лейцину. Немовлятам та дітям потрібна більша маса на кг маси тіла, щоб підтримувати своє зростаюче тіло; також кількість амінокислот, які вважаються необхідними для немовлят та дітей, більша, ніж для дорослих через більший синтез білка, пов'язаний з ростом.
Через існування незамінних амінокислот необхідна дієта, яка правильно збалансована в білку. Рис і квасоля, дуже популярна страва їжі в латинських кухнях, насправді забезпечує всі незамінні амінокислоти в одній страві; без одного компонента блюдо було б поживно неповним. Кукурудза (кукурудза) є найбільш вирощуваною зерновою культурою в світі, але надмірна залежність від неї як основного джерела їжі позбавляє людей лізину і триптофану, які є двома незамінними амінокислотами. (Дійсно, зараз широко визнано, що зникнення деяких груп корінних американців було багато в чому пов'язано з надмірним вживанням кукурудзи як основної їжі.) Люди на обмежених дієтах, незалежно від необхідності або за вибором (наприклад, вегетаріанці), можуть не вистачати належної кількості незамінної амінокислоти. Важливо варіювати раціон, коли це можливо, щоб забезпечити прийом всередину широкого спектру джерел білка.
Ключ на винос
- До інших функціональних груп належать амінні, амідні та тіольні функціональні групи.
- Яке будова і назва найменшого аміну?
- Яке будова і назва найменшого тіолу?
- Визначте кожну сполуку як первинний, вторинний або третинний амін.
- Визначте кожну сполуку як первинний, вторинний або третинний амін.
- Напишіть хімічну реакцію між кожним аміном у вправі 3 та HCl.
- Напишіть хімічну реакцію між кожним аміном у вправі 4 та HNO 3.
- Назвіть кожен амін.
- Назвіть кожен амін.
- Пептид - це короткий ланцюжок амінокислот, з'єднаних амідними зв'язками. Скільки амідних зв'язків присутня в цьому пептиді?
- Скільки амідних зв'язків присутня в цьому пептиді? (Див. Вправа 9 для визначення пептиду.)
- Намалюйте кісткову структуру аміду, утвореного при взаємодії пропіламіну з пропановою кислотою.
- Намалюйте кісткову структуру аміду, утвореного при взаємодії гексиламіну з етановою кислотою.
- Назвіть кожен тіол, використовуючи суфікс - тіол.
- С 4 Ч 9 —Ш
- Назвіть кожен тіол у вправі 13 міткою меркаптану.
- Одним з компонентів скунс-спрею є 3-метил-1-бутанетиол. Намалюйте його структуру. (1 вказує на положення атома S.)
- Зв'язок S—S може бути досить легко розбита на білки, отримуючи дві одиниці одиноких цистеїну в білковому ланцюзі. Чи є цей процес окисленням або відновленням? Поясніть свою відповідь.
Відповіді