Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

17.3: Реакції карбонових кислот - утворення ефіру та аміду

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    21558

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Цілі навчання
    • Для виявлення та опису речовин, з яких готується більшість складних ефірів.
    • Виявити і описати речовини, з яких готується більшість амідів.

    Карбонові кислоти будуть реагувати зі спиртами та амінами за аналогічною схемою. В обох випадках група —OH карбонової кислоти буде замінена іншою групою для утворення або ефіру, або аміду, з водою, утвореною як побічний продукт. Коли реакція включає алкоголь, —OH кислоти замінюється на —OR' алкоголю. Коли реакція включає амін, —OH кислоти замінюється на —NH 2, або —NHR', або —NR' 2 аміну.

    Освіта ефіру

    esterification.jpg

    утворення амідів

    acetamide.jpg

    Етерифікація

    Складні ефіри отримують шляхом етерифікації - реакції, при якій карбонова кислота і спирт нагріваються в присутності кислотного каталізатора:

    бутил acetate.jpg

    Реакція оборотна і досягне рівноваги з приблизно еквівалентними кількостями реагентів і продуктів. Використовуючи надлишкову кількість алкоголю та безперервне видалення продукту, може призвести до реакції на сторону продукту відповідно до принципу LeChatelier.

    Ближчий погляд: Конденсаційні полімери

    Комерційно важливою реакцією етерифікації є конденсаційна полімеризація, при якій відбувається реакція між дикарбоновою кислотою і двоатомним спиртом (діолом), з виведенням води. Така реакція дає складний ефір, який містить вільну (не прореагували) карбоксильну групу на одному кінці і вільну спиртову групу на іншому кінці. Далі відбуваються реакції конденсації, утворюючи поліефірні полімери.

    Найважливіший поліестер, поліетилентерефталат (ПЕТ), виготовляється з мономерів терефталевої кислоти та етиленгліколю:

    PET.jpg

    Молекули поліестеру роблять відмінні волокна і використовуються в багатьох тканині. В'язана поліефірна трубка, яка біологічно інертна, може використовуватися в хірургії для відновлення або заміни хворих ділянок кровоносних судин. ПЕТ використовується для виготовлення пляшок для газованої води та інших напоїв. Він також сформований у плівки під назвою Майлар. При магнітному покритті майларова стрічка використовується в аудіо- і відеокасетах. Синтетичні артерії можуть бути виготовлені з ПЕТ, політетрафторетилену та інших полімерів.

    Формування аміду

    При реакції карбонової кислоти з аміаком (NH 3) утворюється первинний амід:

    acetamide.jpg

    Коли карбонова кислота вступає в реакцію з первинними або вторинними амінами, відповідно виробляються вторинні або третинні аміди.

    альт

    Тут потрібна інша фігура

    Третинні аміни не мають водню, приєднаного до азоту, і тому не утворюють амідів при змішуванні з карбоновими кислотами. Однак кислотно-лужна реакція відбувається з аміном, який приймає протон (діє як основа), і карбонова кислота, що дарує протон. При цьому утворюються амонійні і карбоксилатні солі:

    Тут потрібна інша фігура

    Примітка: поліаміди

    Подібно до того, як реакція діолу та діакислоти утворює поліестер, реакція діакислоти та діаміну дає поліамід. Двома дифункціональними мономерами, які часто використовуються, є адипінова кислота та 1,6-гександіамін. Мономери конденсуються, розщеплюючи воду, утворюючи новий продукт, який все ще є дифункціональним і, таким чином, може реагувати далі, утворюючи поліамідний полімер.

    polyamide.jpg

    Деякі поліаміди відомі як нейлони. Нейлони є одними з найбільш широко використовуваних синтетичних волокон - наприклад, вони використовуються в мотузках, вітрилах, килимах, одязі, шині, щітках та парашутах. Вони також можуть бути відформовані в блоки для використання в електрообладнанні, шестернях, підшипниках і клапанах.