3.4: Циклоалкани

Last updated
Save as PDF

Page ID: 24021

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

навчальні цілі

назва циклоалканів з використанням IUPAC (систематична) та вибрана номенклатура загальних назв
намалювати структуру циклоалканів з IUPAC (систематична) та вибрані загальні назви

Циклоалкани - це циклічні вуглеводні, що означає, що вуглеці молекули розташовані у вигляді кільця. Циклоалкани також насичені, що означає, що всі атоми вуглецю, що складають кільце, є одинарними зв'язками з іншими атомами (без подвійних або потрійних зв'язків). Існують також поліциклічні алкани, які представляють собою молекули, що містять два або більше циклоалканів, які з'єднуються, утворюючи множинні кільця.

Вступ

Багато органічні сполуки, знайдені в природі або створені в лабораторії, містять кільця атомів вуглецю з відмінними хімічними властивостями; ці сполуки відомі як циклоалкани. Циклоалкани містять лише вуглець-водневі зв'язки та вуглецево-вуглецеві поодинокі зв'язки, але в циклоалканах атоми вуглецю з'єднуються в кільце. Найменший циклоалкан - циклопропан.

Якщо порахувати вуглеці та водні, ви побачите, що вони більше не відповідають загальній формулі\(C_nH_{2n+2}\). Об'єднавши атоми вуглецю в кільце, два атоми водню були втрачені. Загальна формула для циклоалкану є\(C_nH_{2n}\). Циклічні сполуки - це не всі плоскі молекули. Всі циклоалкани, від циклопентану вгору, існують як «зірвані кільця». Циклогексан, наприклад, має кільцеву структуру, яка виглядає так:

Малюнок 2: Це відоме як «стілець» форма циклогексану за своєю формою, яка віддалено нагадує стілець. Примітка: Молекула циклогексану постійно змінюється, при цьому атом зліва, який в даний час спрямований вниз, перевертається вгору, а атом праворуч перевертається вниз. Під час цього процесу утворюється інша (трохи менш стійка) форма циклогексану, відома як форма «човник». У такому розташуванні обидва ці атоми або спрямовані вгору або вниз одночасно.

Окрім насичених циклічних вуглеводнів, циклоалкани можуть мати кілька замісників або функціональних груп, які додатково визначають їх унікальні хімічні властивості. Найбільш поширеними і корисними циклоалканами в органічній хімії є циклопентан і циклогексан, хоча інші циклоалкани, що змінюються за кількістю вуглецю, можуть бути синтезовані. Розуміння циклоалканів та їх властивостей має вирішальне значення в тому, що багато біологічних процесів, що відбуваються в більшості живих істот, мають циклоалканоподібні структури.


Глюкоза (6 вуглецевого цукру)	Рибоза (вуглецевий цукор 5)	Холестерин (поліциклічний)

Хоча поліциклічні сполуки важливі, вони дуже складні і, як правило, мають загальні назви, прийняті IUPAC. Однак загальні назви, як правило, не відповідають основним правилам номенклатури IUPAC. Загальна формула циклоалканів -\(n\) це\(C_nH_{2n}\) де число вуглеців. Іменування циклоалканів слідує простому набору правил, які побудовані на тих же основних етапах іменування алканів. Циклічні вуглеводні мають приставку «цикло-».

Зміст

Для простоти молекули циклоалкана можуть бути намальовані у вигляді скелетних структур, в яких кожне перетин між двома лініями передбачається мати атом вуглецю з відповідною йому кількістю воднів.

2 (1) .gif так само, як і

Циклоалкан	Молекулярна формула	Базова структура
Циклопропан	С ₃ Ч ₆
Циклобутан	С ₄ Ч ₈
Циклопентан	З ₅ Ч ₁₀
Циклогексан	С ₆ Ч ₁₂
Циклогептан	С ₇ Ч ₁₄
Циклоктан	З ₈ Ч ₁₆
Циклононан	C ₉ Ч ₁₈
Циклодекан	С ₁₀ Ч ₂₀

Правила IUPAC для номенклатури

Визначте циклоалкан, який слід використовувати в якості батьківського ланцюга. Батьківський ланцюг - це той, у якого найбільша кількість атомів вуглецю. Якщо є два циклоалкани, використовуйте циклоалкан з більшою кількістю вуглецю в якості батьківського ланцюга.
Якщо існує алкільна пряма ланцюг, яка має більшу кількість вуглеців, ніж циклоалкан, то алкільний ланцюг повинен використовуватися як первинний материнський ланцюг. Циклоалкан, який діє як замінник алкільного ланцюга, має закінчення «-ил» і, отже, повинен бути названий циклоалкілом.

