16.2: Вуглеводи - джерело енергії

Last updated
Save as PDF

Page ID: 20742

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

Мета навчання

Знайте різницю між крохмалем, целюлозою та глікогеном.
Перерахуйте ключові кроки в перетравленні вуглеводів.

Всі вуглеводи складаються з атомів вуглецю, водню та кисню і є полігідроксиальдегідами або кетонами або є сполуками, які можуть бути розщеплені з утворенням таких сполук. Приклади вуглеводів включають крохмаль, клітковину, сполуки солодкого смаку, які називаються цукрами, та структурні матеріали, такі як целюлоза. До різних вуглеводів, про які піде мова нижче, відносяться прості цукру, олігосахариди і полісахариди (рис \(\PageIndex{1}\).

Малюнок\(\PageIndex{1}\) *Огляд вуглеводів*

Приклад\(\PageIndex{1}\)

Які сполуки будуть класифіковані як вуглеводи?

а. б. в. д.

Рішення

Це вуглевод, оскільки молекула містить альдегідну функціональну групу з OH групами на двох інших атомах вуглецю.
Це не вуглевод, оскільки молекула не містить альдегіду або кетонової функціональної групи.
Це вуглевод, оскільки молекула містить кетонову функціональну групу з OH групами на інших двох атомах вуглецю.
Це не вуглевод; хоча він має кетонову функціональну групу, один з інших атомів вуглецю не має приєднаної групи OH.

Вправа\(\PageIndex{1}\)

Які сполуки будуть класифіковані як вуглеводи?

2. 3. 4.

Деякі прості цукри

Природні моносахариди містять три-сім атомів вуглецю на молекулу (одна одиниця цукру). Моносахариди (або прості цукри) конкретних розмірів можуть вказуватися назвами, складеними з стебла, що позначає кількість атомів вуглецю і суфікса - ose. Наприклад, терміни тріоза, тетроза, пентоза і гексоза означають моносахариди з відповідно трьома, чотирма, п'ятьма і шістьма атомами вуглецю. Моносахариди також класифікуються як альдози або кетози. Ті моносахариди, які містять альдегідну функціональну групу, називаються альдозами; ті, що містять кетонову функціональну групу на другому атомі вуглецю, - кетози. Поєднання цих систем класифікації дає загальні назви, які вказують як на тип карбонільної групи, так і кількість атомів вуглецю в молекулі. Таким чином, моносахариди описуються як альдотетрози, альдопентози, кетопентози, кетогептози і ін.

Хоча в живих організмах міститься безліч моносахаридів, особливо багато три гексози: D-глюкоза, D-галактоза та D-фруктоза (рис.\(\PageIndex{2}\)). Глюкоза і галактоза - це і альдогексози, тоді як фруктоза - кетогексоза.

Малюнок\(\PageIndex{2}\): Структури трьох важливих гексоз. Кожна гексоза зображена з джерелом їжі, в якому вона зазвичай зустрічається. Джерело: Фотографії © Thinkstock.

У водному розчині переважними формами є не прямоланцюгова структура, показана вище. Швидше, вони приймають циклічну структуру. Представницькі кільцеві структури глюкози, фруктози і галактози показані на рис \(\PageIndex{3}\). Зверніть увагу, що всі це 6-вуглецеві цукру (гексози). Однак фруктоза має п'ятичленне кільце, тоді як глюкоза і галактоза мають 6 колець-членів. Також зверніть увагу, що єдиною структурною відмінністю між глюкозою та галактозою є положення групи алкоголю (ОН), яка показана червоним кольором.

\(\PageIndex{3}\)*Малюнок Кільцеві структури глюкози, галактози та фруктози.*

Дисахарид містить два моносахарида, з'єднаних між собою. Приклади включають і. Вони складаються з двох моносахаридних одиниць, пов'язаних між собою зв'язком, відомим як утворений через а, що призводить до втрати атома з одного моносахариду і а з іншого. З немодифікованих дисахаридів є С ₁₂ Н ₂₂ О ₁₁. Хоча існують численні види дисахаридів, жменю дисахаридів особливо помітні.

Сахароза, яку можна отримати шляхом конденсації молекули α-глюкози з однією з циклічних форм фруктози під назвою β-фруктоза. Будова сахарози показано на малюнку\(\PageIndex{4}\).

\(\PageIndex{4}\)*Малюнок Освіта сахарози з глюкози і фруктози.*

Іншими, менш знайомими, прикладами дисахаридів є лактоза, яка зустрічається в молоці, і мальтоза, які показані на рис\(\PageIndex{5}\). Для того, щоб перетравлювати дисахарид, такий як сахароза або лактоза, людський організм повинен мати фермент, який може каталізувати гідроліз зв'язку між двома моносахаридними одиницями. Багато азіатів, африканців та американських індіанців не здатні синтезувати лактазу - фермент, який прискорює гідроліз лактози. Якщо такі особи п'ють молоко, то неперетравлена лактоза змушує їх хворіти.

