1.7: Вуглеводи

Last updated

Oct 25, 2022
Save as PDF
- 1.6: Оцет та оцтова кислота Бродіння
- 1.8: Ферментовані овочі

$\newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} }$

$\newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}}$

$\newcommand{\id}{\mathrm{id}}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}$

$\newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}$

$\newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}$

$\newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}$

$\newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}$

$\newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}$

$\newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\id}{\mathrm{id}}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}$

$\newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}$

$\newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}$

$\newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}$

$\newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}$

$\newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}$

$\newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

Бродіння вуглеводів

Вуглеводи є найпоширенішими біомолекулами на землі і широко використовуються організмами для структурних цілей та цілей накопичення енергії. Зокрема, глюкоза є найбільш часто використовуваним моносахаридом, таким чином, саме тому всі шляхи, які ми покрили, починаються з глюкози.

Однак багато мікроорганізмів здатні утилізувати більш складні вуглеводи для отримання енергії.

Давайте розглянемо структури різних вуглеводів і їх використання в мікробному обміні речовин.

Моносахариди

Моносакариди є будівельними блоками (мономерами) для синтезу полімерів. Ці цукри класифікуються за довжиною ланцюга і положенням карбонілу.

Вправа $\PageIndex{1}$

Глюкоза і рибоза показані нижче.

Вони обидва альдози, оскільки карбоніл є [кетон/альдегід].
Один - гексоза, а один - пентоза. Позначте кожен.

Вправа $\PageIndex{2}$

Глідеральдегід і дігідроксиацетон показані нижче.

Один - альдоза, а один - кетон. Позначте кожен.
Вони обидва __________oses

Моносахариди чотирьох або більше атомів вуглецю, як правило, більш стабільні, коли вони приймають циклічні або кільцеві структури. Це нуклеофільна добавка, що призводить до геміацеталь.

Вправа $\PageIndex{3}$

Намалюйте стрілки для цієї реакції вперед.

Намалюйте стрілки для реакції назад на пряму ланцюжок.

Стереохімія циклічних цукрів

Там геміацеталь, що утворюється при циклізації цукру, є новим хіральним центром. Можна сформувати дві можливі орієнтації.

Вправа $\PageIndex{4}$

Обведіть новий хіральний центр на двох можливих ізомерах ( $\alpha$ -глюкоза і $\beta$ -глюкоза) нижче. Це називається аномерним вуглецем.

дисахариди

Дисахариди - це вуглеводи, що складаються з двох моносахаридних одиниць, які з'єднуються вуглецево-киснево-вуглецевим зв'язком, відомим як глікозидний зв'язок.

Три загальні дисахариди - це мальтоза зернового цукру, виготовлена з двох молекул глюкози; молочний цукор лактоза, виготовлена з молекули галактози та глюкози; і столова цукрова сахароза, виготовлена з глюкози та молекули фруктози.

Вправа $\PageIndex{5}$

Обведіть дисахаридний зв'язок в кожному з цих дисахаридів з наведеної нижче таблиці.


Мальтоза	Лактоза	сахароза

Існують різні типи глікозидних зв'язків. Для них характерна нумерація спиртів, які пов'язані в ефірі. І аномер цукру.

Вправа $\PageIndex{6}$

Для мальтози, показаної тут, цукри є [ $\alpha / \beta$ ] аномерами. Обведіть один.
Які спирти пов'язані? Нумерація триває навколо кільця, починаючи з аномерного вуглецю.

Таким чином, це альфа-1,4-мальтоза.

Вправа $\PageIndex{7}$

Намалюйте $\beta$ -1,4-мальтозу, де глюкоза справа ізомеризувалася.

Який тип глікозидного зв'язку присутній в цьому ізомері лактози?

Який тип глікозидного зв'язку присутній в сахарозі?

Людський організм не в змозі метаболізувати мальтозу або будь-який інший дисахарид безпосередньо з раціону, оскільки молекули занадто великі, щоб пройти через клітинні мембрани кишкової стінки. Тому потрапив в організм дисахарид спочатку повинен бути розщеплений гідролізом на дві його складові моносахаридні одиниці. В організмі такі реакції гідролізу каталізуються такими ферментами, як мальтаза або лактаза.

** Це буде важливо в майбутніх обговореннях виробництва пива, сиру та йогурту!

Полісахариди

Полісахариди - це дуже великі полімери, що складаються з сотень до тисяч моносахаридів. Ці конструкції використовуються для зберігання енергії або, у випадку з целюлозою, структурних компонентів. Крохмаль являє собою суміш двох полісахаридів і є важливим компонентом зерен (пшениця, рис, ячмінь і т.д.). Це знову буде важливо при бродінні хліба та пива. Ці два полімери - амілоза і амілопектин.

Амілоза - полісахарид з прямим ланцюгом (показано нижче).

Вправа $\PageIndex{8}$

Який мономер присутній?
Який тип зчеплення присутній?
Ця структура стає спіраллю. Які наслідки МВФ та геометрії можуть призвести до того, що структура набуде такої форми?

Амілоза не розчинна у воді, навіть якщо моносахариди розчинні. Запропонуйте причину, чому це не розчиняється у воді. Розглянемо, наскільки легко вода може взаємодіяти зі спіральною структурою.
Амілаза розщеплює тільки внутрішні альфа (1-4) глікозидні зв'язки. Який дисахарид буде утворюватися, коли амілоза гідролізується амілазою

Амілопектин - полісахарид з розгалуженим ланцюгом. (мультфільм показаний нижче)

Вправа $\PageIndex{9}$

З якого мономера входить цей полімер?
Присутні два типи зчеплення. Які вони бувають?
Амілопектин водорозчинний, але амілоза - ні. Покажіть, як вода може взаємодіяти з амілопектином вище (МВФ), щоб вона розчинилася.
Розгалужені зв'язки гідролізуються ізоамілазою, тоді як зв'язки 1-4 гідролізуються амілазою. З чого виробляється дисахарид?
Амілопектин легше засвоюється, ніж амілоза. Це пов'язано з упаковкою амілози. Поясніть.

Питання HW:

Вправа $\PageIndex{10}$

Інший полісахарид: Целюлоза

Намалюйте целюлозу.
Чим вона відрізняється від амілози?
Клітковина не засвоюється ссавцями (якщо вони не мають симбіотичних бактерій в кишечнику). Чому?

Бродіння вуглеводів

Моносахариди

Вправа1.7.1\PageIndex{1}

Вправа1.7.2\PageIndex{2}

Вправа1.7.3\PageIndex{3}

Стереохімія циклічних цукрів

Вправа1.7.4\PageIndex{4}

дисахариди

Вправа1.7.5\PageIndex{5}

Вправа1.7.6\PageIndex{6}

Вправа1.7.7\PageIndex{7}

Полісахариди

Вправа1.7.8\PageIndex{8}

Вправа1.7.9\PageIndex{9}

Питання HW:

Вправа1.7.10\PageIndex{10}

Вправа $\PageIndex{1}$

Вправа $\PageIndex{2}$

Вправа $\PageIndex{3}$

Вправа $\PageIndex{4}$

Вправа $\PageIndex{5}$

Вправа $\PageIndex{6}$

Вправа $\PageIndex{7}$

Вправа $\PageIndex{8}$

Вправа $\PageIndex{9}$

Вправа $\PageIndex{10}$