17: Ароматичні сполуки

Last updated

Oct 25, 2022
Save as PDF
- 16.13: Рішення додаткових вправ
- 17.1: Вступ - Відкриття бензолу

$\newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} }$

$\newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}}$

$\newcommand{\id}{\mathrm{id}}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}$

$\newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}$

$\newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}$

$\newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}$

$\newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}$

$\newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}$

$\newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\id}{\mathrm{id}}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}$

$\newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}$

$\newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}$

$\newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}$

$\newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}$

$\newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}$

$\newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

цілі навчання

Прочитавши цю главу і виконавши ВСІ вправи, учень може мати можливість

підсумувати відкриття структури бензолу (див. Розділ 17.1)
прогнозувати фізичні властивості ароматичних сполук за допомогою IMF (див. Розділ 17.2)
застосувати резонанс і теорію МО до структури бензолу (див. Розділ 17.3)
застосувати Теорія МО до циклобутадієну (див. Розділ 17.4)
застосовувати резонанс на ароматичні сполуки і іони (див. Розділи 17.5 і 17.6)
використовуйте правило Хюкеля, щоб передбачити, чи є дана циклічна сполука або іон ароматичним, антиароматичним або неароматичним (див. Розділи 17.5 та 17.6)
для гетероциклів визначте, чи займають поодинокі пари гетероатомів p орбіталі або sp ² орбіталі (див. Розділи 17.5 та 17.7)
для гетероциклічних амінів і передбачити, чи є атом азоту слабким або сильно основним (див. Розділи 17.5 та 17.7)
Використовуйте правило Гукеля, щоб передбачити, чи є поліциклічні ароматичні вуглеводні ароматичними (див. Розділи 17.5 та 17.8)
використовувати ІЧ, ЯМР, УФ і масові спектри для визначення структур ароматичних сполук (див. Розділ 17.9)
з огляду на ароматичну сполуку, передбачити важливі особливості його спектрів (див. Розділ 17.9)

Зверніть увагу: номенклатура IUPAC та важливі загальні назви спиртів були пояснені в главі 3.

Topic hierarchy

17.1: Вступ - Відкриття бензолу
Хімікам знадобилося понад 100 років, щоб визначити структуру бензолу.
17.2: Структура та властивості бензолу та його похідних
Ароматичні вуглеводні містять кільцеві структури з делокалізованими пі-електронними системами і більш стійкі, ніж їх насичені аналоги.
17.3: Резонанс та молекулярні орбіталі бензолу
Як резонансна, так і молекулярна орбітальна теорія можуть бути використані для пояснення стабільності бензолу.
17.4: Молекулярна орбітальна картина циклобутадієну
Циклобутадієн дуже нестійкий. Теорія МО допомагає пояснити цю нестабільність.
17.5: Ароматичність та правило Геккеля
У 1931 році німецький хімік і фізик Еріх Хюкель запропонував теорію, яка допоможе визначити, чи матиме плоска кільцева молекула ароматичними властивостями. Його правило стверджує, що якщо циклічна, планарна молекула має 4n+2 π електронів, то вона вважається ароматичною.
17.6: Ароматичні іони - уважніше
Циклічні аніони та катіони також можуть бути ароматичними, якщо вони дотримуються Правила Геккеля.
17.7: Гетероциклічні ароматичні сполуки - уважний погляд
Гібридизація гетероатомів у циклічних сполуках може бути sp2 для створення ароматичності. Для азоту, що містить гетероциклічні сполуки, орбіталь, зайнята одинокою парою електронів, визначає, чи є сполука слабо основною або нейтральною.
17.8: Поліциклічні ароматичні вуглеводні
Бензольні кільця можуть бути з'єднані між собою (сплавлені), щоб дати більші поліциклічні ароматичні сполуки.
17.9: Спектроскопія ароматичних сполук
Рух електронів ароматичного кільця видно в спектроскопічних даних ароматичних сполук.
17.10: Додаткові вправи
Цей розділ містить додаткові вправи для ключових навчальних цілей глави.
17.11: Рішення додаткових вправ
У цьому розділі є рішення додаткових вправ з попереднього розділу.