ІІІ. Міграція альдегідогруп
- Page ID
- 28034
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
Можливою долею алкоксирадикала, утвореного циклізацією, є відкриття кільця для отримання радикала, відмінного від того, який спочатку утворив кільце. 4,13—17 Новий напрямок у відкритті кільця, ймовірно, якщо він виробляє більш стабільний радикал. У реакції, показаної на схемі 8, така ситуація існує. 14,15 Кільцеве відкриття алкоксирадикала 20 дає резонансно-стабілізований бензиловий радикал 21, а не нестабілізований радикал 19, який реагував на отримання кільцевої системи. Цей альтернативний отвір кільця (20\(\rightarrow\) 21) завершує послідовність додавання фрагментації, яка спричиняє міграцію групи альдегідо.