Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

16.3: Жири та інші ліпіди

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    20735

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Цілі навчання
    • Розпізнати структури поширених жирних кислот.
    • Опишіть структуру жирів і масел і класифікуйте їх як насичені, мононенасичені або поліненасичені.

    Жири та олії, що містяться в багатьох продуктах, які ми їмо, належать до класу біомолекул, відомих як ліпіди. Грам на грам, вони упаковують більш ніж в два рази калорійність вуглеводів: окислення жирів і масел забезпечує близько 9 ккал енергії на кожен грам окисленого, тоді як окислення вуглеводів постачає всього 4 ккал/г Хоча висока калорійність жирів може бути поганою новиною для дієта, йдеться щось про ефективність конструкцій природи. Наш організм використовує вуглеводи, в першу чергу у вигляді глюкози, для наших безпосередніх енергетичних потреб. Наша здатність зберігати вуглеводи для подальшого використання обмежується захопленням трохи глікогену в печінці або в м'язовій тканині. Ми зберігаємо нашу резервну енергію в ліпідній формі, яка вимагає набагато менше місця, ніж така ж кількість енергії, що зберігається у вуглеводній формі. Ліпіди мають інші біологічні функції, крім накопичення енергії. Вони є основним компонентом мембран 10 трильйонів клітин нашого тіла. Вони служать захисною прокладкою і ізоляцією для життєво важливих органів. Крім того, без ліпідів у нашому раціоні нам не вистачило б жиророзчинних вітамінів A, D, E та K.

    Ліпіди визначаються не наявністю специфічних функціональних груп, як вуглеводи, а фізичною властивістю - розчинністю. Сполуки, виділені з тканин організму, класифікуються як ліпіди, якщо вони більш розчинні в органічних розчинниках, таких як дихлорметан, ніж у воді. За цим критерієм ліпідна категорія включає не тільки жири і масла, які є ефірами тригідроксиспирту, гліцерину і жирних кислот, але і сполуки, що включають функціональні групи, отримані з фосфорної кислоти, вуглеводів або аміноспиртів, а також стероїдних сполук, таких як холестерин (рис. \(\PageIndex{1}\)представлена одна схема класифікації різних видів ліпідів). Ми обговоримо різні види ліпідів, розглядаючи один підклас за раз і вказуючи на структурні подібності та відмінності, як ми йдемо.

    17.1.jpg
    Малюнок\(\PageIndex{1}\) ліпідної організації на основі структурних взаємозв'язків

    Жирні кислоти

    Жирні кислоти - це карбонові кислоти, які є структурними компонентами жирів, масел, і всіх інших категорій ліпідів, крім стероїдів. У природі виявлено понад 70. Зазвичай вони містять парну кількість атомів вуглецю (зазвичай 12-20), як правило, нерозгалужені і можуть бути класифіковані за наявністю та кількістю подвійних зв'язків вуглецю з вуглецем. Так, насичені жирні кислоти не містять подвійних зв'язків вуглець-вуглець, мононенасичені жирні кислоти містять одну подвійну зв'язок вуглець-вуглець, а поліненасичені жирні кислоти містять дві і більше подвійних зв'язків вуглець-вуглець.

    Малюнок 1.png
    У таблиці\(\PageIndex{1}\) перераховані деякі поширені жирні кислоти і одне важливе джерело для кожної. Атоми або групи навколо подвійних зв'язків в ненасичених жирних кислотах можуть бути розташовані або в цис, або в транс-ізомерній формі. Природні жирні кислоти, як правило, знаходяться в конфігурації cis. Таблиця\(\PageIndex{1}\) Деякі загальні жирні кислоти, що містяться в природних жирах.
    Ім'я Скорочена структурна формула Конденсована структурна формула Температура плавлення (° C) Джерело
    лауринова кислота C 11 Ч 23 КУН СН 3 (СН 2) 10 СООН 44 пальмоядрова олія
    міристинова кислота C 13 Ч 27 КУН СН 3 (СН 2) 12 СООН 58 масло мускатного горіха
    пальмітинова кислота C 15 Ч 31 КУН СН 3 (СН 2) 14 СООН 63 пальмова олія
    пальмітолеїнова кислота C 15 Ч 29 КУН СН 3 (СН 2) 5 СН = СН (СН 2) 7 СООН 0,5 масло макадамії
    стеаринова кислота C 17 Ч 35 КУН СН 3 (СН 2) 16 СООН 70 масло какао
    олеїнова кислота C 17 Ч 33 КУН СН 3 (СН 2) 7 СН = СН (СН 2) 7 СООН 16 оливкова олія
    лінолева кислота C 17 Ч 31 КУН СН 3 (СН 2) 3 (СН 2 СН = СН) 2 (СН 2) 7 СООН −5 олія каноли
    α-ліноленова кислота C 17 Ч 29 КУН СН 3 (СН 2 СН = СН) 3 (СН 2) 7 СООН −11 лляне насіння
    арахідонова кислота C 19 Ч 31 КУН СН 3 (СН 2) 4 (СН 2 СН = СН) 4 (СН 2) 2 СООН −50 печінки