Малюнок\(\PageIndex{5}\) два інші поширені дисахариди, мальтоза і лактоза.

Полісахариди є найбільш поширеними вуглеводами в природі і виконують різноманітні функції, такі як накопичення енергії або як компоненти клітинних стінок рослин. Полісахариди - це дуже великі полімери, що складаються з десятків до тисяч моносахаридів, з'єднаних між собою глікозидними зв'язками. Три найбільш поширені полісахариди - крохмаль, глікоген та целюлоза. Ці три називаються гомополімерами, оскільки кожен дає лише один тип моносахариду (глюкози) після повного гідролізу. Гетерополімери можуть містити крім моносахаридів цукрові кислоти, аміноцукру або безвуглеводні речовини. Гетерополімери поширені в природі (камеді, пектини та інші речовини), але далі в цьому підручнику не будуть розглядатися. Полісахариди є невідновними вуглеводами, не мають солодкого смаку і не піддаються мутаротації.

Крохмаль

Крохмаль є найважливішим джерелом вуглеводів в раціоні людини і становить понад 50% нашого споживання вуглеводів. Він зустрічається у рослин у вигляді гранул, і їх особливо багато в насінні (особливо зернових злаках) та бульбах, де вони служать формою зберігання вуглеводів. Розпад крохмалю до глюкози живить рослину в періоди зниженої фотосинтетичної активності. Ми часто думаємо про картоплю як про «крохмалисту» їжу, але інші рослини містять набагато більший відсоток крохмалю (картопля 15%, пшениця 55%, кукурудза 65% та рис 75%). Товарний крохмаль являє собою білий порошок.

Крохмаль являє собою суміш двох полімерів: амілози і амілопектину. Натуральні крохмалі складаються приблизно з 10% — 30% амілози і 70% — 90% амілопектину. Амілоза - це лінійний полісахарид, що складається повністю з одиниць D-глюкози, з'єднаних α-1,4-глікозидними зв'язками, які ми бачили в мальтозі (частина (а) малюнка\(\PageIndex{6}\)). Експериментальні дані вказують на те, що амілоза не є прямим ланцюгом одиниць глюкози, а натомість згорнута, як пружина, з шістьма мономерами глюкози на оборот (частина (b) малюнка\(\PageIndex{6}\)). Коли згортається таким чином, амілоза має достатньо місця в ядрі, щоб вмістити молекулу йоду. Характерний синьо-фіолетовий колір, який з'являється при обробці крохмалю йодом, обумовлений утворенням амілозо-йодного комплексу. Цей кольоровий тест досить чутливий, щоб виявити навіть незначну кількість крохмалю в розчині.

16.9.jpg — Малюнок\(\PageIndex{6}\) Амілоза. (а) Амілоза - лінійний ланцюг α-D-глюкозних одиниць, з'єднаних між собою α-1,4-глікозидними зв'язками. (б) Через водневого зв'язку амілоза набуває спіральну структуру, яка містить шість одиниць глюкози на оборот.

Амілопектин - це полісахарид з розгалуженим ланцюгом, що складається з одиниць глюкози, пов'язаних переважно α-1,4-глікозидними зв'язками, але з випадковими α-1,6-глікозидними зв'язками, які відповідають за розгалуження. Молекула амілопектину може містити багато тисяч одиниць глюкози з точками гілок, що зустрічаються приблизно кожні 25-30 одиниць (рис.\(\PageIndex{7}\)). Спіральна структура амілопектину порушується розгалуженням ланцюга, тому замість глибокого синьо-фіолетового кольору амілоза дає з йодом, амілопектин виробляє менш інтенсивний червонувато-коричневий колір.

16.10.jpg — Малюнок\(\PageIndex{7}\) представлення розгалуження в амілопектині та глікогені. Як амілопектин, так і глікоген містять точки гілок, які пов'язані через α-1,6-зв'язки. Ці точки відгалуження зустрічаються частіше в глікогені.

Декстрини - це полісахариди глюкози проміжного розміру. Блиск і жорсткість, додані одязі крохмалем, обумовлені наявністю декстринів, що утворюються при прасуванні одягу. Через характерну липкість при змочуванні декстрини використовуються як клеї на штампах, конвертах та етикетках; як сполучні речовини для утримання таблеток і таблеток разом; і як пасти. Декстрини легше засвоюються, ніж крохмаль, і тому широко використовуються в комерційному приготуванні дитячого харчування.

Повний гідроліз крохмалю дає, в послідовних стадіях, глюкозу:

крохмаль → декстрини → мальтоза → глюкоза

У людському організмі кілька ферментів, спільно відомих як амілази, послідовно розкладають крохмаль на придатні для використання одиниці глюкози.

