Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

12.9: Циклоалкани

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    22030

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Цілі навчання

    • Визначте структури циклоалканів.

    Циклічний вуглеводень - це вуглеводень, в якому вуглецевий ланцюг з'єднується з собою кільцем. Циклоалкан - це циклічний вуглеводень, в якому всі вуглецево-вуглецеві зв'язки є поодинокими зв'язками і кожен вуглець пов'язаний з двома атомами водню, вони є насиченими сполуками. Циклоалкани мають загальну формулу\(\ce{C_{n}H_{2n}}\). Найпростіший з цих циклічних вуглеводнів, циклопропан, має формулу С 3 Н 6, яка робить тривуглецеве кільце.

    Малюнок\(\PageIndex{1}\): Циклопропан - найпростіший циклоалкан. Його сильно напружена геометрія робить його досить нестійким і високореактивним.

    Структурні формули циклічних вуглеводнів можуть бути представлені декількома способами, дві з яких наведені вище. Кожен атом можна показати як в структурі зліва від малюнка вище. Зручна стенографія - опустити символи елемента і показати тільки форму, як в трикутнику праворуч. Під атомами вуглецю розуміють вершини трикутника.

    Атоми вуглецю в циклоалканах мають кут зв'язку\(109.5^\text{o}\). Однак дослідження структури циклопропану показує, що трикутна структура призводить до кута\(\ce{C-C-C}\) зв'язку\(60^\text{o}\). Таке відхилення від ідеального кута називається кільцевим деформацією і робить циклопропан досить нестійкою і реактивною молекулою. Кільцева деформація зменшується для циклобутану, з кутом зв'язку\(90^\text{o}\), але все ще є значним. Циклопентан має кут зв'язку близько\(108^\text{o}\). Ця мінімальна кільцева деформація для циклопентану робить його більш стабільною сполукою.

    Циклогексан - шестивуглецевий циклоалкан, показаний нижче.

    Всі три зображення циклогексану вище кілька вводять в оману, оскільки молекула не плоска. Для того, щоб зменшити деформацію кільця і досягти кута зв'язку приблизно\(109.5^\text{o}\), молекула фактично зіпсована.

    Кільцева структура в циклоалканах також запобігає обертанню навколо вуглецево-вуглецевих зв'язків, не розриваючи кільце, таким чином, вони більш жорсткі і менш гнучкі, ніж ациклічні алкани. Це властивість називається обмеженим обертанням.

    Примітка для вашого здоров'я: Циклопропан як анестетик

    З температурою кипіння −33° C, циклопропан є газом кімнатної температури. Це також потужний, швидкодіючий анестетик з невеликою кількістю небажаних побічних ефектів в організмі. Однак він більше не використовується в хірургії, оскільки утворює вибухонебезпечні суміші з повітрям майже у всіх концентраціях.