12.6: Неймінг алканів

Last updated
Save as PDF

Page ID: 22031

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

Цілі навчання

Назвати алкани за системою IUPAC і написати формули для алканів, заданих імен IUPAC

Як зазначалося раніше, кількість ізомерів швидко зростає зі збільшенням кількості атомів вуглецю: є 3 пентани, 5 гексанів, 9 гептанів і 18 октанів тощо Було б важко призначити кожній сполуці унікальні індивідуальні назви, які ми могли б легко запам'ятати. Систематичний спосіб найменування вуглеводнів та інших органічних сполук був розроблений Міжнародним союзом чистої та прикладної хімії (IUPAC). Ці правила, що використовуються у всьому світі, відомі як система номенклатури IUPAC. (Деякі з назв, згаданих раніше, такі як ізобутан, ізопентан і неопентан, не дотримуються цих правил і називаються загальними назвами.)

У системі IUPAC сполука називається відповідно до кількості вуглеців у найдовшому безперервному ланцюгу (LCC) або материнському ланцюгу та сімействі, до якого вона належить. Атоми або групи, прикріплені до цього вуглецевого ланцюга, звані замісниками, потім називаються, їх положення позначаються числовим префіксом на початку назви:

Префікс (замінник) — Батько (# вуглеці) — Суфікс (прізвище)

2-метил проп і

(Таблиця\(\PageIndex{1}\)) нижче перераховує батьківські імена IUPAC, які використовуються для вуглецевих ланцюгів, що містять від 1 до 10 вуглецю, а також приклади алкану з прямим ланцюгом для кожного. Зверніть увагу, що суфіксом для кожного прикладу в цій таблиці є -ane, що вказує на те, що це члени всіх і сім'ї.

Таблиця\(\PageIndex{1}\): Батьківська назва для 1-10 вуглецю та приклад алканів
Кількість вуглецю	Назва батьківського ланцюга (LCC)	Приклад назви алкана	Приклад конденсованої структурної формули
1	мет-	метан	СН ₄
2	ETH-	етану	СН ₃ СН ₃
3	проп-	пропан	СН ₃ СН ₂ СН ₃
4	але-	бутан	СН ₃ СН ₂ СН ₂ СН ₃
5	пент-	пентан	СН ₃ СН ₂ СН ₂ СН ₂ СН ₃
6	шістнадцятковий	гексан	СН ₃ СН ₂ СН ₂ СН ₂ СН ₂ СН ₃
7	гепт-	гептан	СН ₃ СН ₂ СН ₂ СН ₂ СН ₂ СН ₂ СН ₃
8	жовт-	октан	СН ₃ СН ₂ СН ₂ СН ₂ СН ₂ СН ₂ СН ₂ СН ₃
9	не-	нонан	СН ₃ СН ₂ СН ₂ СН ₂ СН ₂ СН ₂ СН ₂ СН ₂ СН ₃
10	груд-	декан	СН ₃ СН ₂ СН ₂ СН ₂ СН ₂ СН ₂ СН ₂ СН ₂ СН ₂ СН ₃

Атоми або групи атомів, які відгалужуються від материнського ланцюга, називаються замісниками. Коли замінником є вуглець або група вуглецю, наприклад —CH ₃ або —CH ₂ CH ₃, це називається алкільною групою. Алкільні групи - це алкани, у яких був видалений один водень, щоб забезпечити зв'язування з вуглецем основного ланцюга, і названі заміною суфікса -ane батьківського вуглеводню на -іл. Наприклад, група —CH ₃, отримана з метану (CH ₄), виникає внаслідок віднімання одного атома водню і називається метильною групою. Видалення водню з етану, СН ₃ СН ₃, дає —СН ₂ СН ₃, або етилової групи. Алкільні групи, які ми будемо використовувати найчастіше, наведені в табл\(\PageIndex{2}\). Алкільні групи не є незалежними молекулами; вони є частинами молекул, які ми розглядаємо як одиницю, щоб систематично називати сполуки.

Таблиця\(\PageIndex{2}\): Загальні алкільні групи
Батько Алкан	Алкіл Груп	Конденсована структурна формула
метан	метил	СН ₃ —
етану	етиловий	СН ₃ СН ₂ —
пропан	пропіл	СН ₃ СН ₂ СН ₂ —
	ізопропіл	(СН ₃) ₂ СН—
бутан	бутил	СН ₃ СН ₂ СН ₂ СН ₂ —
	сек-бутил
	ізобутил
	трет-бутил (ТБу)

Спрощені правила IUPAC для іменування алканів такі (продемонстровано в прикладі\(\PageIndex{1}\)).

