Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

16.4: Алкілгалогеніди та спирти

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    22637

    • Anonymous
    • LibreTexts
    \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Цілі навчання
    • Визначте функціональну групу.
    • Визначте та назвіть простий алкілгалогенід.
    • Визначте і назвіть простий алкоголь.
    • Прогнозуйте продукт (и) реакції елімінації алкілгалогеніду або спирту.

    Функціональна група - це будь-яка сукупність атомів і/або зв'язків з певними характерними хімічними реакціями. Ми вже бачили дві функціональні групи: подвійний зв'язок С—С та потрійний зв'язок С—С. Вони зазнають певних характерних хімічних реакцій - наприклад, додавання галогену через множинний зв'язок.

    Наявність атома галогену (F, Cl, Br або I; також X використовується для представлення будь-якого атома галогену) - одна з найпростіших функціональних груп. Органічні сполуки, які містять атом галогену, називаються алкілгалогенідами. Ми вже бачили деякі приклади алкілгалогенідів, коли додавання галогенів через подвійні і потрійні зв'язки було введено в Розділ 16.3 - «Розгалужені вуглеводні»; продуктами цих реакцій були алкілгалогеніди.

    Простий алкілгалогенід можна назвати як іонну сіль, спочатку вказавши назву батьківського алкану як замісної групи (з суфіксом - yl), а потім назва галогену, ніби це аніон. Так CH 3 Cl має загальну назву метилхлориду, тоді як CH 3 CH 2 Br - це бромід етилу, а CH 3 CH 2 CH 2 I - пропілйодид. Однак ця система не є ідеальною для більш складних алкілгалогенідів.

    Систематичний спосіб іменування алкілгалогенідів полягає в тому, щоб назвати галоген як замінник, подібно до алкільної групи, і використовувати цифри для позначення положення атома галогену на головному ланцюзі. Назва галогену як замінника походить від стебла назви елемента плюс закінчення - o, тому назви замінників - фтор -, хлоро -, бром - і йодо -. Якщо існує більше одного певного галогену, ми використовуємо числові префікси для позначення кількості кожного виду, так само, як і в алкільних групах. Наприклад, ця молекула

    Будова 2-бромбутана.

    це 2-бромбутан, в той час як ця молекула

    Будова 2,3-дихлорпентану.

    це 2,3-дихлорпентан. Якщо присутні алкільні групи, то замісники перераховуються в алфавітному порядку. Числові префікси ігноруються при визначенні алфавітного впорядкування груп заміщення.

    Приклад\(\PageIndex{1}\)

    Назвіть цю молекулу.

    П'ять вуглецевих ланцюгів з метильною групою на третьому вуглеці і двома хлорами, по одному на другому і третьому вуглеці.

    Рішення

    Найдовша вуглецевий ланцюг має п'ять атомів С, тому молекула - пентан. Є два замісники хлору, розташовані на другому і третьому атомах С, з одновуглецевою метильною групою на третьому атомі С, а також. Правильна назва цієї молекули - 2,3-дихлор-3-метилпентан.

    Вправа\(\PageIndex{1}\)

    Назвіть цю молекулу.

    Три вуглецевих ланцюга з двома бромами на першому вуглеці і інший бром на другому вуглеці.

    Відповідь

    1,1,2-трибромопропан

    Ще однією простою функціональною групою є ковалентно зв'язана група OH. Це алкогольна функціональна група. Це не гідроксидний іон; замість того, щоб бути присутнім як негативно заряджений вид, в органічній хімії це ковалентно зв'язана функціональна група.

    Як і алкілгалогеніди, спирти мають загальну систему найменування і більш формальну систему. Загальна система схожа з системою алкілгалогенідів: назвіть алкільну групу, приєднану до групи ОН, закінчуючи суфіксом - ил, і додайте слово спирт як друге слово. Так СН 3 ОН - це метиловий спирт; СН 3 СН 2 ОН - етиловий спирт, а СН 3 СН 2 СН 2 ОН - пропіловий спирт.

    Однак, як і у випадку з алкілгалогенідами, ця система обмежена (хоча для менших спиртів вона дуже поширена в повсякденному використанні). Формальна система іменування використовує назву вуглеводню, що містить групу ОН і має правильну кількість атомів С, скидаючи кінцеве - е назви і додаючи суфікс - ол. Таким чином, СН 3 ОН є метанолом, а СН 3 СН 2 ОН - етанол. Для більших молекул алкоголю ми використовуємо число для позначення положення групи OH на найдовшому вуглецевому ланцюзі, подібно до числа, необхідного для алкенів та алкінів. Знову ж таки, вуглецевий ланцюг нумерується, щоб дати групі OH найменшу кількість, незалежно від того, наскільки великі інші числа. Так СН 3 СН 2 СН 2 ОН становить 1-пропанол, тоді як СН 3 ЧОГЧ 3 - 2-пропанол. (Загальний компонент у багатьох аптечних кабінетах, 2‑пропанол також відомий як ізопропанол або ізопропіловий спирт (рис.\(\PageIndex{1}\) - Ізопропіловий спирт).

    На білому тлі показана пляшка 70% ізопропілового протирання спирту.
    Малюнок\(\PageIndex{1}\) Ізопропіловий спирт. Те, що ви знайдете в аптечці з маркуванням ізопропілового спирту, більш формально називається 2-пропанолом. Джерело: Фото люб'язно надано Крейгом Спуррієром, ua.wikipedia.org/wiki/file:Rubing.

    Інший прийнятний спосіб назвати спирт - особливо більш складну молекулу - це назвати групу OH гідроксизамінником і надати їй числове положення, як алкільна група або атом галогену. Таким чином, 2-пропанол буде називатися 2-гідроксипропаном за цією конвенцією.

