12.9: Циклоалкани
- Page ID
- 22030
- Визначте структури циклоалканів.
Циклічний вуглеводень - це вуглеводень, в якому вуглецевий ланцюг з'єднується з собою кільцем. Циклоалкан - це циклічний вуглеводень, в якому всі вуглецево-вуглецеві зв'язки є поодинокими зв'язками і кожен вуглець пов'язаний з двома атомами водню, вони є насиченими сполуками. Циклоалкани мають загальну формулу\(\ce{C_{n}H_{2n}}\). Найпростіший з цих циклічних вуглеводнів, циклопропан, має формулу С 3 Н 6, яка робить тривуглецеве кільце.
![](https://chem.libretexts.org/@api/deki/files/81031/CK12_Screenshot_25-6-1.png)
Структурні формули циклічних вуглеводнів можуть бути представлені декількома способами, дві з яких наведені вище. Кожен атом можна показати як в структурі зліва від малюнка вище. Зручна стенографія - опустити символи елемента і показати тільки форму, як в трикутнику праворуч. Під атомами вуглецю розуміють вершини трикутника.
Атоми вуглецю в циклоалканах мають кут зв'язку\(109.5^\text{o}\). Однак дослідження структури циклопропану показує, що трикутна структура призводить до кута\(\ce{C-C-C}\) зв'язку\(60^\text{o}\). Таке відхилення від ідеального кута називається кільцевим деформацією і робить циклопропан досить нестійкою і реактивною молекулою. Кільцева деформація зменшується для циклобутану, з кутом зв'язку\(90^\text{o}\), але все ще є значним. Циклопентан має кут зв'язку близько\(108^\text{o}\). Ця мінімальна кільцева деформація для циклопентану робить його більш стабільною сполукою.
Циклогексан - шестивуглецевий циклоалкан, показаний нижче.
Всі три зображення циклогексану вище кілька вводять в оману, оскільки молекула не плоска. Для того, щоб зменшити деформацію кільця і досягти кута зв'язку приблизно\(109.5^\text{o}\), молекула фактично зіпсована.
Кільцева структура в циклоалканах також запобігає обертанню навколо вуглецево-вуглецевих зв'язків, не розриваючи кільце, таким чином, вони більш жорсткі і менш гнучкі, ніж ациклічні алкани. Це властивість називається обмеженим обертанням.
З температурою кипіння −33° C, циклопропан є газом кімнатної температури. Це також потужний, швидкодіючий анестетик з невеликою кількістю небажаних побічних ефектів в організмі. Однак він більше не використовується в хірургії, оскільки утворює вибухонебезпечні суміші з повітрям майже у всіх концентраціях.