    Дві поліненасичені жирні кислоти - лінолева та α-ліноленова кислоти - називаються незамінними жирними кислотами, оскільки люди повинні отримувати їх зі свого раціону. Обидві речовини необхідні для нормального росту і розвитку, але організм людини їх не синтезує. Організм використовує лінолеву кислоту для синтезу багатьох інших ненасичених жирних кислот, таких як арахідонова кислота, попередник синтезу простагландинів. Крім того, незамінні жирні кислоти необхідні для ефективного транспортування і метаболізму холестерину. Середньодобовий раціон повинен містити близько 4-6 г незамінних жирних кислот.

    Жири і масла - найпоширеніші ліпіди в природі. Вони забезпечують енергією живі організми, ізолюють органи тіла, транспортують жиророзчинні вітаміни через кров. Хоча ми часто малюємо атоми вуглецю по прямій лінії, вони насправді мають більше зигзагоподібної конфігурації (рис.\(\PageIndex{2a}\)). Однак розглядається в цілому молекула насичених жирних кислот відносно пряма (рис.\(\PageIndex{2b}\)). Такі молекули тісно упаковуються в кристалічну решітку, максимізуючи силу сил дисперсії і змушуючи жирні кислоти та жири, отримані з них, мати відносно високі температури плавлення. На відміну від цього, кожен цис подвійний зв'язок вуглецю з вуглецем у ненасиченій жирній кислоті виробляє виражений вигин в молекулі, так що ці молекули не складаються акуратно. В результаті міжмолекулярні атракціони ненасичених жирних кислот (і ненасичених жирів) слабкіше, внаслідок чого ці речовини мають більш низькі температури плавлення. Більшість рідин кімнатної температури.

    Малюнок 3.jpg
    \(\PageIndex{2}\)Малюнок Будова насичених жирних кислот. (а) У моделі кулі та палиці молекули пальмітинової кислоти існує зигзагоподібний малюнок, утворений одиночними зв'язками вуглець-вуглець. (b) Модель пальмітинової кислоти, що заповнює простір, показує загальну прямолінійність молекули насиченої жирної кислоти.

    Структури жирів і масел

    Жири та олії називаються тригліцеридами (або триацилцилгеролами), оскільки вони являють собою складні ефіри, що складаються з трьох одиниць жирних кислот, з'єднаних з гліцерином, тригідроксиспиртом:

    Малюнок 1.jpg

    Якщо всі три групи ОН на молекулі гліцерину етерифікуються однією і тією ж жирною кислотою, то отриманий ефір називається простим тригліцеридом. Хоча прості тригліцериди були синтезовані в лабораторії, вони рідко зустрічаються в природі. Натомість типовий тригліцерид, отриманий з природних жирів і масел, містить два-три різні компоненти жирних кислот і, таким чином, називається змішаним тригліцеридом.

    Малюнок 2.jpg

    Тригліцерид називається жиром, якщо це тверда речовина при 25° C; це називається маслом, якщо це рідина при такій температурі. Ці відмінності в температурах плавлення відображають відмінності в ступені ненасиченості і кількості атомів вуглецю в складових жирних кислотах. Тригліцериди, отримані з тваринних джерел, зазвичай є твердими речовинами, тоді як ті, що мають рослинне походження, як правило, олії. Тому ми зазвичай говоримо про тваринних жирах і рослинних оліях.

