Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

16.3: Властивості амінів

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    21821

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Цілі навчання
    • Поясніть, чому температури кипіння первинних і вторинних амінів вище, ніж у алканів або ефірів подібної молярної маси, але нижчі, ніж у спиртів.
    • Порівняйте температури кипіння третинних амінів зі спиртами, алканами і ефірами подібної молярної маси.
    • Порівняйте розчинності у воді амінів п'яти або менше атомів вуглецю з розчинностями порівнянних алканів і спиртів у воді.

    Первинні та вторинні аміни мають атоми водню, пов'язані з атомом азоту і тому здатні до водневого зв'язку (частина (а) малюнка\(\PageIndex{1}\)), хоча і не так сильно, як молекули алкоголю (які мають атоми водню, пов'язані з атомом кисню, який є більш електронегативним, ніж азот). Ці аміни киплять при більш високих температурах, ніж алкани, але при більш низьких температурах, ніж спирти порівнянної молярної маси. Наприклад, порівняйте температуру кипіння метиламіну (CH 3 NH 2; −6° C) з температурою кипіння етану (CH 3 CH 3; −89° C) та метанолу (CH 3 OH; 65° C). Третинні аміни не мають атома водню, пов'язаного з атомом азоту, і тому не можуть брати участь у міжмолекулярному водневому зв'язку. Вони мають температури кипіння, які можна порівняти з показниками ефірів (табл.\(\PageIndex{1}\)).

    Малюнок\(\PageIndex{1}\): Водневий зв'язок. (а) Молекули аміну пов'язані через водневий зв'язок. (б) Молекула аміну може утворювати водневий зв'язок з молекулами води.
    Таблиця\(\PageIndex{1}\): Фізичні властивості деяких амінів і порівнянних кисневмісних сполук
    Ім'я Конденсована структурна формула Клас Молярна маса Температура кипіння (° C) Розчинність при 25° C (г/100 г води)
    бутиламін СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 Н 2 1° 73 78 змішані
    діетиламін (СН 3 СН 2) 2 Н 2° 73 55 змішані
    бутиловий спирт СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 ОН — 74 118 8
    дипропіламін (СН 3 СН 2 СН 2) 2 Н 2° 101 111 4
    триетиламін (СН 3 СН 2) 3 Н 3° 101 90 14
    дипропіловий ефір (СН 3 СН 2 СН 2) 2 О — 102 91 0,25

    Всі три класи амінів можуть займатися водневим зв'язком з водою (рис.\(\PageIndex{1b}\)). Аміни низької молярної маси досить розчинні у воді; межа розчинності у воді знаходиться на п'яти-шести атомах вуглецю.

    До вашого здоров'я: Аміни в смерті та житті

    Аміни мають «цікаві» запахи. Прості дуже сильно пахнуть аміаком. Вищі аліфатичні аміни пахнуть гниючої рибою. Або, можливо, слід сказати навпаки: гниючі риби виділяють пахучі аміни. Сморід гниючих риб частково обумовлений двома діамінами: путресцином і кадаверином. Вони виникають внаслідок декарбоксилювання орнітину і лізину, відповідно, амінокислот, які містяться в клітині тварин.

    аміни в смерті і life.jpg

    Ароматичні аміни, як правило, досить токсичні. Вони легко всмоктуються через шкіру, і працівники повинні проявляти обережність при поводженні з цими сполуками. Кілька ароматичних амінів, включаючи β-нафтиламін, є потужними канцерогенами.

    β-нафтиламін.jpg

    Ключові виноси

    • Первинні та вторинні аміни мають більш високі температури кипіння, ніж у алканів або ефірів подібної молярної маси, оскільки вони можуть брати участь у міжмолекулярному водневому зв'язку. Їх температура кипіння нижча, ніж у спиртів, оскільки молекули алкоголю мають атоми водню, пов'язані з атомом кисню, який є більш електронегативним.
    • Точки кипіння третинних амінів, які не можуть брати участь у водневому зв'язку, оскільки у них немає атома водню на атомі азоту, можна порівняти з температурами алканів та ефірів подібної молярної маси.
    • Оскільки всі три класи амінів можуть займатися водневим зв'язком з водою, аміни низької молярної маси досить розчинні у воді.

    Концепція Огляд Вправи

    1. Яка сполука має вищу температуру кипіння, СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 СН 2 НЧ 2 або СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 СН 2 СН 3? Поясніть.

    2. Яка сполука більш розчинна у воді, СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 СН 3 або СН 3 СН 2 НХЧ 2 СН 3? Поясніть.

    Відповіді

    1. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2, оскільки зв'язки азоту до водню (N—H) можуть брати участь у водневому зв'язку; CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 не може брати участь у водні склеювання

    2. CH 3 CH 2 NHCH 2 CH 3, оскільки аміни можуть брати участь у водневому зв'язку з водою; алкани не можуть брати участь у водневому зв'язку

    Вправи

    1. Яке з'єднання кожної пари має більш високу температуру кипіння? Поясніть.

      1. бутиламін або пентан
      2. СН 3 Н 2 або СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 СН 2 Н 2

    2. Яке з'єднання кожної пари має більш високу температуру кипіння? Поясніть.

      1. бутиламін або бутиловий спирт
      2. триметиламін або пропіламін

    3. Яка сполука більш розчинна у воді-СН 3 СН 2 СН 3 або СН 3 СН 2 NH 2? Поясніть.

    4. Яка сполука більш розчинна у воді - СН 3 СН 2 СН 2 NH 2 або CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2? Поясніть.

    Відповіді

      1. бутиламін, оскільки зв'язки N—H можуть брати участь у водневому зв'язку; пентан не може брати участь у водневому зв'язку
      2. CH 3, CH 2, CH 2, CH 2, CH 2, NH 2, оскільки має більшу молярну масу, ніж CH 3, NH 2.

    1. CH 3 CH 2 NH 2, оскільки аміни можуть брати участь у водневому зв'язку з водою; алкани не можуть брати участь у водневому зв'язку