Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

2.3: Вуглець

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    1427

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Навички для розвитку

    • Поясніть, чому вуглець важливий для життя
    • Охарактеризуйте роль функціональних груп у біологічних молекулах

    Клітини складаються з багатьох складних молекул, які називаються макромолекулами, таких як білки, нуклеїнові кислоти (РНК та ДНК), вуглеводи та ліпіди. Макромолекули - це підмножина органічних молекул (будь-яка вуглецевмісна рідина, тверда речовина або газ), які особливо важливі для життя. Основним компонентом для всіх цих макромолекул є вуглець. Атом вуглецю має унікальні властивості, які дозволяють йому утворювати ковалентні зв'язки до цілих чотирьох різних атомів, що робить цей універсальний елемент ідеальним для того, щоб служити основним структурним компонентом або «кісткою» макромолекул.

    Окремі атоми вуглецю мають неповну зовнішню електронну оболонку. При атомному номері 6 (шість електронів і шість протонів) перші два електрони заповнюють внутрішню оболонку, залишаючи чотири в другій оболонці. Тому атоми вуглецю можуть утворювати до чотирьох ковалентних зв'язків з іншими атомами, щоб задовольнити правило октету. Молекула метану наводить приклад: вона має хімічну формулу CH 4. Кожен з чотирьох атомів водню утворює єдину ковалентну зв'язок з атомом вуглецю, розділяючи пару електронів. Це призводить до заповнення крайньої зовнішньої оболонки.

    Вуглеводні

    Вуглеводні - це органічні молекули, що складаються повністю з вуглецю і водню, таких як метан (CH 4), описаний вище. Ми часто використовуємо вуглеводні в нашому повсякденному житті як паливо - як пропан у газовому грилі або бутан у запальничці. Багато ковалентні зв'язки між атомами в вуглеводнях зберігають велику кількість енергії, яка виділяється при спалюванні (окисленні) цих молекул. Метан, відмінне паливо, є найпростішою молекулою вуглеводню, з центральним атомом вуглецю, зв'язаним з чотирма різними атомами водню, як показано на малюнку\(\PageIndex{1}\). Геометрія молекули метану, де атоми мешкають в трьох вимірах, визначається формою її електронних орбіталей. Вуглеці та чотири атоми водню утворюють форму, відому як тетраедр, з чотирма трикутними гранями; з цієї причини метан описується як чотиригранну геометрію.

    Метан, найпростіший вуглеводень, складається з чотирьох атомів водню, що оточують центральний вуглець. Зв'язок між чотирма атомами водню та центральним вуглецем рознесена якомога далі один від одного. В результаті утворюється чотиригранна форма з атомами водню, що виступають вгору і виходять на три сторони навколо центрального вуглецю.
    Малюнок\(\PageIndex{1}\): Метан має чотиригранну геометрію, причому кожен з чотирьох атомів водню знаходиться на відстані 109,5° один від одного.

    Як основа великих молекул живих істот, вуглеводні можуть існувати у вигляді лінійних вуглецевих ланцюгів, вуглецевих кілець або комбінацій обох. Крім того, окремі вуглецево-вуглецеві зв'язки можуть бути одинарними, подвійними або потрійними ковалентними зв'язками, і кожен тип зв'язку впливає на геометрію молекули певним чином. Ця тривимірна форма або конформація великих молекул життя (макромолекул) має вирішальне значення для того, як вони функціонують.

    вуглеводневі ланцюги

    Вуглеводневі ланцюги утворені послідовними зв'язками між атомами вуглецю і можуть бути розгалуженими або нерозгалуженими. Крім того, загальна геометрія молекули змінюється різними геометріями одинарних, подвійних та потрійних ковалентних зв'язків, проілюстрованих на малюнку\(\PageIndex{2}\). Вуглеводні етан, етен та етин служать прикладами того, як різні вуглецево-вуглецеві зв'язки впливають на геометрію молекули. Назви всіх трьох молекул починаються з префікса «eth-», який є префіксом для двох вуглеводнів. Суфікси «-ane», «-ene» і «-yne» відносяться до наявності одинарних, подвійних або потрійних вуглецево-вуглецевих зв'язків відповідно. Таким чином, пропан, пропен та пропін дотримуються тієї ж картини з трьома молекулами вуглецю, бутану, бутану та бутину для чотирьох молекул вуглецю тощо. Подвійні і потрійні зв'язки змінюють геометрію молекули: поодинокі зв'язки допускають обертання уздовж осі зв'язку, тоді як подвійні - до плоскої конфігурації, а потрійні - до лінійної. Ці геометрії мають значний вплив на форму, яку може припустити конкретна молекула.

