17.2: Кислотність карбонових кислот

Цілі навчання

• Визначте$pK_a$ і використовуйте його для визначення кислотності різних карбонових кислот.
• Опишіть реакції між карбоновими кислотами і сильними підставами.

Іонізація карбонових кислот

Карбонові кислоти називаються такими, оскільки вони, як правило, більш кислі, ніж інші функціональні групи в органічній хімії. У розведених водних розчинами вони діють як слабкі кислоти, які частково дисоціюють з утворенням відповідного аніону карбоксилату та катіону гідронію (H ₃ O ⁺). Карбоксилатні аніони названі шляхом заміни - ic кислоти, що закінчується від карбонової кислоти на - їли, див. Приклади нижче.

Ступінь дисоціації цих слабких кислот у воді описується$K_a$ величинами. Пам'ятайте, що з'єднання з меншим$K_a$ значенням буде більш слабкою кислотою.

${RCOOH+H_2O\rightleftharpoons RCOO^-+H_3O^+}$$K_a = \dfrac{[\ce{RCOO^{-}}][\ce{H3O^{+}}]}{[\ce{RCOOH}]}$

При порівнянні кислотності органічних і біомолекул корисно (і краще) використовувати замість$pK_a$ значень значення, які обчислюються шляхом взяття негативного журналу$K_a$:$pK_a =\ –\log K_a$.$K_a$ При використанні$pK_a$ шкали важливо знати, що більш слабкі кислоти мають більші і більш позитивні$pK_a$ значення, це протилежно$K_a$ значенням. $pK_a$Значення деяких типових карбонових кислот наведені в табл$\PageIndex{1}$. (Пам'ятайте, що$pK_a$ це вираз журналу, що означає, що кожна$pK_a$ одиниця 1 представляє 10-кратну зміну кислотності.)

Таблиця$\PageIndex{1}$: Порівняння карбонової кислоти$K_a$ та$pK_a$ значень

Ім'я	З'єднання	$K_a$	$pK_a$
мурашина кислота	ХОХОХ	\ (K_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 1.8 X 10 ^—4	\ (pk_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 3.74
оцтова кислота	СН 3 СООН	\ (K_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 1.8 X 10 ^—5	\ (pk_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 4.74
пропанова кислота	СН 3 СН 2 СООН	\ (K_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 1.3 X 10 ^—5	\ (pk_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 4.89
бутанової кислоти	СН 3 СН 2 СН 2 СООН	\ (K_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 1.5 X 10 ^—5	\ (pk_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 4.82
хлороцтова кислота	КЛЧ 2 СООН	\ (K_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 1.4 X 10 ^—3	\ (pk_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 2.85
трихлороцтова кислота	Cl 3 СООН	\ (K_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 2.3 X 10 ^—1	\ (pk_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 0.64
гексанова кислота	СН 3 (СН 2) 4 СООН	\ (K_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 1.3 X 10 ^—5	\ (pk_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 4.89
бензойна кислота	C 6 Ч 5 КУН	\ (K_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 6.5 X 10 ^—5	\ (pk_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 4.19
щавлева кислота	КАЛЬКУН	\ (K_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 5.4 X 10 ^—2	\ (pk_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 1.27
	^— ОККУН	\ (K_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 5.2 X 10 ^—5	\ (pk_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 4.28
глутарової кислоти	ГАЧОК (СН 2) 3 КУН	\ (K_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 4.5 X 10 ^—5	\ (pk_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 4.35
	^— ООЦ (СН 2) 3 СООН	\ (K_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 3.8 X 10 ^—6	\ (pk_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 5.42

Нейтралізація карбонових кислот

Карбонові кислоти будуть реагувати з основами, такими як гідроксид натрію (NaOH), карбонат натрію (Na ₂ CO ₃) та бікарбонат натрію (NaHCO ₃), утворюючи воду та сіль карбонової кислоти:

