15.2: Назви альдегідів та кетонів
- Page ID
- 22053
- Використовуйте систему IUPAC для назви та малювання альдегідів та кетонів.
Як загальні, так і Міжнародний союз чистої та прикладної хімії (IUPAC) імена часто використовуються для альдегідів та кетонів, причому загальні назви переважають для нижчих гомологів. Загальні назви альдегідів взяті з назв кислот, в які альдегіди можуть перетворюватися окисленням.
Стебла для загальних назв перших чотирьох альдегідів такі:
- 1 атом вуглецю: форма -
- 2 атома вуглецю: acet -
- 3 атоми вуглецю: пропіон -
- 4 атома вуглецю: бутир -
Оскільки карбонільна група в кетоні повинна бути приєднана до двох вуглецевих груп, найпростіший кетон має три атоми вуглецю. Він широко відомий як ацетон, унікальне ім'я, не пов'язане з іншими поширеними назвами кетонів.
Як правило, загальні назви кетонів складаються з назв груп, прикріплених до карбонільної групи, а потім слово кетон. (Зверніть увагу на схожість з іменуванням ефірів.) Інша назва ацетону, значить, диметилкетон. Кетон з чотирма атомами вуглецю - це етилметилкетон.
Класифікувати кожну сполуку як альдегід або кетон. Дайте загальну назву кожному кетону.
Рішення
- Ця сполука має карбонільну групу на кінцевому атомі вуглецю, тому вона є альдегідом.
- Ця сполука має карбонільну групу на внутрішньому атомі вуглецю, тому це кетон. Обидві алкільні групи є пропіловими групами. Тому назва - дипропілкетон.
- Ця сполука має карбонільну групу між двома алкільними групами, тому це кетон. Одна алкільна група має три атоми вуглецю і приєднується середнім атомом вуглецю; це ізопропілова група. Група з одним атомом вуглецю - метильна група. Тому назва - ізопропілметилкетон.
Класифікувати кожну сполуку як альдегід або кетон. Дайте загальну назву кожному кетону.
Ось кілька простих правил IUPAC для іменування альдегідів і кетонів:
Дайте ім'я IUPAC для кожної сполуки.
Рішення
- У LCC є п'ять атомів вуглецю. Метильна група (СН 3) є замінником на другому атомі вуглецю ланцюга; альдегідний атом вуглецю завжди є С1. Назва походить від пентану. Відкидаючи - е і додаючи закінчення - аль дає п'ятидесятницю. Метильна група на другому атомі вуглецю робить назву 2-метилпентанал.
- У LCC є п'ять атомів вуглецю. Атом карбонільного вуглецю є С3, а на С2 і С4 є метильні групи. Назва IUPAC - 2,4-диметил-3-пентанон.
- У кільці шість атомів вуглецю. З'єднання - циклогексанон. Не потрібне число для позначення положення карбонільної групи, оскільки всі шість атомів вуглецю еквівалентні.
Дайте ім'я IUPAC для кожної сполуки.
Намалюйте конструкцію для кожного з'єднання.
- 7-хлорооктанал
- 4-метил-3-гексанон
Рішення
- Октан - частина назви говорить нам, що LCC має вісім атомів вуглецю. На сьомому атомі вуглецю є атом хлору (Cl); нумеруючи з карбонільної групи і вважаючи атом карбонільного вуглецю як C1, ми поміщаємо атом Cl на сьомий атом вуглецю.
Намалюйте конструкцію для кожного з'єднання.
- 5-бром-3-йодогептанал
- 5-бром-4-етил-2-гептанон
Концепція Огляд Вправи
Резюме
Загальні назви альдегідів взяті з назв відповідних карбонових кислот: формальдегіду, ацетальдегіду і так далі. Загальні назви кетонів, як і ефіри, складаються з назв груп, прикріплених до карбонільної групи, за якими слідує слово кетон. Стовбурові назви альдегідів і кетонів походять від назв батьківських алканів, використовуючи a - al, що закінчується на альдегіди і an - один, що закінчується на кетон.
- Імена стовбурових альдегідів та кетонів походять від назв батьківських алканів, визначених найдовшим безперервним ланцюгом (LCC) атомів вуглецю, що містить функціональну групу.
- Для альдегіду відкиньте - е від назви алкан і додайте закінчення - al. Метанал - це назва IUPAC для формальдегіду, а етанал - назва ацетальдегіду.
- Для кетона відкиньте - e від назви алкана і додайте закінчення - одиницю. Пропанон - це назва IUPAC для ацетону, а бутанон - назва етилметилкетону.
- Для позначення положення замінника на альдегіді атом карбонільного вуглецю завжди вважається С1; непотрібно позначати цю групу за номером.
- Щоб вказати положення замінника на кетоні, пронумеруйте ланцюг таким чином, що дає атому карбонільного вуглецю мінімально можливе число. Під циклічними кетонами розуміється, що атом карбонільного вуглецю є С1.
-
Дайте структуру і назву IUPAC для з'єднання, яке має загальну назву m -бромбензальдегід.
-
Дайте ім'я IUPAC для гліцеральдегіду, (HOCH 2 CHOHCHO). (Підказка: як замінник, група OH називається гідрокси.)