Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

17.2: Кислотність карбонових кислот

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    21544

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Цілі навчання
    • Визначте\(pK_a\) і використовуйте його для визначення кислотності різних карбонових кислот.
    • Опишіть реакції між карбоновими кислотами і сильними підставами.

    Іонізація карбонових кислот

    Карбонові кислоти називаються такими, оскільки вони, як правило, більш кислі, ніж інші функціональні групи в органічній хімії. У розведених водних розчинами вони діють як слабкі кислоти, які частково дисоціюють з утворенням відповідного аніону карбоксилату та катіону гідронію (H 3 O +). Карбоксилатні аніони названі шляхом заміни - ic кислоти, що закінчується від карбонової кислоти на - їли, див. Приклади нижче.

    clipboard_e5d5231ee29b0e09302d9be278e14ba78.png

    clipboard_ee96e4bdb092d57d93f99a790d3dab8dd.png

    Ступінь дисоціації цих слабких кислот у воді описується\(K_a\) величинами. Пам'ятайте, що з'єднання з меншим\(K_a\) значенням буде більш слабкою кислотою.

    \({RCOOH+H_2O\rightleftharpoons RCOO^-+H_3O^+}\)\(K_a = \dfrac{[\ce{RCOO^{-}}][\ce{H3O^{+}}]}{[\ce{RCOOH}]}\)

    При порівнянні кислотності органічних і біомолекул корисно (і краще) використовувати замість\(pK_a\) значень значення, які обчислюються шляхом взяття негативного журналу\(K_a\):\(pK_a =\ –\log K_a\).\(K_a\) При використанні\(pK_a\) шкали важливо знати, що більш слабкі кислоти мають більші і більш позитивні\(pK_a\) значення, це протилежно\(K_a\) значенням. \(pK_a\)Значення деяких типових карбонових кислот наведені в табл\(\PageIndex{1}\). (Пам'ятайте, що\(pK_a\) це вираз журналу, що означає, що кожна\(pK_a\) одиниця 1 представляє 10-кратну зміну кислотності.)

    Таблиця\(\PageIndex{1}\): Порівняння карбонової кислоти\(K_a\) та\(pK_a\) значень
    Ім'я З'єднання \(K_a\) \(pK_a\)
    мурашина кислота ХОХОХ \ (K_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 1.8 X 10 —4 \ (pk_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 3.74
    оцтова кислота СН 3 СООН \ (K_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 1.8 X 10 —5 \ (pk_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 4.74
    пропанова кислота СН 3 СН 2 СООН \ (K_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 1.3 X 10 —5 \ (pk_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 4.89
    бутанової кислоти СН 3 СН 2 СН 2 СООН \ (K_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 1.5 X 10 —5 \ (pk_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 4.82
    хлороцтова кислота КЛЧ 2 СООН \ (K_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 1.4 X 10 —3 \ (pk_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 2.85
    трихлороцтова кислота Cl 3 СООН \ (K_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 2.3 X 10 —1 \ (pk_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 0.64
    гексанова кислота СН 3 (СН 2) 4 СООН \ (K_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 1.3 X 10 —5 \ (pk_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 4.89
    бензойна кислота C 6 Ч 5 КУН \ (K_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 6.5 X 10 —5 \ (pk_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 4.19
    щавлева кислота КАЛЬКУН \ (K_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 5.4 X 10 —2 \ (pk_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 1.27
      — ОККУН \ (K_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 5.2 X 10 —5 \ (pk_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 4.28
    глутарової кислоти ГАЧОК (СН 2) 3 КУН \ (K_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 4.5 X 10 —5 \ (pk_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 4.35
      — ООЦ (СН 2) 3 СООН \ (K_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 3.8 X 10 —6 \ (pk_a\)» style="вирівнювання тексту: центр; "> 5.42

    Нейтралізація карбонових кислот

    Карбонові кислоти будуть реагувати з основами, такими як гідроксид натрію (NaOH), карбонат натрію (Na 2 CO 3) та бікарбонат натрію (NaHCO 3), утворюючи воду та сіль карбонової кислоти:

    РСОХ + Анох (aq) → РКО − Na + (aq) + Н 2 О

    2РСООН + Na 2 СО 3 (ак) → 2РСОО − Na + (aq) + Н 2 О + СО 2 (г)

    ROOH + NaHCO (aq) → RCOO − Na + (aq) + H 2 O + СО 2 (г)

    У цих реакціях карбонові кислоти діють подібно неорганічним кислотам: вони нейтралізують основні сполуки. З розчинами іонів карбонату (\(CO_3^{2–}\)) і бікарбонату (\(HCO_3^{–}\)) вони також утворюють вуглекислий газ.

    Солі карбонової кислоти називаються так само, як і неорганічні солі: за назвою катіона слідує назва органічного аніону. Назва аніона отримують шляхом скидання закінчення - ic назви кислоти і заміни його суфіксом - їли. Це правило застосовується незалежно від того, чи використовуємо ми загальні імена або назви Міжнародного союзу чистої та прикладної хімії (IUPAC):

    карбонова кислота salts.jpg
    Примітка

    Солі довголанцюгових карбонових кислот називаються милами.

    soaps.jpg

    Приклад\(\PageIndex{1}\)

    Напишіть рівняння для кожної реакції.

    1. іонізація пропіонової кислоти у воді (H 2 O)
    2. нейтралізація пропіонової кислоти водним гідроксидом натрію (NaOH)
    Рішення

    Пропіонова кислота має три атома вуглецю, тому її формула - СН 2 СН 2 СООН.

    1. Пропіонова кислота іонізується у воді з утворенням іона пропіонату та іона гідронію (H 3 O +). СН 3 СН 2 СООН (ак) + Н 2 О () → СН 3 СН 2 СОО − (aq) + Н 3 О + (aq)
    2. Пропіонова кислота реагує з NaOH (aq) з утворенням пропіонату натрію і води. СН 3 СН 2 СООН (ак) + NaOH (aq) → СН 3 СН 2 СОО − Na + (aq) + Н 2 О ()
    Вправа\(\PageIndex{1}\)

    Напишіть рівняння для кожної реакції.

    1. іонізація мурашиної кислоти у воді
    2. іонізація р -хлорбензойної кислоти у воді
    Приклад\(\PageIndex{2}\)

    Напишіть рівняння реакції деканової кислоти з кожним з'єднанням.

    1. водний гідроксид натрію (NaOH)
    2. водний бікарбонат натрію (NaHCO 3)
    Рішення
    1. Деканова кислота має 10 атомів вуглецю. Він реагує з NaOH, утворюючи сіль і воду (H 2 O). СН 3 (СН 2) 8 СООН+NaOH (aq) → СН 3 (СН 2) 8 СОО − Na + (aq) + Н 2 О ()
    2. З NaHCO 3 продукти являють собою сіль, H 2 O і вуглекислий газ (СО 2). СН 3 (СН 2) 8 СООН + NaHCO 3 (aq) → СН 3 (СН 2) 8 СОО − Na + (aq) + Н 2 О () + СО 2 (г)
    Вправа\(\PageIndex{3}\)

    Напишіть рівняння реакції бензойної кислоти з кожним з'єднанням.

    1. водний гідроксид натрію (NaOH)
    2. водний бікарбонат натрію (NaHCO 3)
    Примітка для вашого здоров'я: Органічні солі як консерванти

    Деякі органічні солі використовуються як консерванти в харчових продуктах. Вони запобігають псування, пригнічуючи ріст бактерій і грибків. Наприклад, кальцій і пропіонат натрію додають в плавлений сир і хлібобулочні вироби; бензоат натрію додають в сидр, желе, соління та сиропи; а сорбат натрію і сорбат калію додають у фруктові соки, квашену капусту, безалкогольні напої та вино. Шукайте їх на етикетках інгредієнтів наступного разу, коли ви купуєте продукти.

    органічні salts.jpg