Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

2.8: енантіомери

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    5873

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    У тривимірному (3D) просторі чотири ковалентні зв'язки атомів вуглецю вказують на кути правильного тетраедра. Молекула, представлена нижче, - метан (\(CH_4\)).

    альт
    Малюнок 2.8.1:3-D представлення метану. Зображення, що використовується з дозволу (суспільне надбання; кредит Бен Міллс)

    Всякий раз, коли атом вуглецю має чотири різні структури, пов'язані з ним, можуть утворюватися дві різні молекули.

    альт
    Малюнок 2.8.2: Базова амінокислотна структура. Фото Кредит: Кредит: Яссин Мрабет

    Приклад 2.8.1: Аланін

    Амінокислота аланін.

    альт

    Зв'язані з його альфа-атомом вуглецю чотири різні групи:

    • карбоксильна група (COO −)
    • аміногрупа (NH 3 +)
    • метильна група (СН 3) (її група R)
    • атомом водню

    Якщо зорієнтувати молекулу так, щоб ви дивилися вздовж неї від групи COO − до групи NH 3 +, метильна (R) група може поширюватися вліво, утворюючи L -аланін (Показано зліва) або праворуч, утворюючи D -аланін (праворуч). Хоча вони мають однакову хімічну формулу, вони не є взаємозамінними більше, ніж ліва рукавичка взаємозамінна з правою рукавичкою.

    19 з 20 амінокислот, що використовуються для синтезу білків, можуть існувати як L - або D - енантіоморфи. Виняток становить гліцин, який має два (невиразних) атома водню, прикріплених до його альфа-вуглецю. L амінокислоти використовуються виключно для синтезу білка всім живим на нашій планеті. (Деякі D амінокислоти використовуються для інших цілей).

    альт
    Малюнок 2.8.3: Два енантіомери загальної хіральної амінокислоти.

    Хіральність дійсно має значення? Так. Функція білка визначається його формою. Білок з D амінокислотою замість L матиме свою групу R стирчить в неправильному напрямку (рис. 2.8.3).

    Багато інших видів органічних молекул існують у вигляді енантіомерів. Зазвичай в біологічних системах активна тільки одна форма. Наприклад, якщо одна форма зв'язується з рецепторним білком на поверхні клітини, інша, ймовірно, не може. За допомогою своїх білкових каталізаторів (ферментів) клітини зазвичай синтезують тільки одну форму. Однак хімічний синтез в лабораторії або фармацевтичній фабриці зазвичай виробляє однакову кількість двох енантіомерів - званих рацемічною сумішшю.

    Приклад 2.8.2: Альбутерол

    Препарат альбутерол (наприклад, Провентил®) містить однакову кількість двох енантіомерів. Тільки один з них ефективний, а інший може нести відповідальність за випадкові неприємні побічні ефекти, пов'язані з препаратом (який використовується для розширення бронхів, наприклад, під час нападу астми). Активна форма тепер може бути синтезована в чистому вигляді, і - називається левальбутерол (Xopenex®) - доступний за рецептом.

    альт

    Два енантіомери альбутеролу: (R) - (−) -сальбутамол (зверху) і (S) - (+) -сальбутамол (знизу)

    Енантіомери ще називають оптичними ізомерами, оскільки їх розчини обертають площину проходить через них поляризованого світла. Якщо один енантіомер обертає світло за годинниковою стрілкою, розчин іншого енантіомера буде обертати його в зворотному напрямку.