16.3: Властивості амінів
- Page ID
- 21821
- Поясніть, чому температури кипіння первинних і вторинних амінів вище, ніж у алканів або ефірів подібної молярної маси, але нижчі, ніж у спиртів.
- Порівняйте температури кипіння третинних амінів зі спиртами, алканами і ефірами подібної молярної маси.
- Порівняйте розчинності у воді амінів п'яти або менше атомів вуглецю з розчинностями порівнянних алканів і спиртів у воді.
Первинні та вторинні аміни мають атоми водню, пов'язані з атомом азоту і тому здатні до водневого зв'язку (частина (а) малюнка\(\PageIndex{1}\)), хоча і не так сильно, як молекули алкоголю (які мають атоми водню, пов'язані з атомом кисню, який є більш електронегативним, ніж азот). Ці аміни киплять при більш високих температурах, ніж алкани, але при більш низьких температурах, ніж спирти порівнянної молярної маси. Наприклад, порівняйте температуру кипіння метиламіну (CH 3 NH 2; −6° C) з температурою кипіння етану (CH 3 CH 3; −89° C) та метанолу (CH 3 OH; 65° C). Третинні аміни не мають атома водню, пов'язаного з атомом азоту, і тому не можуть брати участь у міжмолекулярному водневому зв'язку. Вони мають температури кипіння, які можна порівняти з показниками ефірів (табл.\(\PageIndex{1}\)).
![](https://chem.libretexts.org/@api/deki/files/99710/15.6B.jpg)
Ім'я | Конденсована структурна формула | Клас | Молярна маса | Температура кипіння (° C) | Розчинність при 25° C (г/100 г води) |
---|---|---|---|---|---|
бутиламін | СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 Н 2 | 1° | 73 | 78 | змішані |
діетиламін | (СН 3 СН 2) 2 Н | 2° | 73 | 55 | змішані |
бутиловий спирт | СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 ОН | — | 74 | 118 | 8 |
дипропіламін | (СН 3 СН 2 СН 2) 2 Н | 2° | 101 | 111 | 4 |
триетиламін | (СН 3 СН 2) 3 Н | 3° | 101 | 90 | 14 |
дипропіловий ефір | (СН 3 СН 2 СН 2) 2 О | — | 102 | 91 | 0,25 |
Всі три класи амінів можуть займатися водневим зв'язком з водою (рис.\(\PageIndex{1b}\)). Аміни низької молярної маси досить розчинні у воді; межа розчинності у воді знаходиться на п'яти-шести атомах вуглецю.
Аміни мають «цікаві» запахи. Прості дуже сильно пахнуть аміаком. Вищі аліфатичні аміни пахнуть гниючої рибою. Або, можливо, слід сказати навпаки: гниючі риби виділяють пахучі аміни. Сморід гниючих риб частково обумовлений двома діамінами: путресцином і кадаверином. Вони виникають внаслідок декарбоксилювання орнітину і лізину, відповідно, амінокислот, які містяться в клітині тварин.
![аміни в смерті і life.jpg](https://chem.libretexts.org/@api/deki/files/27001/amines_in_death_and_life.jpg)
Ароматичні аміни, як правило, досить токсичні. Вони легко всмоктуються через шкіру, і працівники повинні проявляти обережність при поводженні з цими сполуками. Кілька ароматичних амінів, включаючи β-нафтиламін, є потужними канцерогенами.
![β-нафтиламін.jpg](https://chem.libretexts.org/@api/deki/files/27002/%25CE%25B2-naphthylamine.jpg)
Ключові виноси
- Первинні та вторинні аміни мають більш високі температури кипіння, ніж у алканів або ефірів подібної молярної маси, оскільки вони можуть брати участь у міжмолекулярному водневому зв'язку. Їх температура кипіння нижча, ніж у спиртів, оскільки молекули алкоголю мають атоми водню, пов'язані з атомом кисню, який є більш електронегативним.
- Точки кипіння третинних амінів, які не можуть брати участь у водневому зв'язку, оскільки у них немає атома водню на атомі азоту, можна порівняти з температурами алканів та ефірів подібної молярної маси.
- Оскільки всі три класи амінів можуть займатися водневим зв'язком з водою, аміни низької молярної маси досить розчинні у воді.
Концепція Огляд Вправи
-
Яка сполука має вищу температуру кипіння, СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 СН 2 НЧ 2 або СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 СН 2 СН 3? Поясніть.
-
Яка сполука більш розчинна у воді, СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 СН 3 або СН 3 СН 2 НХЧ 2 СН 3? Поясніть.
Відповіді
-
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2, оскільки зв'язки азоту до водню (N—H) можуть брати участь у водневому зв'язку; CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 не може брати участь у водні склеювання
-
CH 3 CH 2 NHCH 2 CH 3, оскільки аміни можуть брати участь у водневому зв'язку з водою; алкани не можуть брати участь у водневому зв'язку
Вправи
-
Яке з'єднання кожної пари має більш високу температуру кипіння? Поясніть.
- бутиламін або пентан
- СН 3 Н 2 або СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 СН 2 Н 2
-
Яке з'єднання кожної пари має більш високу температуру кипіння? Поясніть.
- бутиламін або бутиловий спирт
- триметиламін або пропіламін
-
Яка сполука більш розчинна у воді-СН 3 СН 2 СН 3 або СН 3 СН 2 NH 2? Поясніть.
-
Яка сполука більш розчинна у воді - СН 3 СН 2 СН 2 NH 2 або CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2? Поясніть.
Відповіді
-
- бутиламін, оскільки зв'язки N—H можуть брати участь у водневому зв'язку; пентан не може брати участь у водневому зв'язку
- CH 3, CH 2, CH 2, CH 2, CH 2, NH 2, оскільки має більшу молярну масу, ніж CH 3, NH 2.
-
CH 3 CH 2 NH 2, оскільки аміни можуть брати участь у водневому зв'язку з водою; алкани не можуть брати участь у водневому зв'язку