Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

14.1: Прелюдія до галогеноорганічних і металоорганічних сполук

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    106266

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Існує велика різноманітність в природі галогенорганічних сполук, але, за необхідності, ми обмежили цю главу алкілом, циклоалкілом, алкенілом, алкінілом та арілгалогенідами. Деяка хімія вуглецево-галогенних зв'язків вже буде вам знайома, оскільки вона передбачає реакції додавання, заміщення та усунення, розглянуті в попередніх розділах. В якійсь мірі ми посилимо ці реакції і розглянемо нуклеофільне заміщення тим, що називаються механізмами додавання-елімінації та елімінації-приєднання. Згодом мова піде про формування вуглецево-металевих зв'язків з вуглецево-галогенними зв'язками. Останній тип реакції має особливу цінність, оскільки сполуки, що мають зв'язки вуглець-метал, є потужними реагентами для утворення вуглецево-вуглецевих зв'язків, як ми покажемо далі в цій главі.

    Хоча відомо велика кількість органогалогенів, дуже мало хто з них зустрічається природним шляхом. Гормони щитовидної залози (наприклад, тироксин), які містять йод, є винятком; інші органогалогени виявляються як метаболіти цвілі (такі як гризеофульвін) та в морських організмах:

    Майже всі використовувані сьогодні органогалогенні сполуки є синтетичними за походженням. Ви можете задатися питанням, чому, якщо природа не вирішить їх зробити, людина обирає це зробити. Основний інтерес для нас тут полягає в тому, що вони є дуже корисними проміжними продуктами для синтезу широкого спектру інших сполук. Однак величезна кількість синтетичних галогенних сполук, зокрема полігалогенних сполук, використовуються в якості пестицидів, очисних розчинників, анестетиків, аерозольних пропелентів, холодоагентів, полімерів тощо. Мудрість цього масового використання матеріалів, які є чужими для нашого природного середовища, поступово переоцінюється як довгострокові згубні наслідки багатьох з цих хімічних речовин стають відомими. Наприклад, багато хлоровані вуглеводні, такі як ДДТ, Хлордан та Ліндан, які дуже широко використовуються як інсектициди, зараз принаймні частково заборонені через занепокоєння їх довгостроковим впливом на нецільові види, включаючи людину.

    Іноді довгострокові наслідки досить несподівані і важко передбачити. Наприклад, мільйони кілограмів\(\ce{CF_2Cl_2}\), які використовуються як пропеллент, були випущені в атмосферу з аерозольних балончиків. Ця сполука, здається, повністю вільна від прямих несприятливих фізіологічних ефектів. Однак, коли речовина дифундує у верхню атмосферу, вона повільно розкладається сонячним світлом, утворюючи атоми хлору. Серйозна небезпека тоді можлива, оскільки атоми хлору, як відомо, каталізують розкладання озону, і саме озоновий шар у верхній атмосфері поглинає більшу частину ультрафіолетового випромінювання сонця, яке сильно шкідливо для життя.

    Дописувачі

    Template:ContribRoberts