20: Вуглеводи
- Page ID
- 106114
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
Вуглеводи є основним класом природних органічних сполук, які походять своєю назвою, оскільки вони зазвичай мають або наближені\(\ce{C}_n \ce{(H_2O)}_m\), загальну формулу,\(n\) рівну або більше трьох. Серед відомих вуглеводів - різні цукру, крохмалі та клітковина, всі вони важливі для підтримки життя як у рослин, так і у тварин. Хоча структури багатьох вуглеводів здаються досить складними, хімія цих речовин зазвичай включає лише дві функціональні групи - кетонові або альдегідні карбоніли і спиртові гідроксильні групи. Карбонільні групи зазвичай не відбуваються як такі, але поєднуються з гідроксильними групами, утворюючи геміацетальні або ацетальні зв'язки типу, розглянуті в розділі 15-4E. Розуміння стереохімії особливо важливо для розуміння властивостей вуглеводів. Конфігураційний і конформаційний ізомерія відіграють важливу роль. З цієї причини ви можете переглянути главу 5 та розділи 12-3 та 19-5.
- 20.1: Прелюдія до вуглеводів
- Хоча структури багатьох вуглеводів здаються досить складними, хімія цих речовин зазвичай включає лише дві функціональні групи - кетонові або альдегідні карбоніли і спиртові гідроксильні групи. Карбонільні групи зазвичай не зустрічаються як такі, але поєднуються з гідроксильними групами, утворюючи геміацетальні або ацетальні зв'язки.
- 20.2: Класифікація та виникнення вуглеводів
- Прості цукру, або моносахариди, є будівельними блоками хімії вуглеводів. Вони являють собою полігідроксиальдегіди або кетони з п'ятьма, шістьма, сімома або вісьмома атомами вуглецю, які належним чином класифікуються як пентози, гексози, гептози або восьминози відповідно. Вони можуть бути позначені більш конкретними назвами, такими як альдогексоза або кетогексоза, для позначення виду карбонільної сполуки, яку вони представляють.
- 20.3: Будова і властивості D-глюкози
- Глюкоза на сьогоднішній день є найпоширенішим моносахаридом; вона зустрічається вільно у фруктах, рослині, меді, у крові тварин і поєднується у багатьох глікозидах, дисахаридах та полісахаридах. Будова і властивості глюкози будуть розглянуті більш детально, ніж у інших моносахаридів, не тільки через її важливість, а тому, що багато чого з того, що можна сказати про глюкозу, можна сказати і про інших моносахаридах.
- 20.4: Конвенції для вказівки розміру кільця та конфігурацій аномерів моносахаридів
- Оксидне кільце шестичленне в одних цукрах і п'ятичленне в інших, і корисно використовувати назви, які вказують на розмір кільця. П'ять- та шестичленні оксидні кільця мають формальне відношення до окса-2,5-циклогексадієну та окса-2,4-циклопентадієну, які зазвичай відомі як піран та фуран відповідно. З цієї причини були придумані назви фураноза та піраноза для позначення п'яти- та шестичленних кілець у циклічних цукрах.
- 20.5: Похідні глюкози
- Хоча зараз у нас є потужні спектроскопічні методи, доступні для визначення розмірів оксидних кілець, утворених простими моносахаридами, спосіб, яким це було зроблено хімічно для глюкози, підкреслює різницю в реакційній здатності між ефірними та спиртовими функціями. Кислотно-каталізоване метилювання глюкози метанолом для отримання двох різних глюкозидів відповідає зміщенню геміацетального гідроксилу метоксилом з утворенням ацеталу.
- 20.6: Глікозиди
- Хоча рясні кількості глюкози і фруктози знаходяться у вільному стані, вони і менш поширені цукри зустрічаються широко у рослин і тварин в поєднанні з різними гідроксисполуками. З'єднання відбувається через кисень з карбонільним вуглецем, як у αα - і ββ -метилглюкозидах, розглянутих у розділі 20-4A, для отримання ацетальних або метальних структур. Ці речовини іноді називають просто глікозидами.
- 20.7: дисахариди
- Комбінації двох або більше простих цукрів через глікозидні зв'язки дають речовини, відомі як полісахариди. Їх також називають олігосахаридами, якщо їх виготовляють від двох до десяти одиниць цукру. Найпростіші олігосахариди - дисахариди, виготовлені з двох молекул простих цукрів.
- 20.8: Полісахариди
- Фіброзна тканина в клітинних стінках рослин містить полісахаридну целюлозу, яка складається з довгих ланцюгів глюкозних одиниць. Другим, дуже широко поширеним полісахаридом є крохмаль, який зберігається в насінні, коренях, клітковині рослин як харчовий запас - потенційне джерело глюкози. Хімічний склад крохмалю різниться, але є два структурно різних полісахариду. Одна - лінійна структура (амілоза), а інша - розгалужена структура (амілопектин).
- 20,9: вітамін С
- «Протицинговий» фактор свіжих фруктів, що перешкоджає розвитку типових симптомів цинги у людини, - це похідне вуглеводів, відоме як вітамін С або аскорбінова кислота. Ця речовина є не карбонової кислотою, а лактоном, і зобов'язане своїми кислими властивостями (і легкістю окислення) присутності ендіольної угруповання. Він належить до серії L за конвенцією гліцеральдегіду.
- 20.10: Формування вуглеводів шляхом фотосинтезу
- Вуглеводи утворюються в зелених рослинях шляхом фотосинтезу, який є хімічним поєднанням, або «фіксацією», вуглекислого газу і води шляхом утилізації енергії від поглинання видимого світла. Загальний результат - скорочення вуглекислого газу до вуглеводів і утворення кисню. Якщо утворюється вуглевод - це целюлоза, то реакція, що діє, є зворотною справою горіння деревини, і, очевидно, вимагає значних витрат енергії.
- 20.11: Вироблення енергії з вуглеводного обміну
- Цей розділ стосується головним чином шляху, за допомогою якого глюкоза метаболізується процесом, відомим як гліколіз. Спочатку паливо для зберігання або продукти харчування (жири, вуглеводи та білки) гідролізуються на більш дрібні компоненти (жирні кислоти та гліцерин, глюкоза та інші прості цукри та амінокислоти). На наступному етапі ці прості види палива деградують далі до двовуглецевих фрагментів.
- 20.E: Вуглеводи (вправи)
- Це домашні вправи, які супроводжують главу 20 TextMap з основних принципів органічної хімії (Робертс та Касеріо).