РСОХ + Анох (aq) → РКО ⁻ Na ⁺ (aq) + Н ₂ О

2РСООН + Na ₂ СО ₃ (ак) → 2РСОО ⁻ Na ⁺ (aq) + Н ₂ О + СО ₂ (г)

_{ROOH + NaHCO (aq) → RCOO ⁻ Na ⁺ (aq) + H 2 O + СО 2 (г)}

У цих реакціях карбонові кислоти діють подібно неорганічним кислотам: вони нейтралізують основні сполуки. З розчинами іонів карбонату ($CO_3^{2–}$) і бікарбонату ($HCO_3^{–}$) вони також утворюють вуглекислий газ.

Солі карбонової кислоти називаються так само, як і неорганічні солі: за назвою катіона слідує назва органічного аніону. Назва аніона отримують шляхом скидання закінчення - ic назви кислоти і заміни його суфіксом - їли. Це правило застосовується незалежно від того, чи використовуємо ми загальні імена або назви Міжнародного союзу чистої та прикладної хімії (IUPAC):

Примітка

Солі довголанцюгових карбонових кислот називаються милами.

Приклад$\PageIndex{1}$

Напишіть рівняння для кожної реакції.

1. іонізація пропіонової кислоти у воді (H ₂ O)
2. нейтралізація пропіонової кислоти водним гідроксидом натрію (NaOH)

Рішення

Пропіонова кислота має три атома вуглецю, тому її формула - СН ₂ СН ₂ СООН.

1. Пропіонова кислота іонізується у воді з утворенням іона пропіонату та іона гідронію (H ₃ O ⁺). СН ₃ СН ₂ СООН (ак) + Н ₂ О () → СН ₃ СН ₂ СОО ⁻ (aq) + Н ₃ О ⁺ (aq)
2. Пропіонова кислота реагує з NaOH (aq) з утворенням пропіонату натрію і води. СН ₃ СН ₂ СООН (ак) + NaOH (aq) → СН ₃ СН ₂ СОО ⁻ Na ⁺ (aq) + Н ₂ О ()

Вправа$\PageIndex{1}$

Напишіть рівняння для кожної реакції.

1. іонізація мурашиної кислоти у воді
2. іонізація р -хлорбензойної кислоти у воді

Приклад$\PageIndex{2}$

Напишіть рівняння реакції деканової кислоти з кожним з'єднанням.

1. водний гідроксид натрію (NaOH)
2. водний бікарбонат натрію (NaHCO ₃)

Рішення

1. Деканова кислота має 10 атомів вуглецю. Він реагує з NaOH, утворюючи сіль і воду (H ₂ O). СН ₃ (СН ₂) ₈ СООН+NaOH (aq) → СН ₃ (СН ₂) ₈ СОО ⁻ Na ⁺ (aq) + Н ₂ О ()
2. З NaHCO ₃ продукти являють собою сіль, H ₂ O і вуглекислий газ (СО ₂). СН ₃ (СН ₂) ₈ СООН + NaHCO ₃ (aq) → СН ₃ (СН ₂) ₈ СОО ⁻ Na ⁺ (aq) + Н ₂ О () + СО ₂ (г)

Вправа$\PageIndex{3}$

Напишіть рівняння реакції бензойної кислоти з кожним з'єднанням.

1. водний гідроксид натрію (NaOH)
2. водний бікарбонат натрію (NaHCO ₃)

Примітка для вашого здоров'я: Органічні солі як консерванти

Деякі органічні солі використовуються як консерванти в харчових продуктах. Вони запобігають псування, пригнічуючи ріст бактерій і грибків. Наприклад, кальцій і пропіонат натрію додають в плавлений сир і хлібобулочні вироби; бензоат натрію додають в сидр, желе, соління та сиропи; а сорбат натрію і сорбат калію додають у фруктові соки, квашену капусту, безалкогольні напої та вино. Шукайте їх на етикетках інгредієнтів наступного разу, коли ви купуєте продукти.