    Метан, найпростіший вуглеводень, складається з чотирьох атомів водню, що оточують центральний вуглець. Зв'язок між чотирма атомами водню та центральним вуглецем рознесена якомога далі один від одного. Це призводить до чотиригранної форми з атомами водню, що проектуються вгору і відходять на три сторони навколо центрального вуглецю. Етан складається з двох вуглецю, з'єднаних єдиним зв'язком. Кожен вуглець також має три атома водню, з'єднані з ним. Водень розташовані так далеко один від одного і від іншого вуглецю, тому знову форма чотиригранна. Етен, як і етан, складається з двох атомів вуглецю, але в цьому випадку вуглеці з'єднані подвійним зв'язком. Кожен вуглець також має два атоми водню, з'єднані з ним, загалом три зв'язки. Три зв'язки розташовані якомога далі один від одного навколо вуглецю, а це означає, що всі вони знаходяться на одній площині і спрямовані в трьох напрямках. В результаті молекула виходить плоскою, або плоскою.
    Малюнок\(\PageIndex{2}\): Коли вуглець утворює поодинокі зв'язки з іншими атомами, форма чотиригранна. Коли два атоми вуглецю утворюють подвійний зв'язок, форма плоска, або плоска. Поодинокі зв'язки, як і ті, що зустрічаються в етані, здатні обертатися. Подвійні зв'язки, як і ті, що містяться в етені, не можуть обертатися, тому атоми з обох сторін заблоковані на місці.

    Вуглеводневі кільця

    Поки що розглянуті нами вуглеводні були аліфатичними вуглеводнями, які складаються з лінійних ланцюгів атомів вуглецю. Інший вид вуглеводнів, ароматичні вуглеводні, складається із замкнутих кілець атомів вуглецю. Кільцеві структури зустрічаються в вуглеводнях, іноді з наявністю подвійних зв'язків, що можна побачити, порівнявши структуру циклогексану з бензолом на рис\(\PageIndex{3}\). Приклади біологічних молекул, які включають бензольне кільце, включають деякі амінокислоти та холестерин та його похідні, включаючи гормони естроген та тестостерон. Бензольне кільце також міститься в гербіциді 2,4-Д. Бензол є природним компонентом сирої нафти і був класифікований як канцероген. Деякі вуглеводні мають як аліфатичну, так і ароматичну порції; бета-каротин є прикладом такого вуглеводню.

    Показано чотири молекулярні структури. Циклопентан - це кільце, що складається з п'яти вуглеців, до кожного приєднані два водню. Циклогексан - це кільце з шести вуглеців, кожне з двома приєднаними воднем. Бензол являє собою шестивуглецеве кільце з чергуються подвійними зв'язками. Кожен вуглець має один приєднаний водень. Піридин такий же, як бензол, але азот замінюється на один з вуглеців. До азоту не приєднуються водні речовини.
    Малюнок\(\PageIndex{3}\): Вуглець може утворювати п'яти-і шестичленні кільця. Одинарні або подвійні зв'язки можуть з'єднувати вуглеці в кільці, а азот може бути замінений вуглецем.

    Ізомери

    Тривимірне розміщення атомів та хімічних зв'язків всередині органічних молекул є центральним для розуміння їх хімії. Молекули, які мають однакову хімічну формулу, але відрізняються розміщенням (структурою) своїх атомів та/або хімічних зв'язків, відомі як ізомери. Структурні ізомери (як бутан і ізобутен, показані\(\PageIndex{4}\) на малюнку а) відрізняються розміщенням їх ковалентних зв'язків: обидві молекули мають чотири вуглецю і десять воднів (C 4 H 10), але різне розташування атомів всередині молекул призводить до відмінностей в їх хімічні властивості. Наприклад, завдяки своїм різним хімічним властивостям бутан підходить для використання в якості палива для запальничок і факелів, тоді як ізобутен підходить для використання в якості холодоагенту і палива в балончиках з розпилювачем.