    Приклад\(\PageIndex{2}\)

    Назвіть цю молекулу як спирт і як замінений алкан.

    Показано чотири вуглецевих ланцюга з гідроксигрупою на першому вуглецевому та метиловому та хлорному групах на другому вуглеці.

    Рішення

    Найдовший вуглецевий ланцюг, що містить групу OH, має чотири атоми С, тому батьківським вуглеводнем є бутан. Оскільки група OH знаходиться на першому атомі С, це 1-бутанол. На другому атомі С є метильна група, а також атом Cl, тому формальна назва цього спирту - 2-хлор-2-метил-1-бутанол. Якщо назвати алкогольну групу замінником, це буде 2-хлор-1-гідрокси-2-метилбутан.

    Вправа\(\PageIndex{2}\)

    Назвіть цю молекулу як спирт і як замінений алкан.

    Двовуглецевий ланцюг з трьома хлорами на першому вуглеці і гідроксигрупою на другому вуглеці.

    Відповідь

    2,2,2-трихлоретанол; 2,2,2-трихлор-1-гідроксиетан

    Більшість алкілгалогенідів нерозчинні в Н 2 О. Менші спирти, однак, дуже розчинні в Н 2 О, оскільки ці молекули можуть брати участь у водневому зв'язку з молекулами Н 2 О. Однак для більших молекул полярна група OH перевантажена неполярною алкільною частиною молекули. У той час як метанол розчинний в Н 2 О у всіх пропорціях, тільки близько 2,6 г пентанолу розчиниться в 100 г Н 2 О. Більші спирти мають ще меншу розчинність в Н 2 О.

    Однією з реакцій, загальних для спиртів і алкілгалогенідів, є елімінація, видалення функціональної групи (або Х, або ОН) і атома Н з сусіднього вуглецю. Загальну реакцію можна записати наступним чином:

    де Z представляє або X, або групу OH. Найбільшою відмінністю між елімінацією алкілгалогенідів і елімінацією в спиртах є ідентичність каталізатора: для алкілгалогенідів каталізатор є сильною основою; для спиртів каталізатором є сильна кислота. Для сполук, в яких є атоми Н на більш ніж одному сусідньому вуглеці, виходить суміш продуктів.

    Приклад\(\PageIndex{3}\)

    Прогнозуйте органічний продукт (и) цієї реакції.

    2-пропанол вступає в реакцію з кислотою.

    Рішення

    За цих умов молекула HOH (інакше відома як H 2 O) буде усунена, і алкен буде сформований. Не має значення, який сусідній вуглець втрачає атом Н; в будь-якому випадку продукт буде

    Будова пропену.

    який є пропеном.

    Вправа\(\PageIndex{3}\)

    Прогнозуйте органічний продукт (и) цієї реакції.

    2-хлорбутан вступає в реакцію з основою.

    Відповідь

    1-бутен і 2-бутен

    Ключові виноси

    • Алкілгалогеніди мають атом галогену як функціональну групу.
    • Спирти мають групу ОН як функціональну групу.
    • Норми номенклатури дозволяють назвати алкілгалогеніди і спирти.
    • У реакції елімінації утворюється подвійний зв'язок у вигляді HX або видаляється молекула HOH.
    Вправа\(\PageIndex{4}\)
    1. Визначте функціональну групу і наведіть два приклади.
    2. Що таке елімінація? Чим він відрізняється для алкілгалогенідів і спиртів?
    3. Назвіть цю молекулу. Чотиривуглецевий ланцюг з бромом на другому вуглеці.
    4. Назвіть цю молекулу. П'ять вуглецевих ланцюгів з хлором на першому і другому вуглеці і метильною групою на вуглеці 3.
    5. Назвіть цю молекулу. Сім вуглецевий ланцюг з хлором на вуглеці 2, фтор на вуглеці 3 і метильна група на четвертому вуглеці.
    6. Назвіть цю молекулу. Єдиний вуглець з приєднаними до нього двома бромами і двома йодами.
    7. Назвіть цю молекулу. Три вуглецевих ланцюга з метильною групою і гідроксигрупою на другому вуглеці.
    8. Назвіть цю молекулу. П'ять вуглецевих ланцюгів з хлором і гідроксигрупою на третьому вуглеці.
    9. Назвіть цю молекулу. Вісім вуглецевий ланцюг з гідроксигрупою на п'ятому вуглеці.
    10. Назвіть цю молекулу. Шість вуглецевих ланцюгів з метильною групою на вуглеці 2, гідроксигрупою на вуглеці 3, етиловою групою на вуглеці 4 і метильною групою на вуглеці 5.
    11. Прогнозуйте продукт (и) цієї реакції елімінації. 3-пентанол вступає в реакцію з кислотою.
    12. Прогнозуйте продукт (и) цієї реакції елімінації. 3-хлор-3-етилпентан вступає в реакцію з основою.
    13. Прогнозуйте продукт (и) цієї реакції елімінації. 3-хлоргексан вступає в реакцію з основою.
    14. Прогнозуйте продукт (и) цієї реакції елімінації. 3-метил-3-пентанол вступає в реакцію з кислотою.

    Відповіді
    1. група атомів з певною реакційною здатністю; галогенні атоми і спиртові групи (відповіді будуть відрізнятися).
    2.  

    3. 2-бромбутан

    4.  

    5. 2-хлор-3-фтор-4-метилгептан

    6.  

    7. 2-метил-2-пропанол

    8.  

    9. 4-октанол

    10.  

    11. 2-пентен

    12.  

    13. 2-гексен і 3-гексен

    1.