15.5: Окислення альдегідів

Last updated
Save as PDF

Page ID: 22060

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

Цілі навчання

Мета 1
Завдання 2

Лдегідів і кетонів є багато схожі в багатьох з їх реакцій, завдяки наявності карбонільної функціональної групи в обох. Вони сильно відрізняються, однак, одним найважливішим видом реакції: окисленням. Альдегіди легко окислюються до карбонових кислот, тоді як кетони протистоять окисленню.

Альдегіди, по суті, є одними з найбільш легко окислюються органічних сполук. Вони окислюються киснем (O ₂) на повітрі до карбонових кислот.

\[2RCHO + O_2 \rightarrow 2RCOOH \label{14.10.1} \]

Легкість окислення допомагає хімікам виявити альдегіди. Досить м'який окислювач може відрізняти альдегіди не тільки від кетонів, але і від спиртів. Реагент Толленса, наприклад, являє собою лужний розчин іона срібла (Ag ⁺) в комплексі з аміаком (NH ₃), який утримує іон Ag ⁺ в розчині.

\[H_3N—Ag^+—NH_3 \label{14.10.2} \]

Коли реагент Толленса окислює альдегід, іон Ag ⁺ відновлюється до вільного срібла (Ag).

Альдегідна група RCHO реагує з 2 Ag (NH індексу 3) підрядковим 2 надрядковим позитивним знаком і 3 гідроксидними іонами, щоб дати COO надіндексний негативний знак на додаток до 2 срібла в твердому стані, 4 NH індексу 3 і 2 води.

Відкинувшись на чисту скляну поверхню, срібло виробляє дзеркало (рис.\(\PageIndex{1}\)). Звичайні кетони не реагують з реагентом Толленса.

Людина в рукавичках тримає купу прикрас, які вона щойно підняла з тазику, що містить розчин. — Малюнок\(\PageIndex{1}\): Реакції альдегіду. Реакція, пов'язана з реакцією Толленса, часто використовується для срібних дзеркал. Ці прикраси були посріблені такою реакцією. В якості відновника використовується глюкоза, простий цукор з альдегідною функціональною групою. Джерело: Фото люб'язно надано Кребсом Глас Лауша, Commons.wikimedia.org/wiki/file:Silvering.jpg.

Хоча кетони протистоять окисленню звичайними лабораторними окислювачами, вони піддаються горінню, як і альдегіди.