    Геометричні ізомери, з іншого боку, мають подібні місця розташування своїх ковалентних зв'язків, але відрізняються тим, як ці зв'язки створюються з навколишніми атомами, особливо в подвійних зв'язках з вуглецем до вуглецю. У простій молекулі бутену (C 4 H 8) дві метильні групи (CH 3) можуть бути по обидва боки подвійного ковалентного зв'язку центральної молекули, як показано на малюнку\(\PageIndex{4}\) b Коли вуглеці пов'язані на одній стороні подвійного зв'язку, це цис конфігурація; якщо вони знаходяться з протилежних сторін подвійного зв'язку, це транс-конфігурація. У транс-конфігурації вуглеці утворюють більш-менш лінійну структуру, тоді як вуглеці в конфігурації cis роблять вигин (зміна напрямку) вуглецевої магістралі.

    Мистецтво З'єднання

    Частина А показує, що бутан і ізобутен є структурними ізомерами. Обидві молекули мають чотири вуглеці і десять воднів, але в бутані вуглеці утворюють єдиний ланцюг, тоді як в ізобутені вуглеці утворюють розгалужений ланцюг. Частина B показує цис-2 бутен і транс-2 бутен кожен складається з чотиривуглецевого ланцюга. Два центральних вуглецю з'єднані подвійним зв'язком, що призводить до плоскої або плоскої форми. У цис-ізомері обидві кінцеві групи СН3 знаходяться на одній стороні площини, а два атома водню - на протилежній стороні. Уявіть собі людину з витягнутими руками і вгору і розведеними в сторони ногами, з рукавичкою на лівій руці і носком на лівій нозі: це являє собою цис-конфігурацію. У цис-бутене термінальні групи СН3 знаходяться на протилежних боках площини. Тепер уявіть людину з витягнутими руками і ногами, але цього разу з рукавичкою на лівій руці і носком на правій нозі: ось як виглядає транс-конфігурація. Частина С показує два енантіомери, кожен з різним розташуванням водню, брому, хлору та фтору навколо центрального вуглецю. Молекули є дзеркальним відображенням один одного.
    Малюнок\(\PageIndex{4}\): Молекули, які мають однакову кількість і тип атомів, розташованих по-різному, називаються ізомерами. (а) Структурні ізомери мають різне ковалентне розташування атомів. (b) Геометричні ізомери мають різне розташування атомів навколо подвійного зв'язку. (c) Енантіомери - це дзеркальні зображення один одного.

    Яке з наведених нижче тверджень є помилковим?

    1. Молекули з формулами СН 3 СН 2 СООН і С 3 Н 6 О 2 могли бути структурними ізомерами.
    2. Молекули повинні мати подвійний зв'язок, щоб бути цис-транс-ізомерами.
    3. Щоб бути енантіомерами, молекула повинна мати принаймні три різні атоми або групи, з'єднані з центральним вуглецем.
    4. Щоб бути енантіомерами, молекула повинна мати принаймні чотири різних атоми або групи, з'єднані з центральним вуглецем.

    У тригліцеридах (жирах і маслах) довгі вуглецеві ланцюги, відомі як жирні кислоти, можуть містити подвійні зв'язки, які можуть бути або в цис, або в транс-конфігурації, проілюстровані на малюнку\(\PageIndex{5}\). Жири, що мають принаймні одну подвійну зв'язок між атомами вуглецю, є ненасиченими жирами. Коли деякі з цих зв'язків знаходяться в конфігурації cis, отриманий вигин у вуглецевій кістці ланцюга означає, що молекули тригліцеридів не можуть щільно упакувати, тому вони залишаються рідкими (маслом) при кімнатній температурі. З іншого боку, тригліцериди з транс-подвійними зв'язками (в народі їх називають транс-жирами) мають відносно лінійні жирні кислоти, які здатні щільно упаковуватися при кімнатній температурі і утворювати тверді жири. У раціоні людини трансжири пов'язані з підвищеним ризиком серцево-судинних захворювань, тому багато виробників продуктів харчування зменшили або виключили їх вживання в останні роки. На відміну від ненасичених жирів, тригліцериди без подвійних зв'язків між атомами вуглецю називаються насиченими жирами, що означає, що вони містять всі наявні атоми водню. Насичені жири являють собою тверду речовину кімнатної температури і зазвичай тваринного походження.

