2.2: Номенклатура алканів

Last updated
Save as PDF

Page ID: 24691

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

Оскільки ми зрозуміли, що кількість конституційних ізомерів різко зростає зі збільшенням кількості вуглецю, неможливо дати кожній структурі свою загальну назву, як ізобутан. Отже, систематичний метод з певними правилами необхідний, коли мова йде про іменування органічних сполук. У цій книзі ми дізнаємося про номенклатуру IUPAC; це також систематична номенклатура, яка була широко прийнята на міжнародному рівні. Номенклатура IUPAC спочатку була розроблена комісією для I Міжнародного союзу ЄС з хімії Pure і A застосованої C в 1892 році, і з тих пір вона постійно переглядається комісією.

IUPAC НОМЕНКЛАТУРА АЛКАНІВ

Визначте найдовший безперервний вуглецевий ланцюг як материнський ланцюг. Цей ланцюжок визначає батьківське ім'я (або прізвище) алкана.

Якщо є два варіанти однакової довжини, то батьківська ланцюг - найдовша ланцюг з найбільшою кількістю «гілок». Термін замінник відтепер буде використовуватися як офіційна назва для «гілки».

Пронумеруйте ланцюжок, що починається в кінці, який є найближчим до будь-яких замісників, таким чином забезпечуючи мінімально можливі числа для позицій замісників.
Використовують ці числа для позначення розташування груп замісників, назви яких отримують шляхом зміни суфікса «-ane» на «- yl».

Замісники, отримані з алкану, також називають алкільними групами.

СН3 (метил, Ме), CH3CH2 (етил, Ет), CH3CH2CH2 (Проплай, Пр), & CH3CH2CH2CH2 (бутил, Бу) — Малюнок 2.2a Нормальні алкільні групи

Якщо група алкілозамінників з'являється більше одного разу, використовуйте префікси di, tri, tetra, penta, hexa (мається на увазі 2, 3, 4, 5, 6 відповідно) для кожного типу алкільної групи.
Перерахуйте групи замінників в алфавітному порядку (використовуйте назву групи замінників з кроку 3, ігноруйте префікси з 4, але включіть «iso» та «cyclo»).
Напишіть назву як єдине слово. Цифри відокремлюються від букв «- «; цифри відокремлюються «,».

Приклади іменування Alkane:

6 вуглецю та етилової групи на третьому вуглеці — Малюнок 2.2c 3-етилгексан

5 вуглецю і метил на другому і третьому вуглеці — Малюнок 2,2d 2,3-диметилпентан

8 вуглець і етил на четвертому і метил на третьому вуглеці — Малюнок 2.2e 4-етил-3-метилоктан

10 вуглецю з етилом на п'ятому і сьомому вуглеці, метил на третій, четвертий і сьомий вуглець, і пропіл на п'ятому — Малюнок 2,2f 5,7-діетил-3,4,7-триметил-5-пропілдекан

Більше приміток про розгалужені алкільні групи: Загальні назви розгалужених алкільних груп були використані широко і прийняті як частина системи IUPAC. Розуміння походження цих загальних імен дуже корисно для розрізнення та запам'ятовування імен.

Тривуглецеві розгалужені алкільні групи

Обидві 3-вуглецеві розгалужені алкільні групи походять з пропану. Оскільки пропан має два типи водню, первинний (1°) і вторинний (2°), тому існує дві алкільні групи, які залежать від того, яка Н видаляється.

коли Н видаляється з середини (2°), то це ізопропіл, коли Н видаляється з кінця (1°) - це пропіл — Малюнок 2.2г Первинний і вторинний водень пропану

Чотиривуглецеві розгалужені алкільні групи З чотирьох 4-вуглецевих розгалужених алкільних груп дві походять з бутану, а інші дві - з ізобутану (або 2-метилпропану).

коли первинний водень видаляється з бутану, це бутил, при вторинному видаленні водню - сек-бутил — Малюнок 2.2h Первинний і вторинний водень бутану

коли первинний водень видаляється, то ізобутил, коли третинний водень видаляється, то трет-бутил — Малюнок 2.2i Первинний і третинний водень ізобутану

IUPAC назва розгалужених алкільних груп

Розгалужені алкільні групи також можуть бути названі за правилами IUPAC. Для цього вони розглядаються так, ніби це була сама сполука. Починайте нумерацію в точці кріплення до батьківського ланцюга, і пронумеруйте гілки так само, як і раніше, щоб уникнути плутанини. Назва комплексного замісника ставиться в дужках, коли пишеться назва повної молекули.

Для прикладу ізобутилу нижче частина, яка з'єднується безпосередньо з материнським ланцюгом, має 3 вуглецю, тому це «пропіл». Є ще СН ₃ на ^2-му вуглеці пропілу, тому вся група називається «2-метилпропіл».

Неймінг циклоалканів

Циклоалкани - це алкани, які містять кільце (и) як частину структури. Для циклоалкану, що містять одне кільце, воднів на два менше, ніж нециклічний алкан, тому загальна формула циклоалканів з одним кільцем - C _n H _2n.

IUPAC НОМЕНКЛАТУРА ЦИКЛОАЛКАНІВ

Батьківське ім'я - «циклоалкан».
Пронумеруйте кільце, щоб забезпечити найменшу можливу послідовність нумерації (коли можливі дві такі послідовності, цитуйте замісники в алфавітному порядку, а позиція №1 надається першому цитованому замісникові).

Приклад:

циклоалкан має 6 вуглецю з 2 метилами на першому і хлором на третьому — Рисунок 2.2k 1,1-диметил-3-хлорциклогексан та 1-етил-3-метилциклогексан

3. Коли в структуру входять як кільце, так і ланцюг, порівняйте кількість вуглеців у кільці проти ланцюга, і виберіть той, у якого більше вуглецю в якості батьківської структури; інший розглядається як замінник.

Приклад:

4. Якщо присутні функціональні групи з вищим пріоритетом (докладніше в розділі 2.2), батьківська структура буде містити цю функціональну групу.

Приклад: