3.3: Алкани
- Page ID
- 24051
цілі навчання
- найменування алканів з використанням IUPAC (систематична) та вибрана номенклатура загальних назв
- намалювати структуру алканів з IUPAC (систематична) та вибрані загальні назви
Алкани - це вуглеводні, які можна описати загальною формулою C n H 2n +2. Вони складаються тільки з вуглецю і водню і містять тільки поодинокі зв'язки. Алкани також відомі як «насичені вуглеводні».
Наступна таблиця містить систематичні назви перших двадцяти прямих ланцюгових алканів. Важливо буде ознайомитися з цими назвами, оскільки вони стануть основою для іменування багатьох інших органічних молекул протягом усього вашого курсу навчання.
| Ім'я | Молекулярна формула | Конденсована структурна формула |
|---|---|---|
| Метан | СН 4 | СН 4 |
| Етан | С 2 Ч 6 | СН 3 СН 3 |
| пропан | С 3 Ч 8 | СН 3 СН 2 СН 3 |
| Бутан | З 4 Ч 10 | СН 3 (СН 2) 2 СН 3 |
| Пентан | З 5 Ч 12 | СН 3 (СН 2) 3 СН 3 |
| Гексан | С 6 Ч 14 | СН 3 (СН 2) 4 СН 3 |
| Гептан | С 7 Ч 16 | СН 3 (СН 2) 5 СН 3 |
| Октан | З 8 Ч 18 | СН 3 (СН 2) 6 СН 3 |
| Нонан | З 9 Ч 20 | СН 3 (СН 2) 7 СН 3 |
| Декан | С 10 Ч 22 | СН 3 (СН 2) 8 СН 3 |
| Ундекан | С 11 Ч 24 | СН 3 (СН 2) 9 СН 3 |
| Додекан | З 12 Ч 26 | СН 3 (СН 2) 10 СН 3 |
| Тридекан | С 13 Ч 28 | СН 3 (СН 2) 11 СН 3 |
| Тетрадекан | С 14 Ч 30 | СН 3 (СН 2) 12 СН 3 |
| Пентадекан | С 15 Ч 32 | СН 3 (СН 2) 13 СН 3 |
| Гексадекан | С 16 Ч 34 | СН 3 (СН 2) 14 СН 3 |
| Гептадекан | С 17 Ч 36 | СН 3 (СН 2) 15 СН 3 |
| Октадекан | С 18 Ч 38 | СН 3 (СН 2) 16 СН 3 |
| Нонадекан | З 19 Ч 40 | СН 3 (СН 2) 17 СН 3 |
| Ейкозан | С 20 Ч 42 | СН 3 (СН 2) 18 СН 3 |
Класифікації вуглецевих атомів
Щоб призначити префікси сек-, що розшифровується як вторинний, а третинний, важливо, щоб ми спочатку навчилися класифікувати атоми вуглецю. Якщо вуглець прикріплений лише до одного іншого вуглецю, його називають первинним вуглецем. Якщо вуглець приєднаний до двох інших вуглецю, це називається вторинним вуглецем. Третинний вуглець приєднується до трьох інших вуглеців і, нарешті, четвертинний вуглець приєднується до чотирьох інших вуглецю. Ці терміни підсумовані прикладом в таблиці нижче.
| Класифікація | Приклад |
| метил | СН 4 |
| первинний |  |
| вторинний |  |
| третинних |  |
Використання загальних імен з розгалуженими алканами
Деякі розгалужені алкани мають загальні назви, які і сьогодні широко використовуються. Ці загальні назви використовують префікси, такі як iso-, sec-, tert- та neo-.
Ізоалкани
Приставка iso-, що розшифровується як ізомер, зазвичай дається 2-метилалканам. Іншими словами, якщо є метильна група, розташована на другому вуглеці вуглецевого ланцюга, ми можемо використовувати приставку iso-. Префікс буде розміщений перед назвою алкану, яке вказує загальну кількість вуглеців, як у ізопентану, який такий самий, як 2-метилбутан та ізобутан, який є таким же, як 2-метилпропан. Візерунок проілюстрований нижче
Сек- і Терт-алкани
Вторинні та третинні алкани можна додатково відрізнити від їх «ізолічильників частин», застосовуючи порівняння класифікацій вуглецю. Загальні назви трьох і чотирьох вуглецевих гілок узагальнені нижче. Зверніть увагу, що префікс «iso» приєднується безпосередньо до алкільного імені. При алфавітному впорядкуванні гілок вважається «i». Для «сек» і «tert» префікс відокремлюється від алкільної назви і НЕ враховується при алфавітному впорядкуванні гілок.
Для деяких сполук загальні назви приносять простий простий елегантності досвіду.
Неоалкани
П'ять вуглецевих алканів і відповідні п'ять вуглецевих гілок можуть утворювати структурний малюнок, широко відомий як неопентан і неопентил відповідно. Префікс neo- також може бути застосований до більших алканів, як показано нижче.
Алкільні групи
Алкільна група утворюється шляхом видалення одного водню з алканового ланцюга і описується формулою C n H 2n +1. Видалення цього водню призводить до зміни стовбура від -ан до -іл. Погляньте на наступні приклади.
Такий же підхід можна використовувати з будь-яким з алканів у таблиці вище і з загальними назвами.
Загальні імена алкільних груп, які звучать як алкени
У довгих вуглеводневих ланцюгах може бути багато -CH 2 - груп в ряд. Ці внутрішні - (CH 2) n - групи є назвами, що використовують гомологічний стовбур ряду з достатньою кількістю «ene», хоча немає подвійних зв'язків вуглецево-вуглецевих. Наприклад, загальна назва дихлорметану, CH 2 Cl 2, - це метиленхлорид; а загальними назвами основних інгредієнтів антифризу є етиленгліколь (CH 2 (OH) CH 2 OH) та пропіленгліколь (CH 2 (OH) CH 2 (OH) CH 3 ), незважаючи на те, що в жодному з цих трьох з'єднань немає подвійних вуглецево-вуглецевих зв'язків.
