1.7: Вуглеводи

Бродіння вуглеводів

Вуглеводи є найпоширенішими біомолекулами на землі і широко використовуються організмами для структурних цілей та цілей накопичення енергії. Зокрема, глюкоза є найбільш часто використовуваним моносахаридом, таким чином, саме тому всі шляхи, які ми покрили, починаються з глюкози.

Однак багато мікроорганізмів здатні утилізувати більш складні вуглеводи для отримання енергії.

Давайте розглянемо структури різних вуглеводів і їх використання в мікробному обміні речовин.

Моносахариди

Моносакариди є будівельними блоками (мономерами) для синтезу полімерів. Ці цукри класифікуються за довжиною ланцюга і положенням карбонілу.

Вправа$\PageIndex{1}$

Глюкоза і рибоза показані нижче.

• Вони обидва альдози, оскільки карбоніл є [кетон/альдегід].
• Один - гексоза, а один - пентоза. Позначте кожен.

Вправа$\PageIndex{2}$

Глідеральдегід і дігідроксиацетон показані нижче.

• Один - альдоза, а один - кетон. Позначте кожен.
• Вони обидва __________oses

Моносахариди чотирьох або більше атомів вуглецю, як правило, більш стабільні, коли вони приймають циклічні або кільцеві структури. Це нуклеофільна добавка, що призводить до геміацеталь.

Вправа$\PageIndex{3}$

• Намалюйте стрілки для цієї реакції вперед.

• Намалюйте стрілки для реакції назад на пряму ланцюжок.

Стереохімія циклічних цукрів

Там геміацеталь, що утворюється при циклізації цукру, є новим хіральним центром. Можна сформувати дві можливі орієнтації.

Вправа$\PageIndex{4}$

• Обведіть новий хіральний центр на двох можливих ізомерах ($\alpha$-глюкоза і$\beta$ -глюкоза) нижче. Це називається аномерним вуглецем.

дисахариди

Дисахариди - це вуглеводи, що складаються з двох моносахаридних одиниць, які з'єднуються вуглецево-киснево-вуглецевим зв'язком, відомим як глікозидний зв'язок.

Три загальні дисахариди - це мальтоза зернового цукру, виготовлена з двох молекул глюкози; молочний цукор лактоза, виготовлена з молекули галактози та глюкози; і столова цукрова сахароза, виготовлена з глюкози та молекули фруктози.

Вправа$\PageIndex{5}$

• Обведіть дисахаридний зв'язок в кожному з цих дисахаридів з наведеної нижче таблиці.

Мальтоза	Лактоза	сахароза

Існують різні типи глікозидних зв'язків. Для них характерна нумерація спиртів, які пов'язані в ефірі. І аномер цукру.

Вправа$\PageIndex{6}$

• Для мальтози, показаної тут, цукри є [$\alpha / \beta$] аномерами. Обведіть один.
• Які спирти пов'язані? Нумерація триває навколо кільця, починаючи з аномерного вуглецю.

Таким чином, це альфа-1,4-мальтоза.

Вправа$\PageIndex{7}$

• Намалюйте$\beta$ -1,4-мальтозу, де глюкоза справа ізомеризувалася.

• Який тип глікозидного зв'язку присутній в цьому ізомері лактози?

• Який тип глікозидного зв'язку присутній в сахарозі?

Людський організм не в змозі метаболізувати мальтозу або будь-який інший дисахарид безпосередньо з раціону, оскільки молекули занадто великі, щоб пройти через клітинні мембрани кишкової стінки. Тому потрапив в організм дисахарид спочатку повинен бути розщеплений гідролізом на дві його складові моносахаридні одиниці. В організмі такі реакції гідролізу каталізуються такими ферментами, як мальтаза або лактаза.

** Це буде важливо в майбутніх обговореннях виробництва пива, сиру та йогурту!

Полісахариди

Полісахариди - це дуже великі полімери, що складаються з сотень до тисяч моносахаридів. Ці конструкції використовуються для зберігання енергії або, у випадку з целюлозою, структурних компонентів. Крохмаль являє собою суміш двох полісахаридів і є важливим компонентом зерен (пшениця, рис, ячмінь і т.д.). Це знову буде важливо при бродінні хліба та пива. Ці два полімери - амілоза і амілопектин.

Амілоза - полісахарид з прямим ланцюгом (показано нижче).

Вправа$\PageIndex{8}$

• Який мономер присутній?
• Який тип зчеплення присутній?
• Ця структура стає спіраллю. Які наслідки МВФ та геометрії можуть призвести до того, що структура набуде такої форми?

• Амілоза не розчинна у воді, навіть якщо моносахариди розчинні. Запропонуйте причину, чому це не розчиняється у воді. Розглянемо, наскільки легко вода може взаємодіяти зі спіральною структурою.
• Амілаза розщеплює тільки внутрішні альфа (1-4) глікозидні зв'язки. Який дисахарид буде утворюватися, коли амілоза гідролізується амілазою

Амілопектин - полісахарид з розгалуженим ланцюгом. (мультфільм показаний нижче)

Вправа$\PageIndex{9}$

• З якого мономера входить цей полімер?
• Присутні два типи зчеплення. Які вони бувають?
• Амілопектин водорозчинний, але амілоза - ні. Покажіть, як вода може взаємодіяти з амілопектином вище (МВФ), щоб вона розчинилася.
• Розгалужені зв'язки гідролізуються ізоамілазою, тоді як зв'язки 1-4 гідролізуються амілазою. З чого виробляється дисахарид?
• Амілопектин легше засвоюється, ніж амілоза. Це пов'язано з упаковкою амілози. Поясніть.

Питання HW:

Вправа$\PageIndex{10}$

Інший полісахарид: Целюлоза

• Намалюйте целюлозу.
• Чим вона відрізняється від амілози?
• Клітковина не засвоюється ссавцями (якщо вони не мають симбіотичних бактерій в кишечнику). Чому?