16.4: Гетероциклічні сполуки азоту

Last updated
Save as PDF

Page ID: 21827

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

Цілі навчання

Завдання 1
Завдання 2

Гетероциклічні аміни

Озираючись назад на різні циклічні вуглеводні, обговорювані раніше, ми бачимо, що всі атоми в кільцях цих сполук є атомами вуглецю. В інших циклічних сполуках, званих гетероциклічними сполуками (грец. heteros, що означає «інше»), в кільце включається азот, кисень, сірка або якийсь інший атом. Багато гетероциклічні сполуки мають важливе значення в медицині та біохімії. Деякі складають частину структури нуклеїнових кислот, які в свою чергу складають генетичний матеріал клітин і безпосередній синтез білка.

Багато гетероциклічні аміни зустрічаються природним шляхом у рослин. Як і інші аміни, ці сполуки є основними. Таке з'єднання - алкалоїд, назва, що означає «як луги». Багато алкалоїди фізіологічно активні, включаючи звичні препарати кофеїн, нікотин, кокаїн.

До вашого здоров'я: Три відомих алкалоїдів

Кофеїн є стимулятором, який міститься в каві, чаї та деяких безалкогольних напоях. Його механізм дії недостатньо вивчений, але, як вважають, він блокує активність аденозину, гетероциклічної основи, яка діє як нейромедіатор, речовина, яка переносить повідомлення через крихітний проміжок (синапс) від однієї нервової клітини (нейрона) до іншої клітини. Ефективна доза кофеїну становить близько 200 мг, що відповідає приблизно двом чашкам міцної кави або чаю.

Нікотин діє як стимулятор за іншим механізмом; він, ймовірно, імітує дію нейромедіатора ацетилхоліну. Люди вживають цей препарат, палячи або жуючи тютюн. Його стимулюючий ефект здається минущим, оскільки за цією початковою реакцією слідує депресія. Нікотин дуже токсичний для тварин. Особливо смертельно небезпечно при введенні; смертельна доза для людини, за оцінками, становить близько 50 мг. Нікотин також використовувався в сільському господарстві як контактний інсектицид.

Кокаїн діє як стимулятор, запобігаючи нервовим клітинам приймати дофамін, інший нейромедіатор, з синапсу. Тому високий рівень дофаміну доступний для стимуляції центрів задоволення мозку. Вважається, що посилення дії дофаміну несе відповідальність за «високий» кокаїн та його звикання властивості. Після запою дофамін виснажується менш ніж за годину. Це залишає користувача в неспокійному стані і (часто) тягу більше кокаїну.

Кокаїн використовується в якості солі кокаїну гідрохлориду і у вигляді розбитих грудок вільної (ненейтралізованої) основи, яка називається кокаїном крек.

Оскільки він розчинний у воді, кокаїну гідрохлорид легко всмоктується через водянисті слизові оболонки носа, коли він хропе. Кряк кокаїн більш летючий, ніж кокаїну гідрохлорид. Він випаровується при температурі палаючої сигарети. При курінні кокаїн досягає мозку за 15 с.

Резюме

Аміни є основами; вони вступають в реакцію з кислотами з утворенням солей. Солі аніліну належним чином називаються сполуками анілінію, але для назви препаратів використовується більш стара система: солі амінних препаратів і соляної кислоти називаються «хлоридами». Гетероциклічні аміни - це циклічні сполуки з одним або декількома атомами азоту в кільці.