12.7: Властивості алканів

Last updated
Save as PDF

Page ID: 22024

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

Цілі навчання

Виявити фізичні властивості алканів і описати тенденції в цих властивостях.

Оскільки алкани мають відносно передбачувані фізичні властивості і зазнають відносно мало хімічних реакцій, крім горіння, вони служать основою порівняння властивостей багатьох інших сімейств органічних сполук. Розглянемо спочатку їх фізичні властивості.

\(\PageIndex{1}\)У таблиці описані деякі властивості деяких з перших 10 прямоланцюгових алканів. Оскільки молекули алкану неполярні, вони нерозчинні у воді, яка є полярним розчинником, але розчинні в неполярних і слабополярних розчинниках. Отже, самі алкани зазвичай використовуються як розчинники для органічних речовин низької полярності, таких як жири, олії та воски. Майже всі алкани мають щільність менше 1,0 г/мл і тому менш щільні, ніж вода (щільність H ₂ O становить 1,00 г/мл при 20° C). Ці властивості пояснюють, чому масло і жир не змішуються з водою, а плавають на її поверхні.

Таблиця\(\PageIndex{1}\): Фізичні властивості деяких алканів
Молекулярна назва	Формула	Температура плавлення (° C)	Температура кипіння (° C)	Щільність (20° C) *	Фізичний стан (при 20° C)
метан	СН ₄	—182	—164	0,668 г/л	газ
етану	С ₂ Ч ₆	—183	—89	1,265 г/л	газ
пропан	С ₃ Ч ₈	—190	—42	1,867 г/л	газ
бутан	З ₄ Ч ₁₀	—138	—1	2,493 г/л	газ
пентан	З ₅ Ч ₁₂	—130	36	0,626 г/мл	рідкий
гексан	С ₆ Ч ₁₄	—95	69	0,659 г/мл	рідкий
октан	З ₈ Ч ₁₈	—57	125	0,703 г/мл	рідкий
декан	С ₁₀ Ч ₂₂	—30	174	0,730 г/мл	рідкий
* Зверніть увагу на зміну одиниць, що йдуть від газів (грам на літр) до рідин (грам на мілілітр). Щільності газу знаходяться під тиском 1 атм.

Малюнок\(\PageIndex{1}\): Розливи нафти. Сира нафта покриває поверхню води в Мексиканській затоці після того, як нафтова установка *Deepwater Horizon* затонула після вибуху. Витік був на милю нижче поверхні, що ускладнювало оцінку розміру розливу. Один літр нафти може створити пляму розміром 2,5 га (6,3 гектара). Цей та подібні розливи дають нагадування про те, що вуглеводні та вода не змішуються. Джерело: Фото люб'язно надано NASA Годдард/Команда швидкого реагування MODIS, NASA.gov, Теми, Особливості Землі, Розлив нафти (відкривається в новому вікні) [www.nasa.gov].

Придивившись ближче: щільність газу та пожежна небезпека

Таблиця\(\PageIndex{1}\) вказує, що перші чотири члени алканового ряду є газами при звичайних температурах. Природний газ складається в основному з метану, який має щільність близько 0,67 г/л Щільність повітря близько 1,29 г/л Оскільки природний газ менш щільний, ніж повітря, він піднімається вгору. Коли витік природного газу виявляється і перекривається в приміщенні, газ можна видалити, відкривши верхнє вікно. З іншого боку, бутильованим газом може бути як пропан (щільність 1,88 г/л), так і бутани (суміш бутану і ізобутану; щільність близько 2,5 г/л). Обидва вони набагато важче повітря (щільність 1,2 г/л). Якщо бутильований газ потрапляє в будівлю, він збирається біля підлоги. Це представляє набагато серйознішу пожежну небезпеку, ніж витік природного газу, оскільки важче позбавити приміщення від важчого газу.

Також наведені в таблиці\(\PageIndex{1}\) температури кипіння прямоланцюгових алканів збільшуються зі збільшенням молярної маси. Це загальне правило справедливо для прямоланцюгових гомологів всіх сімейств органічних сполук. Більші молекули мають більшу площу поверхні і, отже, взаємодіють сильніше; тому для їх поділу потрібно більше енергії. Для даної молярної маси точки кипіння алканів відносно низькі, оскільки ці неполярні молекули мають лише слабкі сили дисперсії, щоб утримувати їх разом у рідкому стані.

Придивившись ближче: алкановая основа властивостей інших сполук

Розуміння фізичних властивостей алканів має важливе значення в тому, що нафта і природний газ, а також багато продуктів, отриманих з них - бензин, бутильований газ, розчинники, пластмаси тощо - складаються переважно з алканів. Це розуміння також життєво важливо, оскільки воно є основою для опису властивостей інших сімейств органічних і біологічних сполук. Наприклад, великі ділянки структур ліпідів складаються з неполярних алкільних груп. До ліпідів відносяться харчові жири і жироподібні сполуки, звані фосфоліпідами і сфінголіпідами, які служать структурними компонентами живих тканин. Ці сполуки мають як полярні, так і неполярні групи, що дозволяє їм подолати розрив між водорозчинними та нерозчинними у воді фазами. Ця характеристика необхідна для селективної проникності клітинних мембран.

Малюнок\(\PageIndex{2}\): Трипальмітин (а), типова молекула жиру, має довгі вуглеводневі ланцюги, характерні для більшості ліпідів. Порівняйте ці ланцюги з гексадеканом (b), алканом з 16 атомами вуглецю.

Ключ на винос

Алкани - неполярні сполуки, які мають низьке кипіння і нерозчинні у воді.