Глікоген

Глікоген - енергетичний резервний вуглевод тварин. Практично всі клітини ссавців містять деякі накопичені вуглеводи у вигляді глікогену, але особливо він рясний в печінці (4% — 8% до ваги тканини) і в клітині скелетних м'язів (0,5% — 1,0%). Як і крохмаль у рослині, глікоген міститься у вигляді гранул в клітині печінки та м'язів. Під час голодування тварини черпають ці запаси глікогену протягом першої доби без їжі для отримання глюкози, необхідної для підтримки метаболічного балансу.

Глікоген структурно досить схожий на амілопектин, хоча глікоген більш сильно розгалужений (між гілками 8-12 одиниць глюкози) і гілки коротші. При обробці йодом глікоген дає червонувато-коричневий колір. Глікоген може бути розщеплений на його субодиниці D-глюкози кислотним гідролізом або тими ж ферментами, які каталізують розпад крохмалю. У тварин фермент фосфорилаза каталізує розпад глікогену до фосфатних ефірів глюкози.

Близько 70% всього глікогену в організмі зберігається в м'язових клітині. Хоча відсоток глікогену (за вагою) вище в печінці, набагато більша маса скелетних м'язів зберігає більшу загальну кількість глікогену.

Целюлоза

Целюлоза, волокнистий вуглевод, що міститься у всіх рослині, є структурним компонентом клітинних стінок рослин. Оскільки земля покрита рослинністю, клітковина є найпоширенішою з усіх вуглеводів, на яку припадає понад 50% всього вуглецю, що міститься в рослинному царстві. Бавовняні волокна і фільтрувальний папір - це майже повністю целюлоза (близько 95%), деревина - близько 50% целюлози, а суха маса листя становить близько 10% - 20% целюлози. Найбільше застосування целюлози - при виготовленні паперу і паперових виробів. Хоча використання нецелюлозних синтетичних волокон зростає, віскоза (виготовлена з целюлози) та бавовни все ще становлять понад 70% текстильного виробництва.

Як і амілоза, целюлоза є лінійним полімером глюкози. Він відрізняється, однак, тим, що одиниці глюкози з'єднуються β-1,4-глікозидними зв'язками, виробляючи більш розширену структуру, ніж амілоза (частина (а) малюнка\(\PageIndex{8}\)). Ця крайня лінійність дозволяє велику кількість водню зв'язку між OH групами на сусідніх ланцюгах, змушуючи їх щільно упакувати у волокна (частина (b) малюнка\(\PageIndex{8}\)). В результаті целюлоза проявляє незначну взаємодію з водою або будь-яким іншим розчинником. Бавовна і дерево, наприклад, повністю не розчиняються у воді і мають значну механічну міцність. Оскільки целюлоза не має спіральної структури, вона не зв'язується з йодом, утворюючи кольоровий продукт.

16.11.jpg — \(\PageIndex{8}\)Малюнок Целюлоза. (а) У структурі целюлози існує велике водневе з'єднання. (б) На цій електронній мікрофотографії клітинної стінки водорості стінка складається з послідовних шарів целюлозних волокон в паралельному розташуванні.

Целюлоза дає D-глюкозу після повного кислотного гідролізу, але люди не в змозі метаболізувати целюлозу як джерело глюкози. Наші травні соки не мають ферментів, які можуть гідролізувати β-глікозидні зв'язки, знайдені в целюлозі, тому, хоча ми можемо їсти картоплю, ми не можемо їсти траву. Однак певні мікроорганізми можуть перетравлювати целюлозу, оскільки вони виробляють фермент целюлазу, який каталізує гідроліз целюлози. Наявність цих мікроорганізмів у травних трактах рослиноїдних тварин (таких як корови, коні та вівці) дозволяє цим тваринам деградувати целюлозу з рослинної сировини на глюкозу для отримання енергії. Терміти також містять мікроорганізми, що секретують целюлазу, і, таким чином, можуть існувати на деревній дієті. Цей приклад ще раз демонструє крайню стереоспецифічність біохімічних процесів.

Резюме

Крохмаль - це накопичувальна форма енергії в рослині. Він містить два полімери, що складаються з одиниць глюкози: амілоза (лінійна) і амілопектин (розгалужена).
Глікоген - це форма зберігання енергії у тварин. Це розгалужений полімер, що складається з глюкозних одиниць. Він більш сильно розгалужений, ніж амілопектин.
Целюлоза - це структурний полімер глюкозних одиниць, що містяться в рослині. Це лінійний полімер з глюкозними одиницями, пов'язаними через β-1,4-глікозидні зв'язки.

Джерела

Вікіпедія

Дописувачі та атрибуція

Template:ContribLindshield
Libretext: The Basics of GOB Chemistry (Ball et al.)
Template:ContribChemPRIME
Template:ContribAgnewM