Три основні принципи неймінгу
- Вибирайте найдовшу, найбільш заміщену вуглецевий ланцюг, що містить функціональну групу.
- Вуглець, пов'язаний з функціональною групою, повинен мати мінімально можливе число вуглецю. Якщо функціональних груп немає, то будь-який присутній замінник повинен мати мінімально можливу кількість.
- Враховуйте алфавітний порядок; тобто після застосування перших двох правил, наведених вище, переконайтеся, що ваші замінники та/або функціональні групи написані в алфавітному порядку.
| Приклад |
|---|
|
Рішення Правило #1 Виберіть найдовший, найбільш заміщений вуглецевий ланцюг, що містить функціональну групу. Цей приклад не містить жодних функціональних груп, тому нам потрібно лише потурбуватися про вибір найдовшого, найбільш заміщеного вуглецевого ланцюга. Найдовший вуглецевий ланцюг виділений червоним кольором і складається з восьми вуглеців.
Правило #2 Вуглеці, пов'язані з функціональною групою, повинні мати мінімально можливе число вуглецю. Якщо функціональних груп немає, то будь-який присутній замінник повинен мати мінімально можливу кількість. Оскільки цей приклад не містить жодних функціональних груп, нам потрібно займатися лише двома присутніми замінниками, тобто двома метильними групами. Якщо ми почнемо нумерацію ланцюга зліва, метилам будуть присвоєні цифри 4 і 7 відповідно. Якщо ми почнемо нумерацію ланцюга справа, метилам будуть присвоєні цифри 2 і 5. Тому, щоб задовольнити друге правило, нумерація починається з правого боку вуглецевого ланцюга, як показано нижче. Це дає метильним групам найменшу можливу нумерацію.
У цьому прикладі немає необхідності використовувати третє правило. Оскільки два замінники ідентичні, жоден з них не має алфавітного пріоритету щодо нумерації вуглецю. Це поняття стане зрозуміліше в наступному прикладі. |
| Приклад |
|---|
|
Рішення Правило #1 Виберіть найдовший, найбільш заміщений вуглецевий ланцюг, що містить функціональну групу. Цей приклад містить дві функціональні групи, бром і хлор. Найдовший вуглецевий ланцюг виділений червоним кольором і складається з семи вуглеців.
Правило #2 Вуглеці, пов'язані з функціональною групою, повинні мати мінімально можливе число вуглецю. Якщо функціональних груп немає, то будь-який присутній замінник повинен мати мінімально можливу кількість. У цьому прикладі нумерація ланцюга зліва чи справа задовольняла б цьому правилу. Якщо пронумерувати ланцюг зліва, брому і хлору присвоїли б другу і шосту позиції вуглецю відповідно. Якщо ми пронумеруємо ланцюг праворуч, хлору присвоїли б другу позицію, а брому - шосту позицію. Іншими словами, незалежно від того, вибираємо ми нумерацію зліва чи справа, функціональні групи займають другу та шосту позиції в ланцюжку. Щоб вибрати правильну схему нумерації, нам потрібно скористатися третім правилом.
Правило #3 Після застосування перших двох правил враховуйте алфавітний порядок. За алфавітом бром надходить перед хлором. Тому брому присвоюється друге вуглецеве положення, а хлору - шосте вуглецеве положення.
|
| Приклад |
|---|
|
Рішення Правило #1 Виберіть найдовший, найбільш заміщений вуглецевий ланцюг, що містить функціональну групу. Цей приклад містить дві функціональні групи, бром і хлор, і один замінник - метильну групу. Найдовший вуглецевий ланцюг виділений червоним кольором і складається з семи вуглеців.
Правило #2 Вуглеці, пов'язані з функціональною групою, повинні мати мінімально можливе число вуглецю. Враховуючи функціональні групи, будь-які присутні замінники повинні мати мінімально можливе число вуглецю. Цей конкретний приклад ілюструє принцип точки різниці. Якщо пронумерувати ланцюг зліва, бром, метильна група і хлор займали б другу, п'яту і шосту позиції відповідно. Ця концепція проілюстрована на другому малюнку нижче. Якщо пронумерувати ланцюг справа, хлор, метильна група і бром займали б другу, третю і шосту позиції відповідно, що проілюстровано на першому кресленні нижче. Таким чином, положення метилу стає точкою різниці. На першому кресленні метил займає третю позицію. На другому кресленні метил займає п'яту позицію. Щоб задовольнити друге правило, ми хочемо вибрати схему нумерації, яка забезпечує максимально низьку нумерацію цього замінника. Тому перша з двох вуглецевих ланцюгів, показаних нижче, є правильною.
Тому перша схема нумерації є доречною для використання.
Після того, як ви визначили правильну нумерацію вуглецю, часто корисно скласти список, включаючи функціональні групи, замінники та назву батьківського ланцюга. Батьківський ланцюг: гептан 2-хлор 3-метил 6-бромо 6-бром-2-хлор-3-метилгептан |
Вправи
Напишіть ім'я IUPAC (систематичне) для кожного з сполук нижче. Батьківські ланцюжки пронумеровані для перших двох сполук, щоб допомогти вам почати.
| а) | |
| б) | |
| в) |  |
Рішення
а) 9-хлор-7-етил-2,2,4-трометилдекан
б) 3-хлор-5-етил-4,4-диметилгептан
в) 2-бром-6-етилоктан