16.4: Алкілгалогеніди та спирти
- Page ID
- 22637
- Визначте функціональну групу.
- Визначте та назвіть простий алкілгалогенід.
- Визначте і назвіть простий алкоголь.
- Прогнозуйте продукт (и) реакції елімінації алкілгалогеніду або спирту.
Функціональна група - це будь-яка сукупність атомів і/або зв'язків з певними характерними хімічними реакціями. Ми вже бачили дві функціональні групи: подвійний зв'язок С—С та потрійний зв'язок С—С. Вони зазнають певних характерних хімічних реакцій - наприклад, додавання галогену через множинний зв'язок.
Наявність атома галогену (F, Cl, Br або I; також X використовується для представлення будь-якого атома галогену) - одна з найпростіших функціональних груп. Органічні сполуки, які містять атом галогену, називаються алкілгалогенідами. Ми вже бачили деякі приклади алкілгалогенідів, коли додавання галогенів через подвійні і потрійні зв'язки було введено в Розділ 16.3 - «Розгалужені вуглеводні»; продуктами цих реакцій були алкілгалогеніди.
Простий алкілгалогенід можна назвати як іонну сіль, спочатку вказавши назву батьківського алкану як замісної групи (з суфіксом - yl), а потім назва галогену, ніби це аніон. Так CH 3 Cl має загальну назву метилхлориду, тоді як CH 3 CH 2 Br - це бромід етилу, а CH 3 CH 2 CH 2 I - пропілйодид. Однак ця система не є ідеальною для більш складних алкілгалогенідів.
Систематичний спосіб іменування алкілгалогенідів полягає в тому, щоб назвати галоген як замінник, подібно до алкільної групи, і використовувати цифри для позначення положення атома галогену на головному ланцюзі. Назва галогену як замінника походить від стебла назви елемента плюс закінчення - o, тому назви замінників - фтор -, хлоро -, бром - і йодо -. Якщо існує більше одного певного галогену, ми використовуємо числові префікси для позначення кількості кожного виду, так само, як і в алкільних групах. Наприклад, ця молекула
це 2-бромбутан, в той час як ця молекула
це 2,3-дихлорпентан. Якщо присутні алкільні групи, то замісники перераховуються в алфавітному порядку. Числові префікси ігноруються при визначенні алфавітного впорядкування груп заміщення.
Назвіть цю молекулу.
Рішення
Найдовша вуглецевий ланцюг має п'ять атомів С, тому молекула - пентан. Є два замісники хлору, розташовані на другому і третьому атомах С, з одновуглецевою метильною групою на третьому атомі С, а також. Правильна назва цієї молекули - 2,3-дихлор-3-метилпентан.
Назвіть цю молекулу.
- Відповідь
-
1,1,2-трибромопропан
Ще однією простою функціональною групою є ковалентно зв'язана група OH. Це алкогольна функціональна група. Це не гідроксидний іон; замість того, щоб бути присутнім як негативно заряджений вид, в органічній хімії це ковалентно зв'язана функціональна група.
Як і алкілгалогеніди, спирти мають загальну систему найменування і більш формальну систему. Загальна система схожа з системою алкілгалогенідів: назвіть алкільну групу, приєднану до групи ОН, закінчуючи суфіксом - ил, і додайте слово спирт як друге слово. Так СН 3 ОН - це метиловий спирт; СН 3 СН 2 ОН - етиловий спирт, а СН 3 СН 2 СН 2 ОН - пропіловий спирт.
Однак, як і у випадку з алкілгалогенідами, ця система обмежена (хоча для менших спиртів вона дуже поширена в повсякденному використанні). Формальна система іменування використовує назву вуглеводню, що містить групу ОН і має правильну кількість атомів С, скидаючи кінцеве - е назви і додаючи суфікс - ол. Таким чином, СН 3 ОН є метанолом, а СН 3 СН 2 ОН - етанол. Для більших молекул алкоголю ми використовуємо число для позначення положення групи OH на найдовшому вуглецевому ланцюзі, подібно до числа, необхідного для алкенів та алкінів. Знову ж таки, вуглецевий ланцюг нумерується, щоб дати групі OH найменшу кількість, незалежно від того, наскільки великі інші числа. Так СН 3 СН 2 СН 2 ОН становить 1-пропанол, тоді як СН 3 ЧОГЧ 3 - 2-пропанол. (Загальний компонент у багатьох аптечних кабінетах, 2‑пропанол також відомий як ізопропанол або ізопропіловий спирт (рис.\(\PageIndex{1}\) - Ізопропіловий спирт).

