12.9: Циклоалкани

Last updated

Oct 25, 2022
Save as PDF
- 12.8: Реакції алканів
- 12.10: Малювання та іменування циклоалканів

$\newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} }$

$\newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}}$

$\newcommand{\id}{\mathrm{id}}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}$

$\newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}$

$\newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}$

$\newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}$

$\newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}$

$\newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}$

$\newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\id}{\mathrm{id}}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}$

$\newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}$

$\newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}$

$\newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}$

$\newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}$

$\newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}$

$\newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

Цілі навчання

Визначте структури циклоалканів.

Циклічний вуглеводень - це вуглеводень, в якому вуглецевий ланцюг з'єднується з собою кільцем. Циклоалкан - це циклічний вуглеводень, в якому всі вуглецево-вуглецеві зв'язки є поодинокими зв'язками і кожен вуглець пов'язаний з двома атомами водню, вони є насиченими сполуками. Циклоалкани мають загальну формулу $\ce{C_{n}H_{2n}}$ . Найпростіший з цих циклічних вуглеводнів, циклопропан, має формулу С ₃ Н ₆, яка робить тривуглецеве кільце.

Малюнок $\PageIndex{1}$ : Циклопропан - найпростіший циклоалкан. Його сильно напружена геометрія робить його досить нестійким і високореактивним.

Структурні формули циклічних вуглеводнів можуть бути представлені декількома способами, дві з яких наведені вище. Кожен атом можна показати як в структурі зліва від малюнка вище. Зручна стенографія - опустити символи елемента і показати тільки форму, як в трикутнику праворуч. Під атомами вуглецю розуміють вершини трикутника.

Атоми вуглецю в циклоалканах мають кут зв'язку $109.5^\text{o}$ . Однак дослідження структури циклопропану показує, що трикутна структура призводить до кута $\ce{C-C-C}$ зв'язку $60^\text{o}$ . Таке відхилення від ідеального кута називається кільцевим деформацією і робить циклопропан досить нестійкою і реактивною молекулою. Кільцева деформація зменшується для циклобутану, з кутом зв'язку $90^\text{o}$ , але все ще є значним. Циклопентан має кут зв'язку близько $108^\text{o}$ . Ця мінімальна кільцева деформація для циклопентану робить його більш стабільною сполукою.

Циклогексан - шестивуглецевий циклоалкан, показаний нижче.

Всі три зображення циклогексану вище кілька вводять в оману, оскільки молекула не плоска. Для того, щоб зменшити деформацію кільця і досягти кута зв'язку приблизно $109.5^\text{o}$ , молекула фактично зіпсована.

Кільцева структура в циклоалканах також запобігає обертанню навколо вуглецево-вуглецевих зв'язків, не розриваючи кільце, таким чином, вони більш жорсткі і менш гнучкі, ніж ациклічні алкани. Це властивість називається обмеженим обертанням.

Примітка для вашого здоров'я: Циклопропан як анестетик

З температурою кипіння −33° C, циклопропан є газом кімнатної температури. Це також потужний, швидкодіючий анестетик з невеликою кількістю небажаних побічних ефектів в організмі. Однак він більше не використовується в хірургії, оскільки утворює вибухонебезпечні суміші з повітрям майже у всіх концентраціях.