Крок 1: Назвіть батьківський ланцюжок. Знайдіть найдовший безперервний ланцюг, (це не завжди може бути найбільш очевидною ланцюжок, написаний в одному рядку), і назвіть відповідно до кількості атомів вуглецю, які вона містить. Додайте суфікс - і для позначення того, що молекула є алкан. Використовуйте таблицю\(\PageIndex{1}\) як посилання для початку, але це гарна ідея, щоб зафіксувати їх у пам'яті.

Крок 2: Пронумеруйте атоми вуглецю в материнському ланцюжку, даючи вуглеці з будь-якими замінниками, прикріпленими найменшим можливим числом. Ці числа використовуються для визначення місця, де замінники прикріплені до основного ланцюга.

Крок 3: Назвіть будь-які замінники (включаючи номер місця розташування). Якщо одна і та ж алкільна група з'являється не один раз, виражаються числа всіх атомів вуглецю, до яких вона приєднана. Якщо одна і та ж група з'являється більше одного разу на одному і тому ж атомі вуглецю, кількість цього атома вуглецю повторюється стільки разів, скільки з'являється група. Причому кількість однакових груп позначається грецькими приставками di -, tri -, tetra - і так далі. Ці префікси не враховуються при визначенні алфавітного порядку замісників. Наприклад, етил числиться перед диметилом; ді- просто ігнорується. Остання названа алкільна група має префікс до імені батьківського алкану, утворюючи одне слово.

Крок 4: Напишіть назву сполуки як єдине слово, розміщуючи спочатку групи замінників (в алфавітному порядку), потім батьківське ім'я, потім прізвище. Дефіси використовуються для відокремлення чисел від назв замісників; коми відокремлюють числа один від одного.

При дотриманні цих правил кожне унікальне з'єднання отримує свою ексклюзивну назву. Правила дозволяють нам не тільки назвати сполуку з заданої структури, але й малювати структуру з даного імені. Найкращий спосіб навчитися користуватися системою IUPAC - це практикувати її, а не просто запам'ятовувати правила. Це простіше, ніж здається.

Приклад\(\PageIndex{1}\)

Назвіть кожне з'єднання.

Рішення

Крок 1: LCC має п'ять атомів вуглецю, і тому назва батьківської сполуки - пентан. Крок 2: Пронумеруйте вуглеці в LCC зліва направо. Крок 3: Існує метильна група, прикріплена до вуглецю #2 пентанового ланцюга. Крок 4: Назва 2-метилпентан.
Крок 1: LCC має шість атомів вуглецю, тому батьківською сполукою є гексан. Крок 2: Кількість вуглецю в LCC зліва направо (або справа наліво, в будь-якому випадку буде ідентична нумерація). Крок 3: Існує дві метильні групи, прикріплені до другого та п'ятого атомів вуглецю. Крок 4: Назва - 2,5-диметилгексан.
Крок 1: LCC має вісім атомів вуглецю, тому батьківською сполукою є октан. Крок 2: Пронумеруйте вуглеці в LCC зліва направо, щоб дати нижнє число. Крок 3: Існують метильні та етилові групи, обидві прикріплені до четвертого атома вуглецю. Крок 4: Правильна назва, таким чином, 4-етил-4-метилоктан.

Вправа\(\PageIndex{1}\)

Назвіть кожне з'єднання.

Приклад\(\PageIndex{2}\)

Намалюйте конструкцію для кожного з'єднання.

2,3-диметилбутан
4-етил-2-метилгептан

Рішення

У кресленні структур завжди починайте з батьківського ланцюжка.

Батьківський ланцюг - бутан, що вказує на чотири атоми вуглецю в LCC.

Потім додайте замінники на належних позиціях. Ви можете пронумерувати батьківський ланцюжок з будь-якого напрямку до тих пір, поки ви послідовні; просто не змінюйте напрямки, перш ніж структура буде виконана. Назва вказує на дві метильні (—CH ₃) групи, одна на другому атомі вуглецю і одна на третій.