Циклоалкан	Циклоалкіл
циклопропан	циклопропіл
циклобутан	циклобутил
циклопентан	циклопентил
циклогексан	циклогексил
циклогептан	циклогептил
циклооктан	циклооктил
циклононан	циклононананіл
циклодекан	циклодеканіл

Приклад\(\PageIndex{1}\):

Найдовша пряма ланцюг містить 10 вуглеців, порівняно з циклопропаном, який містить лише 3 вуглецю. Оскільки циклопропан є замінником, його назвали б циклопропіл-заміщеним алканом.

3) Визначте будь-які функціональні групи або інші алкільні групи.

4) Пронумеруйте вуглеці циклоалкану так, щоб вуглеці з функціональними групами або алкільними групами мали найменшу можливу кількість. Вуглець з декількома замінниками повинен мати меншу кількість, ніж вуглець з лише одним замінником або функціональною групою. Один із способів переконатися, що присвоєно найменшу кількість можливих - це пронумерувати вуглеці, щоб при додаванні чисел, відповідних замінникам, їх сума була мінімально можливою.

малюнок 01 (2). gif (1+3=4) НЕ малюнок 02 (4). gif (1+5=6)

5) При іменуванні циклоалкана замісники і функціональні групи повинні розташовуватися в алфавітному порядку.

(наприклад: 2- б ромо-1- c хлоро-3- м етилциклопентан)

6) Вкажіть вуглецеве число з функціональною групою з найвищим пріоритетом за алфавітом. Між цифрами і ім'ям замінника повинна бути розміщена «тире» -». Після вуглецевого числа і тире може слідувати назва замінника. Коли на батьківському ланцюжку є тільки один замісник, вказувати кількість атомів вуглецю із замісником не потрібно.

(наприклад: 1-хлорциклогексан або хлорциклогексан є прийнятним)

7) Якщо на одному вуглеці є більше однієї функціональної групи, запишіть число вуглецю два, три або чотири рази, залежно від того, скільки однієї і тієї ж функціональної групи присутня на цьому вуглеці. Числа повинні бути розділені комами, а назва функціональної групи, яка слідує, повинна бути відокремлена тире. При наявності двох однакових функціональних груп ім'я повинно мати префікс «di». При наявності трьох однакових функціональних груп ім'я повинно мати префікс «tri». Коли є чотири однієї функціональної групи, ім'я повинно мати префікс «тетра». Однак ці префікси не можуть бути використані при визначенні алфавітних пріоритетів.

Між числами і тире, які знаходяться між числами та іменами, завжди повинні бути коми.

Приклад\(\PageIndex{2}\)

(2-б кімнат-1, 1-дім м етилциклгексан)

Зверніть увагу, що «f» фтору в алфавітному порядку передує «м» метилу. Хоча «di» за алфавітом передує «f», воно не використовується при визначенні алфавітного порядку.

Приклад 3
(2- f фтор-1,1, -ді м етилциклогексан НЕ 1,1-диметил-2-фторциклогексан)

Приклад 3

(2- f фтор-1,1, -ді м етилциклогексан НЕ 1,1-диметил-2-фторциклогексан)

8) Якщо замісники циклоалкану пов'язані цис або транс-конфігурацією, то вказують конфігурацію, поставивши перед назвою структури «цис-» або «транс-».

Синій = вуглецевий жовтий = водневий зелений = хлор

Зверніть увагу, що хлор і метильна група обидва спрямовані в одному напрямку на осі молекули; отже, вони цис.

