17.4: Гідроліз ефірів і амідів

Last updated
Save as PDF

Page ID: 21545

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

Цілі навчання

Опишіть типову реакцію, яка протікає з ефірами.
Визначте продукти кислого гідролізу складного ефіру.
Визначте продукти основного гідролізу складного ефіру.

Ефіри є нейтральними сполуками, на відміну від кислот, з яких вони утворюються. У типових реакціях алкокси (OR′) група ефіру замінюється іншою групою. Однією з таких реакцій є гідроліз, буквально «розщеплюється водою». Гідроліз складних ефірів каталізується або кислотою, або основою.

Кислий гідроліз - це просто зворотне етерифікації. Ефір нагрівається при великому надлишку води, що містить сильнокислотний каталізатор. Як і етерифікація, реакція оборотна і не йде до завершення.

Як конкретний приклад бутилацетат і вода реагують з утворенням оцтової кислоти і 1-бутанолу. Реакція оборотна і не йде до завершення.

Приклад\(\PageIndex{1}\)

Напишіть рівняння кислотного гідролізу етилбутирату (СН ₃ СН _₂ СН 2 СООЧ ₂ СН ₃) і назвіть продукти.

Рішення

Пам'ятайте, що при кислотному гідролізі вода (HOH) розщеплює ефірну зв'язок. H HOH приєднується до атома кисню в частині OR вихідного ефіру, а ОН HOH приєднується до атома карбонільного вуглецю:

Продуктами є масляна кислота (бутанова кислота) і етанол.

Вправа\(\PageIndex{1}\)

Напишіть рівняння кислотного гідролізу метилбутаноату і назвіть продукти.

Коли основа (наприклад, гідроксид натрію [NaOH] або гідроксид калію [KOH]) використовується для гідролізу ефіру, продукти представляють собою карбоксилатну сіль і спирт. Оскільки мило готується лужним гідролізом жирів і масел, лужний гідроліз ефірів називається омиленням (латинське sapon, що означає «мило», і facere, що означає «робити»). У реакції омилення основа є реагентом, а не просто каталізатором. Реакція йде до завершення:

Як конкретний приклад етилацетат і NaOH реагують з утворенням ацетату натрію та етанолу:

Приклад\(\PageIndex{2}\)

Напишіть рівняння гідролізу метилбензоату в розчині гідроксиду калію.

Рішення

При основному гідролізі молекула основи розщеплює складний ефір зв'язку. Кисла частина ефіру закінчується як сіль кислоти (в даному випадку калійна сіль). Спиртова частина ефіру закінчується як вільний алкоголь.

Вправа\(\PageIndex{2}\)

Напишіть рівняння гідролізу етилпропаноату в розчині гідроксиду натрію.

Гідроліз амідів

Як правило, аміди протистоять гідролізу в простій воді, навіть після тривалого нагрівання. При наявності доданої кислоти або основи, однак, гідроліз протікає з помірною швидкістю. У живих клітині гідроліз аміду каталізується ферментами. Гідроліз амідів проілюстрований на наступному прикладі:

Гідроліз аміду в кислотному розчині фактично дає карбонову кислоту і сіль аміаку або аміну (спочатку утворений аміак або амін нейтралізується кислотою). Основний гідроліз дає сіль карбонової кислоти і аміаку або аміну.

Приклад\(\PageIndex{1}\)

Напишіть рівняння для гідролізу кожної сполуки.

бутирамід
бензамід

Рішення

Гідроліз простого аміду виробляє органічну кислоту і аміак. Бутирамід таким чином дає масляну кислоту і аміак.

Гідроліз аміду виробляє органічну кислоту і аміак. Бензамід таким чином дає бензойну кислоту і аміак.

Вправа\(\PageIndex{1}\)

Напишіть рівняння для гідролізу кожної сполуки.

пропіонамід (пропанамід)
гексанамід

Кар'єра Фокус: Спортивний тренер

Спортивна підготовка - це союзницька професія охорони здоров'я, визнана Американською медичною асоціацією. Роль спортивного тренера полягає в тому, щоб визнати, оцінити, і забезпечити негайну допомогу для спортивних травм; запобігання спортивних травм шляхом стрічки, перев'язки, і кріплення вразливих частин тіла; зробити направлення до лікарів, коли це необхідно; і реабілітувати травмованих спортсменів. Спортивні тренери працюють в середніх школах, коледжах та інших організаціях, де знаходяться програми легкої атлетики. Спортивні тренери зазвичай мають ступінь з акредитованої програми спортивної підготовки, навчальна програма якої включає в себе такі основні наукові курси, як біологія, хімія, і фізика. Ці дослідження забезпечують необхідний фон для більш прикладних курсів, таких як анатомія та фізіологія, фізіологія фізичних вправ, кінезіологія та харчування. Знання хімії необхідно для розуміння фармакологічної та медичної термінології. Наприклад, спортивні тренери повинні розуміти дію численних препаратів, багато з яких є ефірами, амінами або амідами, як згадані в цьому розділі.

Спортивні тренери можуть мати адміністративні обов'язки, такі як відповідальність за замовлення витратних матеріалів. Вони також повинні бути в змозі оцінити харчові добавки, тому що надання неправильно один може отримати спортсмена заборонені від конкуренції і може принести санкції проти школи. Коротше кажучи, спортивний тренер несе відповідальність за загальне здоров'я і благополуччя спортсменів в його або її відповідальність.

Резюме

Гідроліз - найважливіша реакція складних ефірів. Кислий гідроліз ефіру дає карбонова кислота і спирт. Основний гідроліз ефіру дає карбоксилатна сіль і спирт.