Інший прийнятний спосіб назвати спирт - особливо більш складну молекулу - це назвати групу OH гідроксизамінником і надати їй числове положення, як алкільна група або атом галогену. Таким чином, 2-пропанол буде називатися 2-гідроксипропаном за цією конвенцією.
Назвіть цю молекулу як спирт і як замінений алкан.
Рішення
Найдовший вуглецевий ланцюг, що містить групу OH, має чотири атоми С, тому батьківським вуглеводнем є бутан. Оскільки група OH знаходиться на першому атомі С, це 1-бутанол. На другому атомі С є метильна група, а також атом Cl, тому формальна назва цього спирту - 2-хлор-2-метил-1-бутанол. Якщо назвати алкогольну групу замінником, це буде 2-хлор-1-гідрокси-2-метилбутан.
Назвіть цю молекулу як спирт і як замінений алкан.
- Відповідь
-
2,2,2-трихлоретанол; 2,2,2-трихлор-1-гідроксиетан
Більшість алкілгалогенідів нерозчинні в Н 2 О. Менші спирти, однак, дуже розчинні в Н 2 О, оскільки ці молекули можуть брати участь у водневому зв'язку з молекулами Н 2 О. Однак для більших молекул полярна група OH перевантажена неполярною алкільною частиною молекули. У той час як метанол розчинний в Н 2 О у всіх пропорціях, тільки близько 2,6 г пентанолу розчиниться в 100 г Н 2 О. Більші спирти мають ще меншу розчинність в Н 2 О.
Однією з реакцій, загальних для спиртів і алкілгалогенідів, є елімінація, видалення функціональної групи (або Х, або ОН) і атома Н з сусіднього вуглецю. Загальну реакцію можна записати наступним чином:
де Z представляє або X, або групу OH. Найбільшою відмінністю між елімінацією алкілгалогенідів і елімінацією в спиртах є ідентичність каталізатора: для алкілгалогенідів каталізатор є сильною основою; для спиртів каталізатором є сильна кислота. Для сполук, в яких є атоми Н на більш ніж одному сусідньому вуглеці, виходить суміш продуктів.
Прогнозуйте органічний продукт (и) цієї реакції.
Рішення
За цих умов молекула HOH (інакше відома як H 2 O) буде усунена, і алкен буде сформований. Не має значення, який сусідній вуглець втрачає атом Н; в будь-якому випадку продукт буде
який є пропеном.
Прогнозуйте органічний продукт (и) цієї реакції.
- Відповідь
-
1-бутен і 2-бутен
Ключові виноси
- Алкілгалогеніди мають атом галогену як функціональну групу.
- Спирти мають групу ОН як функціональну групу.
- Норми номенклатури дозволяють назвати алкілгалогеніди і спирти.
- У реакції елімінації утворюється подвійний зв'язок у вигляді HX або видаляється молекула HOH.
- Визначте функціональну групу і наведіть два приклади.
- Що таке елімінація? Чим він відрізняється для алкілгалогенідів і спиртів?
- Назвіть цю молекулу.
- Назвіть цю молекулу.
- Назвіть цю молекулу.
- Назвіть цю молекулу.
- Назвіть цю молекулу.
- Назвіть цю молекулу.
- Назвіть цю молекулу.
- Назвіть цю молекулу.
- Прогнозуйте продукт (и) цієї реакції елімінації.
- Прогнозуйте продукт (и) цієї реакції елімінації.
- Прогнозуйте продукт (и) цієї реакції елімінації.
- Прогнозуйте продукт (и) цієї реакції елімінації.
Відповіді
2-бромбутан
2-хлор-3-фтор-4-метилгептан
2-метил-2-пропанол
4-октанол
2-пентен
2-гексен і 3-гексен