    Жодна формула не може бути написана для представлення природних жирів і масел, оскільки вони є дуже складними сумішами тригліцеридів, в яких представлено багато різних жирних кислот. У таблиці\(\PageIndex{2}\) наведені жирні кислотні склади деяких поширених жирів і масел. Склад будь-якого даного жиру або олії може змінюватися залежно від виду рослин або тварин, з яких він походить, а також від дієтичних та кліматичних факторів. Наведемо лише один приклад, сало від свиней, що годують кукурудзою, є більш насиченим, ніж сало від свиней, що годують арахісом. Пальмітинова кислота є найпоширенішою з насичених жирних кислот, тоді як олеїнова кислота - найпоширеніша ненасичена жирна кислота.

    Таблиця\(\PageIndex{2}\) Середній склад жирних кислот деяких загальних жирів і масел (%) *.
    Лауриновий Міристичний Пальмітинова стеаринова олеїнова лінолева ліноленова
    Жири
    вершкове масло (коров'яче) 3 11 27 12 29 2 1
    сало   3 24 19 43 3 1
    сало   2 26 14 44 10  
    Масла
    олія каноли     4 2 62 22 10
    кокосове масло † 47 18 9 3 6 2  
    кукурудзяна олія     11 2 28 58 1
    оливкова олія     13 3 71 10 1
    арахісова олія     11 2 48 32  
    соєва олія     11 4 24 54 7
    *Загальні показники менше 100% вказують на наявність жирних кислот з менш ніж 12 атомами вуглецю або більше 18 атомів вуглецю.
    † Кокосове масло має високу насиченість. Він містить надзвичайно високий відсоток легкоплавких насичених жирних кислот С 8, С 10 і С 12.

    Такі терміни, як насичені жири або ненасичена олія, часто використовуються для опису жирів або масел, отриманих з харчових продуктів. Насичені жири містять велику частку насичених жирних кислот, в той час як ненасичені олії містять велику частку ненасичених жирних кислот. Високе споживання насичених жирів є фактором, поряд з великим споживанням холестерину, підвищеного ризику серцевих захворювань.

    Фізичні властивості жирів і масел

    Всупереч тому, що ви могли б очікувати, чисті жири та олії безбарвні, без запаху та смаку. Характерні кольори, запахи та аромати, які ми пов'язуємо з деякими з них, передаються чужорідними речовинами, які розчинні в ліпіді і були поглинені цими ліпідами. Наприклад, жовтий колір вершкового масла обумовлений наявністю пігментного каротину; смак вершкового масла походить від двох сполук - діацетил і 3-гідрокси-2-бутанон - виробляються бактеріями в дозріваючому кремі, з якого виготовляється масло.

    Малюнок 3.jpg

    Жири і масла легше води, мають щільність близько 0,8 г/см 3. Вони є поганими провідниками тепла і електрики і тому служать відмінними ізоляторами для організму, уповільнюючи втрату тепла через шкіру.

    Хімічні реакції жирів і масел

    Жири та олії можуть брати участь у різних хімічних реакціях - наприклад, оскільки тригліцериди є ефірами, їх можна гідролізувати у присутності кислоти, основи або специфічних ферментів, відомих як ліпази. Гідроліз жирів і масел при наявності основи використовується для виготовлення мила і називається омиленням. Сьогодні більшість мила готують шляхом гідролізу тригліцеридів (часто з жиру, кокосового масла або обох) з використанням води під високим тиском і температурою [700 фунтів/в 2 (50 атм або 5000 кПа) і 200° C]. Карбонат натрію або гідроксид натрію потім використовується для перетворення жирних кислот в їх солі натрію (молекули мила):

    Малюнок 4.jpg

    Значення йоду

    Значення йоду (або адсорбційне значення йоду або йодне число або йодний індекс, зазвичай скорочено IV) в хімії - це маса йоду в грамах, яка споживається 100 грамами хімічної речовини. Йодні числа часто використовуються для визначення кількості ненасичення в жирах, маслах і восках. У жирних кислотах ненасичення відбувається головним чином у вигляді подвійних зв'язків, які дуже реагують на галогени, йод в даному випадку. Таким чином, чим вище значення йоду, тим більше ненасичень присутній в жирі. З таблиці видно, що кокосове масло дуже насичене, а значить, воно добре підходить для виготовлення мила. З іншого боку, лляна олія сильно ненасичена, що робить його оліфою, добре підходить для виготовлення масляних фарб.