цис-1-хлор-2-метилциклопентан

9) Після того, як всі функціональні групи та замісники були згадані з відповідними номерами, може слідувати назва циклоалкану.

Резюме

Визначте батьківський ланцюг: батьківський ланцюг містить найбільше атомів вуглецю.
Пронумеруйте замінники ланцюга так, щоб сума чисел була максимально низькою.
Назвіть замінники і розмістіть їх в алфавітному порядку.
Якщо показана стереохімія з'єднання, вкажіть орієнтацію як частину номенклатури.
Циклічні вуглеводні мають префікс «цикло-» і мають закінчення «-алкан», якщо немає замінника алкоголю. Коли присутній алкогольний замінник, молекула має закінчення «-ол».

Глосарій

алкіл: Структура, яка утворюється при видаленні атома водню з алкану.
циклічний: Хімічні сполуки, розташовані у вигляді кільця або замкнутої ланцюгової форми.
циклоалкани: Циклічні насичені вуглеводні із загальною формулою CnH (2n). Циклоалкани - це алкани з атомами вуглецю, прикріпленими у вигляді замкнутого кільця.
функціональні групи: Атом або групи атомів, які замінюють атом водню в органічній сполуці, надаючи сполуці унікальні хімічні властивості та визначаючи його реакційну здатність.
вуглеводневий: Хімічна сполука, що містить лише атоми вуглецю та водню.
насичені: Всі атоми, що складають сполуку, є одинарними зв'язками з іншими атомами, без подвійних або потрійних зв'язків.
скелетна структура: спрощена структура, в якій передбачається, що кожне перетин між двома лініями має атом вуглецю з відповідною кількістю воднів.

Вправи

1. Назвіть такі структури. (Примітка: Структури є складними для практичних цілей і не можуть бути знайдені в природі.)

а) б) в) г) е) ф)

г)

2. Намалюйте наступні структури.

а) 1,1-дибром-5-фтор-3-бутил-7-метилциклооктан

б) транс-1-бром-2-хлорциклопентан

в) 1,1-дибром-2,3-дихлор-4-пропілциклобутан

г) 2-метил-1-етил-1,3-дипропілциклопентан

д) циклогептан-1,3,5-тріол

3. Назвіть такі структури.

Синій = вуглецевий жовтий = водневий червоний = кисень зелений = хлор

а) нон-ім'я 05 (1) .gif б) в) г) е)

f) г)

Рішення

1. а) циклодекан

б) хлорциклопентан або 1-хлорциклопентан

в) транс-1-хлор-2-метилциклогептан

г) 3-циклопропіл-6-метилдекан

д) циклопентилциклодекан або 1-циклопентилциклодекан

f) 1,3-дибром-1-хлор-2-фторциклогептан

г) 1-циклобутил-4-ізопропілциклогексан

а) б) в) г) е)

3. а) циклогексан

б) циклогексанол

в) хлорциклогексан

г) циклопентилциклогексан

д) 1-хлор-3-метилциклобутан

f) 2,3-диметилциклогексанол

г) цис-1-пропіл-2-метилциклопентан

Посилання

ACD/ChemSketch Freeware, версія 11.0, Розширений розвиток хімії, Inc., Торонто, ON, Канада, www.acdlabs.com, 2008.
Брайс, Паула Юрканіс. Органічна хімія. 5-й. КА. Прентіс Холл, 2006.
Фріле, С.Б. і Г. Соломонс. Органічна хімія. 9-е изд. Денверс, Массачусетс: Вілі, 2008.
Макмюррі, Джон. Органічна хімія. 7-е изд. Белмонт, Каліфорнія: Вища освіта Томсона, 2008.
Садава, Хеллер, Оріани, Пурви, Хілліс. Життя Наука біології. 8-е изд. Сандерленд, Массачусетс: W.H Фрімен, 2008.
Волльгардт, Пітер К., і Ніл Е. Шоре. Органічна хімія. 5-е изд. Нью-Йорк: В.Х. Фрімен, 2007.

Дописувачі та атрибуція

Фарбування цинку
Джим Кларк (ChemGuide)