Передмова

Жоден період в історії органічної хімії не був таким динамічним та продуктивним дослідницьким досягненням, як дванадцять років між завершенням першого та теперішнього видань цього підручника. Нові реагенти, нові реакції та надзвичайні синтези були різноманітними. Нові методи та нові інструменти для аналізу та визначення структур, вдосконалені методи теоретичних розрахунків, а також нові стики з фізичною, неорганічною та біохімією зробили органічну хімію надзвичайно важливою дисципліною. Але поряд з цим «найкращим часом», є «найгірші часи», що випливають з визнання того, що багато широко використовуваних органічних сполук є більш токсичними, ніж раніше підозрювали. Деякі є канцерогенними; деякі можуть руйнувати озоновий шар у верхній атмосфері, що захищає все живе від сильного ультрафіолетового випромінювання сонця; інші концентруються і зберігаються в живій тканині до поки невідомого ефекту. Тим не менш, наше суспільство стало залежати від синтетичних органічних хімічних речовин, і ми можемо подумати про те, що всього за кілька років нафта, яка робить так багато корисних органічних сполук легко доступні буде в дуже дефіциті по всьому світу. Для нас було справжнім викликом намагатися охопити елементи сучасної органічної хімії достатньою широтою, щоб передбачити інтереси та потреби майбутніх хіміків, біологів, медиків, вчених-медиків та інженерів, які складають більшість тих, хто вивчає цю тему, і, водночас, час, дати збалансоване уявлення як про його поточні досягнення, так і про труднощі.

Наша спроба призвела до великої книги, яка може здатися громіздкою. Між виданнями ми часто отримували пропозиції від професорів написати книгу «охоплює лише той матеріал, який мені потрібен у моєму курсі», але ніхто ніколи не погоджувався з тим, яким має бути «цей» матеріал. Можливо, дисципліна зараз прогресувала широтою та складністю, що не може вистачити простого короткого тексту, більше, ніж старомодний продуктовий магазин може конкурувати з супермаркету, щоб забезпечити різноманітні потреби сучасної спільноти. Певною мірою наша книга має паралель супермаркету, оскільки ми не тільки висвітлюємо багато предметів, ми детально висвітлюємо важливі. З нашого боку немає наміру поставляти потрібну кількість матеріалу для певного курсу навчання. Натомість ми маємо намір надати досить широкий спектр тем, щоб вмістити майже будь-який бажаний акцент або підхід до теми. Детальніше про наші цілі щодо різних можливих підходів до вивчення органічної хімії наведено в останній частині Розділу 1-5 (стор. 24). Ця книга робить істотний розрив з традиціями в питанні органічної номенклатури. Важко було вирішити це зробити, оскільки змін у цій галузі дуже важко досягти, можливо, з тієї причини, що вони загрожують життєздатності того, що вже опубліковано, і, справді, навіть нашим звичним формам словесного спілкування. Один з авторів яскраво пам'ятає протести його керівника дисертації на ідею попуститися на застереження рецензента рукопису, який вважав, що «кротилхлорид» та «метилвінілкарбінілхлорид» представляють собою занадто багато змішування номенклатурних систем для ізомерних сполук. «Але ми використовували ці імена в дев'ятнадцяти попередніх паперах!» Тим не менш, органічні хіміки і органічна хімія, безумовно, буде краще назвати ці ж сполуки систематично як 1-хлор-2-бутен і 3-хлор-1-бутен.

Використання систематичної номенклатури трохи схоже на енергозбереження - ми всі визнаємо це необхідним, але ми б так само швидко почнемо після того, як ми мертві. Феноменальне зростання органічної хімії протягом останнього десятиліття та перемикання індексів хімічних рефератів на використання набагато більш систематичної номенклатури свідчить про те, що зараз правильний час. Підхід, який ми візьмемо в цій книзі до проблеми номенклатури, докладніше описаний в Главі 3 (стор. 49-5 1). Як і в попередньому виданні, значна увага приділяється застосуванню принципів термодинаміки, квантової механіки, кінетики та спектроскопії до розуміння і співвіднесення безлічі, здавалося б, не пов'язаних між собою фактів органічної хімії. Значна частина цього матеріалу може бути належним чином віднесена до «Відділу пояснення Фуллера», і це справедливо, оскільки він являє собою реальну спробу досягти справжнього розуміння складних моментів факту та теорії. Приклади включають досить детальне обговорення властивостей розчинників, відмінностей резонансної та молекулярно-орбітальної обробки валентності, сильних іонізаційних кислот, походження спін-спінового розщеплення та кінетичних ефектів у спектрах ядерного магнітного резонансу, механізмів реакції, фотосинтезу , вуглеводний обмін, визначення пептидних послідовностей та пептидних синтезів, дія ферментів та реакції сполук перехідних металів. Висвітлити багато з цих тем в звичайному однорічному курсі не вийде, але можливі багато варіантів, а також можливості для індивідуального навчання.

Багато людей сприяли прогресу та змісту цього видання. Окрему подяку висловлюють за пропозиції рецензентів, зокрема професору Джорджу Е. Холу з Mount Holyoke College, який прочитав і прокоментував не лише весь перший проект, а й значно переглянутий другий проект. Корисні пропозиції також були отримані від професорів Роберта Ірландії, Роберта Бергмана, В.А. Годдарда III та Джона Річардса Каліфорнійського технологічного інституту, Джерома Берсона Єльського університету, Ернста Берлінера з коледжу Bryn Mawr, Еміля Кайзера з Чиказького університету, J.E. Університет Торонто, і доктор Джон Тіртл з Істман Кодак. Студенти в Каліфорнійському університеті та Каліфорнійському університеті в Ірвайні брали участь у класі тестування першого проекту і внесли значний внесок у остаточний проект. Ми їм багато в чому зобов'язані за терпіння та корисні пропозиції. Протягом багатьох років багато викладачів та студентів знайшли час, щоб надіслати нам свої коментарі щодо першого видання, і багато з цих пропозицій були дуже корисними при підготовці другого видання. Крім того, ми зобов'язані нашим колегам за заохочення, яке робить можливими такі зусилля. Переглянуті проекти були підготовлені частково, поки один з нас був у відпустці в Стенфордському університеті, а інший - в Гавайському університеті. Ми дуже вдячні за значну допомогу та гостинність, яку надають ці університети.

Рукопис та його нескінченні зміни були набрані з майстерністю та терпінням пані Роуз Мелдрум. Ми також дякуємо пані Маргарет Свінгл. Було приємно працювати з паном Георгом Клаттом, який зробив фінальну роботу, та пані Мері Форкнер, яка була керівником виробництва. Індекс був підготовлений за допомогою системи калькуляторів HP9830, і ніколи б не вдалося алфавітувати та редагувати записи 7500 без допомоги обладнання, позиченого паном Стенлі Курзетом з Infotek Systems. Особлива подяка доктора Джеймса Л. Холла і Жан Д. Лассіла (а також пані Патрісія Салліван) за їх, здавалося б, невтомні зусилля та постійний внесок через різні етапи редагування та коректури. Нарешті, терпіння наших сімей протягом декількох років, необхідних для написання та виготовлення цієї книги, заслуговує особливої згадки та вдячності. Як і раніше, ми будемо раді отримати виправлення та пропозиції від наших читачів щодо подальшого вдосконалення наступних видань.

-Джон Робертс Марджорі Касеріо 15 травня 1977