Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

15.2: Назви альдегідів та кетонів

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    22053

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Цілі навчання
    • Використовуйте систему IUPAC для назви та малювання альдегідів та кетонів.

    Як загальні, так і Міжнародний союз чистої та прикладної хімії (IUPAC) імена часто використовуються для альдегідів та кетонів, причому загальні назви переважають для нижчих гомологів. Загальні назви альдегідів взяті з назв кислот, в які альдегіди можуть перетворюватися окисленням.

    Формальдегід і ацетальдегід утворює мурашину і оцтову кислоти відповідно при окисленні.

    Стебла для загальних назв перших чотирьох альдегідів такі:

    • 1 атом вуглецю: форма -
    • 2 атома вуглецю: acet -
    • 3 атоми вуглецю: пропіон -
    • 4 атома вуглецю: бутир -

    Оскільки карбонільна група в кетоні повинна бути приєднана до двох вуглецевих груп, найпростіший кетон має три атоми вуглецю. Він широко відомий як ацетон, унікальне ім'я, не пов'язане з іншими поширеними назвами кетонів.

    Як правило, загальні назви кетонів складаються з назв груп, прикріплених до карбонільної групи, а потім слово кетон. (Зверніть увагу на схожість з іменуванням ефірів.) Інша назва ацетону, значить, диметилкетон. Кетон з чотирма атомами вуглецю - це етилметилкетон.

    Приклад\(\PageIndex{1}\)

    Класифікувати кожну сполуку як альдегід або кетон. Дайте загальну назву кожному кетону.

    1. Карбонільний вуглець пов'язаний з пропіловою групою і атомом 1 Н.
  • Карбонільний вуглець пов'язаний з двома однаковими пропіловими групами.
  • Карбонільний вуглець пов'язаний з метильною групою та ізопропіловою групою.
    • Рішення
    1. Ця сполука має карбонільну групу на кінцевому атомі вуглецю, тому вона є альдегідом.
    2. Ця сполука має карбонільну групу на внутрішньому атомі вуглецю, тому це кетон. Обидві алкільні групи є пропіловими групами. Тому назва - дипропілкетон.
    3. Ця сполука має карбонільну групу між двома алкільними групами, тому це кетон. Одна алкільна група має три атоми вуглецю і приєднується середнім атомом вуглецю; це ізопропілова група. Група з одним атомом вуглецю - метильна група. Тому назва - ізопропілметилкетон.
    Вправа\(\PageIndex{1}\)

    Класифікувати кожну сполуку як альдегід або кетон. Дайте загальну назву кожному кетону.

    1. Карбонільний вуглець пов'язаний з етиловою групою та пропіловою групою.
  • Карбонільний вуглець пов'язаний з атомом 1 Н і 1 метилпропілової групою.
  • Карбонільний вуглець пов'язаний з циклобутилової групою та метильною групою.

    • Ось кілька простих правил IUPAC для іменування альдегідів і кетонів:

    Приклад\(\PageIndex{2}\)

    Дайте ім'я IUPAC для кожної сполуки.

    1. Карбонільний вуглець пов'язаний з атомом 1 Н і 1 метилбутилової групою.
  • Карбонільний вуглець пов'язаний з двома однаковими ізопропіловими групами.
  • Карбонільний вуглець утворює шестивуглецеву циклічну структуру.
    • Рішення
    1. У LCC є п'ять атомів вуглецю. Метильна група (СН 3) є замінником на другому атомі вуглецю ланцюга; альдегідний атом вуглецю завжди є С1. Назва походить від пентану. Відкидаючи - е і додаючи закінчення - аль дає п'ятидесятницю. Метильна група на другому атомі вуглецю робить назву 2-метилпентанал.
    2. У LCC є п'ять атомів вуглецю. Атом карбонільного вуглецю є С3, а на С2 і С4 є метильні групи. Назва IUPAC - 2,4-диметил-3-пентанон.
    3. У кільці шість атомів вуглецю. З'єднання - циклогексанон. Не потрібне число для позначення положення карбонільної групи, оскільки всі шість атомів вуглецю еквівалентні.
    Вправа

    Дайте ім'я IUPAC для кожної сполуки.

    1. Карбонільний вуглець пов'язаний з атомом 1 Н і 2 2 диметилпропілової групою.
  • Карбонільний вуглець пов'язаний з пропіловою групою та ізопропіловою групою.
  • Карбонільний вуглець утворює чотиривуглецеву циклічну структуру.
    • Приклад\(\PageIndex{3}\)

    Намалюйте конструкцію для кожного з'єднання.

    1. 7-хлорооктанал
    2. 4-метил-3-гексанон
    Рішення
    1. Октан - частина назви говорить нам, що LCC має вісім атомів вуглецю. На сьомому атомі вуглецю є атом хлору (Cl); нумеруючи з карбонільної групи і вважаючи атом карбонільного вуглецю як C1, ми поміщаємо атом Cl на сьомий атом вуглецю.
  • Гексан - частина назви говорить нам, що LCC має шість атомів вуглецю. 3 означає, що атом карбонільного вуглецю є С3 в цьому ланцюгу, а 4 говорить нам, що в C4 існує метильна (CH 3) група:
    • Вправа

    Намалюйте конструкцію для кожного з'єднання.

    1. 5-бром-3-йодогептанал
    2. 5-бром-4-етил-2-гептанон

    Концепція Огляд Вправи

    Резюме

    Загальні назви альдегідів взяті з назв відповідних карбонових кислот: формальдегіду, ацетальдегіду і так далі. Загальні назви кетонів, як і ефіри, складаються з назв груп, прикріплених до карбонільної групи, за якими слідує слово кетон. Стовбурові назви альдегідів і кетонів походять від назв батьківських алканів, використовуючи a - al, що закінчується на альдегіди і an - один, що закінчується на кетон.

    1. Імена стовбурових альдегідів та кетонів походять від назв батьківських алканів, визначених найдовшим безперервним ланцюгом (LCC) атомів вуглецю, що містить функціональну групу.
    2. Для альдегіду відкиньте - е від назви алкан і додайте закінчення - al. Метанал - це назва IUPAC для формальдегіду, а етанал - назва ацетальдегіду.
    3. Для кетона відкиньте - e від назви алкана і додайте закінчення - одиницю. Пропанон - це назва IUPAC для ацетону, а бутанон - назва етилметилкетону.
    4. Для позначення положення замінника на альдегіді атом карбонільного вуглецю завжди вважається С1; непотрібно позначати цю групу за номером.
    5. Щоб вказати положення замінника на кетоні, пронумеруйте ланцюг таким чином, що дає атому карбонільного вуглецю мінімально можливе число. Під циклічними кетонами розуміється, що атом карбонільного вуглецю є С1.

    6. Дайте структуру і назву IUPAC для з'єднання, яке має загальну назву m -бромбензальдегід.

    7. Дайте ім'я IUPAC для гліцеральдегіду, (HOCH 2 CHOHCHO). (Підказка: як замінник, група OH називається гідрокси.)