1.1: Дифункціональні карбоксилоїди

Першим синтетичним полімером, який дійсно захопив свідомість громадськості — першим, хто змінив хід світових подій — був нейлон. Незабаром після свого відкриття в 1930-х роках він витіснив шовк як матеріал вибору для панчіх, перетворивши предмет розкоші в широко доступний товар. Нейлон прийшов якраз вчасно до Другої світової війни. Незабаром парашути теж перейшли від виготовлення шовку до виготовлення з нейлону.

Розробка нейлону відбувалася на експериментальній дослідній станції Du Pont в штаті Делавер. Протягом більшої частини двадцятого століття Du Pont та інші великі компанії покладалися на прагнення до фундаментальної науки як двигуна майбутнього розвитку. Знання були інфраструктурою, яка зробила можливими майбутні продукти, і тому вчених попросили дослідити невідоме; застосування цієї роботи слідувало б природним шляхом.

Коли Уоллес Карротерс з Du Pont розробив нейлон, він намагався вивчити деякі ідеї, запропоновані Германом Штаудінгером в ETH Zurich. Ці ідеї, спочатку суперечливі, стверджували, що багато матеріалів навколо нас, включаючи такі речі, як бавовна та шовк павука, виготовлені з малих молекулярних одиниць, ковалентно пов'язаних один з одним. Ці маленькі молекули, мономери, зв'язуються разом, утворюючи надзвичайно довгі ланцюги. При цьому мономери втрачають свої індивідуальні ідентичності і просто стають повторюваними одиницями в довгому ланцюжку. Вони об'єднуються, утворюючи полімери.

Нейлон, зокрема, є прикладом поліаміду. Він складається з дуже довгих ланцюгів, які містять регулярно повторювані амідні зв'язки, N-C = O Це той самий мотив, який зустрічається в білках в біології, і це той самий візерунок, який зустрічається в шовку павука, який складається з білка.

Концептуально на класі біології нас вчать, що білки складаються з амінокислот. Амідний зв'язок (або пептидний зв'язок) виникає, коли азот аміну зводиться разом з вуглецем карбонової кислоти. Молекула води втрачається, а азот займає місце кисню на карбонової кислоти, утворюючи замість цього амід. Втрата води призводить до терміна «реакція конденсації», оскільки ранні дослідження цих реакцій призвели до того, що вода утворювала краплі на лабораторному скляному посуді, коли вона виходила з реакції. На практиці промислове виробництво нейлону дійсно не складніше, ніж це.

Звичайно, не просто будь-який старий амід може стати білком. Що робить амінокислоти особливими, так це той факт, що вони дифункціональні. Вони містять не одну функціональну групу (амін, скажімо, або карбонову кислоту), а дві. Так, коли амінна група амінокислоти зв'язується з карбонілом сусіда, карбоксильна група може зв'язуватися з аміном іншого сусіда. Це як у нього дві руки; він може триматися за одного кожною рукою, і кожен з цих друзів може триматися за іншу, і так далі, утворюючи ланцюжок.

Ця функціональність є ключовою частиною того, як можуть утворюватися полімери. Оскільки дифункціональні молекули можуть утворювати зв'язки в двох напрямках, проста реакція зв'язку (амін плюс карбонова кислота, що робить амід, дві малі молекули, що утворюють іншу невелику молекулу) стає полімеризацією (багато малих молекул, що утворюють величезну молекулу).

Ну, нейлон не виготовляється з амінокислоти, хоча реакція зчеплення аналогічна. Натомість він виготовлений з двох різних молекул, обидві з яких є дифункціональними: діаміну та дикарбонової кислоти. Діамін зв'язки з сусіднім карбонілом через кожен кінець і дикарбонова кислота зв'язується з сусіднім аміном через кожен кінець. Що стосується найпоширенішого матеріалу, кожен з двох реагентів має довжину шість вуглецю, що породжує термін «нейлон 66».

Нейлон 66 - приклад чогось, що називається змінним сополімером. Це не просто один блок, що повторюється знову і знову уздовж ланцюга, а два. Два мономери роблять полімер разом. Іноді ми говоримо, що мономери прикуті, коли вони стають частиною полімеру. І звичайно ж, їх доводиться чергувати по ланцюжку, щоб можна було прив'язати одне до одного доповнює інше.

На малюнках вище пунктирні лінії покликані запропонувати безперервність: візерунок, показаний на кресленні, продовжує повторюватися праворуч і ліворуч. Найчастіше полімери малюються за допомогою дужкових позначень. Нижче, частина, показана в дужках, - це те, що продовжує повторюватися. Якби ми могли зробити штамп цієї картини, ми могли б побудувати полімерний ланцюг, просто штампуючи це зображення знову і знову на аркуші паперу.