    Олеїнова кислота і еліадова кислота складаються з довгого вуглецевого ланцюга. У олеїнової кислоти ланцюг перегинається за рахунок наявності подвійного зв'язку приблизно на половину шляху вниз, тоді як у еліадової кислоти ланцюг пряма.
    Малюнок\(\PageIndex{5}\): Ці моделі, що заповнюють простір, показують цис (олеїнову кислоту) та транс (еліадову кислоту) жирну кислоту. Зверніть увагу на вигин молекули, викликаний конфігурацією cis.

    енантіомери

    Енантіомери - це молекули, які мають однакову хімічну структуру та хімічні зв'язки, але відрізняються тривимірним розміщенням атомів так, що вони є дзеркальними зображеннями. Як показано на малюнку\(\PageIndex{6}\), на прикладі амінокислоти аланін, дві структури є непереборними. У природі для виготовлення білків використовуються тільки L-форми амінокислот. Деякі D-форми амінокислот спостерігаються в клітинних стінках бактерій, але ніколи в їх білках. Аналогічно, D-форма глюкози є основним продуктом фотосинтезу і L-форма молекули рідко зустрічається в природі.

    Показані молекулярні моделі D-та L-аланіну. Дві молекули, які містять однакову кількість атомів вуглецю, водню, азоту, є дзеркальним відображенням один одного.
    Малюнок\(\PageIndex{6}\): D-аланін і L-аланін є прикладами енантіомерів або дзеркальних відображень. Тільки L-форми амінокислот використовуються для виготовлення білків.

    Функціональні групи

    Функціональні групи - це групи атомів, які відбуваються всередині молекул і надають цим молекулам специфічні хімічні властивості. Вони знаходяться уздовж «вуглецевого хребта» макромолекул. Ця вуглецева магістраль утворена ланцюгами та/або кільцями атомів вуглецю з випадковою заміною такого елемента, як азот або кисень. Молекули з іншими елементами в їх вуглецевій магістралі є заміщеними вуглеводнями.

    Функціональні групи макромолекули зазвичай прикріплюються до вуглецевої магістралі в одному або декількох різних місцях уздовж її ланцюга та/або кільцевої структури. Кожен з чотирьох типів макромолекул - білки, ліпіди, вуглеводи та нуклеїнові кислоти - має свій характерний набір функціональних груп, що значною мірою сприяє його різним хімічним властивостям та його функції в живих організмах.

    Функціональна група може брати участь в специфічних хімічних реакціях. Деякі важливі функціональні групи в біологічних молекулах показані на малюнку\(\PageIndex{7}\); вони включають: гідроксил, метил, карбоніл, карбоксил, аміно, фосфат і сульфгідрил. Ці групи відіграють важливу роль у формуванні таких молекул, як ДНК, білки, вуглеводи та ліпіди. Функціональні групи зазвичай класифікуються як гідрофобні або гідрофільні залежно від їх характеристик заряду або полярності. Прикладом гідрофобної групи є неполярна молекула метану. Серед гідрофільних функціональних груп - карбоксильна група, що міститься в амінокислотах, деяких бічних ланцюгах амінокислот та жирних кислот, що утворюють тригліцериди та фосфоліпіди. Ця карбоксильна група іонізується, щоб вивільнити іони водню (H +) з групи COOH, що призводить до негативно зарядженої COO - групи; це сприяє гідрофільній природі будь-якої молекули, на якій вона знаходиться. Інші функціональні групи, такі як карбонільна група, мають частково негативно заряджений атом кисню, який може утворювати водневі зв'язки з молекулами води, знову роблячи молекулу більш гідрофільною.

    У таблиці наведено будову і властивості різних функціональних груп. Гідроксильні групи, які складаються з ОН, прикріплених до вуглецевого ланцюга, є полярними. Метильні групи, які складаються з трьох воднів, приєднаних до вуглецевого ланцюга, є неполярними. Карбонільні групи, які складаються з кисню, подвійно зв'язаного з вуглецем посередині вуглеводневого ланцюга, є полярними. Карбоксильні групи, які складаються з вуглецю з подвійним зв'язаним киснем і групи ОН, прикріпленої до вуглецевого ланцюга, здатні іонізуватися, виділяючи в розчин іони Н+. Карбоксильні групи вважаються кислотними. Аміногрупи, які складаються з двох приєднаних до азоту водню, здатні приймати H+ іони з розчину, утворюючи Н3+. Аміногрупи вважаються основними. Фосфатні групи складаються з фосфору з одним подвійним зв'язаним киснем і двох груп ОН. Інший кисень утворює ланку від фосфору до вуглецевого ланцюга. Обидві групи ОН у фосфорі можуть втрачати іон Н+, а фосфатні групи вважаються кислотними.
    Малюнок\(\PageIndex{7}\): Показані тут функціональні групи знаходяться в багатьох різних біологічних молекулах.

    Водневі зв'язки між функціональними групами (всередині однієї молекули або між різними молекулами) важливі для функції багатьох макромолекул і допомагають їм правильно складатися і підтримувати відповідну форму для функціонування. Водневі зв'язки також беруть участь у різних процесах розпізнавання, таких як сполучення доповнюючої основи ДНК та зв'язування ферменту з його субстратом, як показано на малюнку\(\PageIndex{8}\).

    Молекулярні моделі показують водневий зв'язок між тиміном і аденіном, а також між цитозином і гуаніном. Ці чотири основи ДНК - це органічні молекули, що містять вуглець, азот, кисень та водень у складних кільцевих структурах. Водневі зв'язки між підставами утримують їх разом.
    Малюнок\(\PageIndex{8}\): Водневі зв'язки з'єднують дві нитки ДНК разом, щоб створити структуру подвійної спіралі.

    Резюме

    Унікальні властивості вуглецю роблять його центральною частиною біологічних молекул. Вуглець зв'язується з киснем, воднем та азотом ковалентно, утворюючи багато молекул, важливих для клітинної функції. Вуглець має чотири електрони в своїй зовнішній оболонці і може утворювати чотири зв'язку. Вуглець і водень можуть утворювати вуглеводневі ланцюги або кільця. Функціональні групи - це групи атомів, які надають специфічні властивості вуглеводневим (або заміщеним вуглеводневим) ланцюгам або кільцям, що визначають їх загальні хімічні характеристики та функції.

    Мистецькі зв'язки

    Малюнок\(\PageIndex{4}\): Яке з наведених нижче тверджень є помилковим?

    1. Молекули з формулами СН 3 СН 2 СООН і С 3 Н 6 О 2 могли бути структурними ізомерами.
    2. Молекули повинні мати подвійний зв'язок, щоб бути цис - транс-ізомерами.
    3. Щоб бути енантіомерами, молекула повинна мати принаймні три різні атоми або групи, з'єднані з центральним вуглецем.
    4. Щоб бути енантіомерами, молекула повинна мати принаймні чотири різних атоми або групи, з'єднані з центральним вуглецем.
    Відповідь

    C

    Глосарій

    аліфатичний вуглеводневий
    вуглеводню, що складається з лінійного ланцюга атомів вуглецю
    ароматичний вуглеводневий
    вуглеводню, що складається з замкнутих кілець атомів вуглецю
    енантіомери
    молекули, які поділяють загальну структуру та схеми зв'язку, але відрізняються тим, як атоми розміщуються в трьох вимірах таким чином, що вони є дзеркальним відображенням один одного
    функціональна група
    група атомів, яка забезпечує або надає певну функцію вуглецевому скелету
    геометричний ізомер
    ізомер зі схожими схемами зв'язку, що відрізняються розміщенням атомів поряд з подвійним ковалентним зв'язком
    вуглеводнів
    молекула, яка складається тільки з вуглецю і водню
    ізомери
    молекули, які відрізняються один від одного, хоча вони мають однакову хімічну формулу
    органічна молекула
    будь-яка молекула, що містить вуглець (крім вуглекислого газу)
    структурні ізомери
    молекули, які поділяють хімічну формулу, але відрізняються розміщенням своїх хімічних зв'язків
    заміщений вуглеводневий
    вуглеводневий ланцюг або кільце, що містить атом іншого елемента замість одного з магістральних вуглеводів