Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

1.7: Вуглеводи

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    26063

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Бродіння вуглеводів

    Вуглеводи є найпоширенішими біомолекулами на землі і широко використовуються організмами для структурних цілей та цілей накопичення енергії. Зокрема, глюкоза є найбільш часто використовуваним моносахаридом, таким чином, саме тому всі шляхи, які ми покрили, починаються з глюкози.

    7pic1.PNG

    Однак багато мікроорганізмів здатні утилізувати більш складні вуглеводи для отримання енергії.

    Давайте розглянемо структури різних вуглеводів і їх використання в мікробному обміні речовин.

    Моносахариди

    Моносакариди є будівельними блоками (мономерами) для синтезу полімерів. Ці цукри класифікуються за довжиною ланцюга і положенням карбонілу.

    Вправа\(\PageIndex{1}\)

    Глюкоза і рибоза показані нижче.

    7pic2.PNG

    • Вони обидва альдози, оскільки карбоніл є [кетон/альдегід].
    • Один - гексоза, а один - пентоза. Позначте кожен.
    Вправа\(\PageIndex{2}\)

    Глідеральдегід і дігідроксиацетон показані нижче.

    7pic3.PNG

    • Один - альдоза, а один - кетон. Позначте кожен.
    • Вони обидва __________oses

    Моносахариди чотирьох або більше атомів вуглецю, як правило, більш стабільні, коли вони приймають циклічні або кільцеві структури. Це нуклеофільна добавка, що призводить до геміацеталь.

    Вправа\(\PageIndex{3}\)
    • Намалюйте стрілки для цієї реакції вперед.

    7pic4.PNG

    • Намалюйте стрілки для реакції назад на пряму ланцюжок.

    7pic5.PNG

    Стереохімія циклічних цукрів

    Там геміацеталь, що утворюється при циклізації цукру, є новим хіральним центром. Можна сформувати дві можливі орієнтації.

    Вправа\(\PageIndex{4}\)
    • Обведіть новий хіральний центр на двох можливих ізомерах (\(\alpha\)-глюкоза і\(\beta\) -глюкоза) нижче. Це називається аномерним вуглецем.

    7pic6.PNG

    дисахариди

    Дисахариди - це вуглеводи, що складаються з двох моносахаридних одиниць, які з'єднуються вуглецево-киснево-вуглецевим зв'язком, відомим як глікозидний зв'язок.

    Три загальні дисахариди - це мальтоза зернового цукру, виготовлена з двох молекул глюкози; молочний цукор лактоза, виготовлена з молекули галактози та глюкози; і столова цукрова сахароза, виготовлена з глюкози та молекули фруктози.

    Вправа\(\PageIndex{5}\)
    • Обведіть дисахаридний зв'язок в кожному з цих дисахаридів з наведеної нижче таблиці.
    7pic7.PNG 7pic8.PNG 7pic9.PNG
    Мальтоза Лактоза сахароза

    Існують різні типи глікозидних зв'язків. Для них характерна нумерація спиртів, які пов'язані в ефірі. І аномер цукру.

    Вправа\(\PageIndex{6}\)
    • Для мальтози, показаної тут, цукри є [\(\alpha / \beta\)] аномерами. Обведіть один.
    • Які спирти пов'язані? Нумерація триває навколо кільця, починаючи з аномерного вуглецю.

    7pic10.PNG

    Таким чином, це альфа-1,4-мальтоза.

    Вправа\(\PageIndex{7}\)
    • Намалюйте\(\beta\) -1,4-мальтозу, де глюкоза справа ізомеризувалася.
    • Який тип глікозидного зв'язку присутній в цьому ізомері лактози?

    7pic11.PNG

    • Який тип глікозидного зв'язку присутній в сахарозі?

    7pic12.PNG

    Людський організм не в змозі метаболізувати мальтозу або будь-який інший дисахарид безпосередньо з раціону, оскільки молекули занадто великі, щоб пройти через клітинні мембрани кишкової стінки. Тому потрапив в організм дисахарид спочатку повинен бути розщеплений гідролізом на дві його складові моносахаридні одиниці. В організмі такі реакції гідролізу каталізуються такими ферментами, як мальтаза або лактаза.

    ** Це буде важливо в майбутніх обговореннях виробництва пива, сиру та йогурту!

    Полісахариди

    Полісахариди - це дуже великі полімери, що складаються з сотень до тисяч моносахаридів. Ці конструкції використовуються для зберігання енергії або, у випадку з целюлозою, структурних компонентів. Крохмаль являє собою суміш двох полісахаридів і є важливим компонентом зерен (пшениця, рис, ячмінь і т.д.). Це знову буде важливо при бродінні хліба та пива. Ці два полімери - амілоза і амілопектин.

    Амілоза - полісахарид з прямим ланцюгом (показано нижче).

    7pic13.PNG

    Вправа\(\PageIndex{8}\)
    • Який мономер присутній?
    • Який тип зчеплення присутній?
    • Ця структура стає спіраллю. Які наслідки МВФ та геометрії можуть призвести до того, що структура набуде такої форми?

    7pic14.PNG

    • Амілоза не розчинна у воді, навіть якщо моносахариди розчинні. Запропонуйте причину, чому це не розчиняється у воді. Розглянемо, наскільки легко вода може взаємодіяти зі спіральною структурою.
    • Амілаза розщеплює тільки внутрішні альфа (1-4) глікозидні зв'язки. Який дисахарид буде утворюватися, коли амілоза гідролізується амілазою

    Амілопектин - полісахарид з розгалуженим ланцюгом. (мультфільм показаний нижче)

    7pic15.png

    Вправа\(\PageIndex{9}\)
    • З якого мономера входить цей полімер?
    • Присутні два типи зчеплення. Які вони бувають?
    • Амілопектин водорозчинний, але амілоза - ні. Покажіть, як вода може взаємодіяти з амілопектином вище (МВФ), щоб вона розчинилася.
    • Розгалужені зв'язки гідролізуються ізоамілазою, тоді як зв'язки 1-4 гідролізуються амілазою. З чого виробляється дисахарид?
    • Амілопектин легше засвоюється, ніж амілоза. Це пов'язано з упаковкою амілози. Поясніть.

    Питання HW:

    Вправа\(\PageIndex{10}\)

    Інший полісахарид: Целюлоза

    • Намалюйте целюлозу.
    • Чим вона відрізняється від амілози?
    • Клітковина не засвоюється ссавцями (якщо вони не мають симбіотичних бактерій в кишечнику). Чому?