17.8: Поліциклічні ароматичні вуглеводні

Last updated
Save as PDF

Page ID: 23731

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

Ароматичне з'єднання з одним кільцем

Ароматичні сполуки з більш ніж одним кільцем

Бензольні кільця можуть бути з'єднані між собою (сплавлені), щоб дати більші поліциклічні ароматичні сполуки. Нижче наведено кілька прикладів разом із затвердженою схемою нумерації заміщених похідних. Периферичні атоми вуглецю (пронумеровані у всіх, крім останніх трьох прикладів) пов'язані з атомами водню. На відміну від бензолу, всі довжини зв'язків С-С у цих плавлених кільцевих ароматичних речовин не однакові, і є певна локалізація пі-електронів.

Шість бензольних кілець у коронені сплавляються в площинне кільце; тоді як шість кілець у гексагеліцині не з'єднані у більшому кільці, але припускають спіральний поворот через скупчення атомів кінцевого кільця. Ця спіральна конфігурація робить молекулу гексагеліцину хіральною, і вона була вирішена в стабільні енантіомери.