2.3: Функціональні групи

Last updated
Save as PDF

Page ID: 24710

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

Функціональні групи є найбільш реактивними частинами в органічних сполуках, і визначають основні властивості сполук. Короткий зміст загальних функціональних груп включено в таблицю 2.2. Добре знання функціональних груп - одна з основних навичок, необхідних для цього курсу. Вона потрібна для того, щоб студенти могли швидко ідентифікувати і назвати функціональні групи, що входять до складу молекул, а також чітко розуміти, інтерпретувати і малювати конкретну структуру кожної функціональної групи. Також потрібно називати IUPAC сполук, що містять пару функціональних груп.

Малюнок 2.3a Таблиця 2.2 Загальні органічні функціональні групи

Рисунок 2.3b Таблиця 2.2 Загальні органічні функціональні групи (продовження)

Алкени та алкіни є вуглеводневими функціональними групами; π зв'язок у декількох зв'язках припадає на реакційну здатність алкенів та алкінів.

Бензольні кільця (С ₆ Н ₆) - особливий вид вуглеводнів. Історично склалося так, що через особливого аромату (солодкого запаху), який виділяють бензол і його похідні, їх називають ароматичними сполуками. Структура бензолу може бути представлена у вигляді трьох подвійних зв'язків C = C, що чергуються з одиночними зв'язками, однак фактична структура бензолу не має нічого спільного з алкенами. Детальні обговорення структури бензолу, який є великою системою кон'югації, та хімічні визначення ароматичного/ароматичного характеру будуть темою органічної хімії II. Бензольні кільця можуть бути показані за допомогою будь-якого з наступних креслень конструкції.

Може бути намальований як шестикутник з трьома додатковими внутрішніми лініями або колом — Малюнок 2.3c Бензол

Коли галоген з'єднаний з вуглецем, група називається алкілгалогенід (або галоалкан). Галогенід можна класифікувати як первинний (1°), вторинний (2°) або третинний (3°) галогенід, залежно від того, в якій категорії знаходиться вуглець, пов'язаний з галогеном.

Атом Cl з'єднаний на 2° вуглецю, тому він є 2° хлоридом — Малюнок 2.3d Хлорид на 2° вуглецю

Алкоголь - функціональна група, з якою ви напевно знайомі. В органічній хімії термін спирт відноситься до з'єднання, що містить OH (гідрокси) групу. Залежно від положення групи OH спирти також можна класифікувати як первинні (1°), вторинні (2°) або третинні (3°).

Ще однією функціональною групою, яка містить атом кисню в одиночних зв'язках, є ефір. В ефірі атом O з'єднується з двома вуглецевмісними R групами через дві C-O σ зв'язки. Для сполук з ефіром як єдиною функціональною групою його зазвичай називають загальною назвою «алкілалкіловий ефір». Коли дві алкільні групи однакові, їх можна об'єднати як «діалкіл».

Ч3Ч2-О-Ч2Ч3 — Малюнок 2.3f діетиловий ефір

Ефір може бути в циклічній структурі, а також. Можливо, не так інтуїтивно розпізнавати наступну структуру як ефір, і маркування атома вуглецю буде корисним для ідентифікації.

трикутник з атомом O на кінчику, & шестикутник з атомом O на кінчику — Рисунок 2.3g Приклади циклічного ефіру

І нітрилові, і нітрогрупи містять атом азоту, і їх може бути легко змішати. Нітрил має потрійний зв'язок CN, і тому може бути лише в кінці конструкції, тоді як нітро (NO ₂) може знаходитися в будь-якому положенні на вуглецевому ланцюзі або кільці.

Амін є органічним похідним аміаку, NH ₃. Коли атом (и) водню в NH ₃ замінюється групами R, він виробляє амін. Амін може бути первинним (1°), вторинним (2°) або третинним (3°) залежно від того, скільки R груп з'єднано з азотом. Аміни також можуть називатися загальними назвами.

Первинний амін має один R, який замінює H, вторинний амін має два, і так далі — Малюнок 2.3h Первинний, вторинний та третинний амін

Для функціональних груп по ^2-й частині таблиці 2.2 всі вони мають спільну структурну одиницю карбонільної групи С=О; різна структура «W» в загальній формулі визначає характер функціональної групи. Як правило, складніше визначити та намалювати ці функціональні групи правильно, оскільки вони схожі. Потрібна більше практики.

w знаходиться праворуч і r група ліворуч від c з c=o йде перпендикулярно (R-CWO) — Рисунок 2.3i Загальна структура функціональних груп, що містять зв'язок c=o

Альдегід і кетон схожі за своєю структурою і властивостями. Альдегід можна розглядати як окремий випадок кетону, оскільки «Н» можна розглядати як R з нульовим вмістом вуглецю. Оскільки Н повинен бути з'єднаний з одного боку групи C = O в альдегіді, альдегід може бути лише в кінці структури. Кетон, з іншого боку, повинен знаходитися в середньому положенні, щоб забезпечити обидві сторони груп C = O пов'язані з групами R. Кетон також може перебувати в циклічній структурі.

Альдегід (R-CHO), CHO група повинні бути на терміналі — Малюнок 2.3j Приклади кетонових та циклічних кетонів

Останні чотири функціональні групи пов'язані між собою за структурою і хімічними властивостями. Коли група OH пов'язана з C = O, вся СООН називається функціональною групою карбонової кислоти. Інші три, ефір, ангідрид та амід, є похідними карбонової кислоти, тобто їх можна приготувати з карбоновою кислотою як вихідним матеріалом. Для цих трьох функціональних груп важливо пам'ятати, що «W» частина повинна розглядатися разом з C = O, і загалом вона визначає функціональну групу правильно. Наприклад, COOR - це ефір; його не можна визнати як «кетон» плюс «ефір».

Малюнок 2.3k Карбонова кислота (COOH/CO2H), ефір (COOR/CO2R), ангідрид та амід