    Таблиця\(\PageIndex{1}\) йодових чисел поширених жирів і масел. Джерело Вікіпедія
    Жир Значення йоду (г/100 г)
    Яловичий жир 42-48
    Вершкове масло 25-42
    Олія ріпаку 110-126
    Кокосове масло 6-11
    Риб'ячий жир 190-205
    Лляна олія 170-204
    Оливкова олія 75-94
    Сафлорова олія 135-150
    Олія волоського горіха 132-162
    Придивившись ближче: Мило

    Звичайне мило являє собою суміш натрієвих солей різних жирних кислот, вироблених в одному з найдавніших органічних синтезів, що практикуються людиною (поступається лише бродінню цукрів для отримання етилового спирту). І фінікійці (600 до н.е.), і римляни робили мило з тваринного жиру і деревної золи. Незважаючи на це, широке виробництво милаМалюнок 5.jpg почалося лише в 1700-х роках. Мило традиційно виготовляли шляхом обробки розплавленого сала або жиру з невеликим надлишком лугу у великих відкритих чанах. Суміш нагрівали, і через неї пузирився пар. Після завершення омилення мило осаджували з суміші додаванням хлориду натрію (NaCl), видаляли фільтрацією і промивали кілька разів водою. Потім його розчиняли у воді і повторно осадили додаванням більшої кількості NaCl. Гліцерин, що утворюється в реакції, також був витягнутий з водних промивних розчинів.

    Пемза або пісок додають для отримання мильного мила, тоді як інгредієнти, такі як парфуми або барвники, додають для отримання ароматного кольорового мила. Продування повітря через розплавлене мило виробляє плаваюче мило. М'яке мило, виготовлене з солей калію, дорожче, але виробляють більш тонку піну і більш розчинні. Вони використовуються в рідкому милі, шампунях, кремах для гоління.

    Бруд і бруд зазвичай прилипають до шкіри, одягу та інших поверхонь, поєднуючись з маслами для тіла, кулінарними жирами, мастилами та подібними речовинами, які діють як клеї. Оскільки ці речовини не змішуються у воді, промивання однією водою мало що видаляє їх. Мило видаляє їх, однак, оскільки молекули мила мають подвійну природу. Один кінець, званий головкою, несе іонний заряд (карбоксилатний аніон) і тому розчиняється у воді; інший кінець, хвіст, має вуглеводневу структуру і розчиняється в маслах. Вуглеводневі хвости розчиняються в грунті; іонні головки залишаються у водній фазі, а мило розбиває масло на крихітні мильні краплі, звані міцелами, які розходяться по всьому розчину. Краплі відштовхують один одного через своїх заряджених поверхонь і не зливаються. Коли масло більше не «приклеює» бруд до забрудненої поверхні (шкірі, тканині, посуді), забруднений милом бруд можна легко змити.

    Резюме

    • Жирні кислоти - це карбонові кислоти, які є структурними компонентами багатьох ліпідів.
    • Насичені жирні кислоти не містять подвійних зв'язків вуглець-вуглець, мононенасичені жирні кислоти містять одну подвійну зв'язок вуглець-вуглець, а поліненасичені жирні кислоти містять дві і більше подвійних зв'язків вуглець-вуглець.
    • Жири та олії складаються з молекул, відомих як тригліцериди, які є ефірами, що складаються з трьох одиниць жирних кислот, пов'язаних з гліцерином.
    • Жири та олії можуть брати участь у різних хімічних реакціях - наприклад, оскільки тригліцериди є ефірами, їх можна гідролізувати у присутності кислоти, основи або специфічних ферментів, відомих як ліпази.
    • Гідроліз жирів і масел при наявності основи використовується для виготовлення мила і називається омиленням.
    • Тваринні жири та олії, які складаються здебільшого з насичених жирних кислот, мають низькі значення йоду (числа), тоді як олії з високим ступенем ненасичення (з більшою кількістю зв'язків C = C) мають високі значення йоду.

    Дописувачі та атрибуція