Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

9.6: Альдегіди та кетони

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    20709

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Цілі навчання
    • Опишіть будову і властивості альдегідів і кетонів.
    • Назвіть загальні альдегіди і кетони.

    Альдегіди і кетони широко поширені в природі і часто поєднуються з іншими функціональними групами. Приклади природних молекул, які містять альдегідну або кетонову функціональну групу, показані на наступних двох малюнках. Сполуки на малюнку\(\PageIndex{1}\) знаходяться головним чином у рослинам або мікроорганізмах, а ті, що на малюнку,\(\PageIndex{2}\) мають тваринне походження. Альдегіди і кетони відомі своїми солодкими, а іноді і різкими запахами. Запах від ванільного екстракту виходить від молекули ваніліну. Так само бензальдегід забезпечує сильний аромат мигдалю і є улюбленим хімічним запахом цього автора. Через їх приємних ароматів в парфумах часто зустрічаються альдегід і кетонові містять молекули. Однак не всі аромати радують. Зокрема, 2-Гептанон забезпечує частину різкого аромату з блакитного сиру і (R) -Muscone входить до складу мускусного запаху від гімалайської кабарги. Нарешті, кетони з'являються у багатьох важливих гормонів, таких як прогестерон (жіночий статевий гормон) та тестостерон (чоловічий статевий гормон). Зверніть увагу, як тонкі відмінності в структурі можуть викликати різкі зміни біологічної активності. Функціональність кетону також проявляється в протизапальний стероїд, Кортизон.

    Малюнок\(\PageIndex{1}\) Альдегід і кетон містять молекули, виділені з рослинних джерел.
    Малюнок\(\PageIndex{1}\)
    Малюнок\(\PageIndex{2}\) Альдегід і кетон, що містять молекули, виділені з джерел тварин.
    Малюнок\(\PageIndex{1}\)

    Альдегіди та кетони - це дві пов'язані категорії органічних сполук, які обидва містять карбонільну групу, показано нижче

    Карбонільна група

    Різниця між альдегідами і кетонами полягає в розміщенні карбонільної групи всередині молекули. Альдегід - це органічна сполука, в якій карбонільна група прикріплена до атома вуглецю в кінці вуглецевого ланцюга. Кетон - це органічна сполука, в якій карбонільна група прикріплена до атома вуглецю всередині вуглецевого ланцюга. Загальні формули для кожного наведені нижче.

    Альдегіди (зліва); кетон (праворуч)

    Для альдегідів\(\ce{R}\) групою може бути атом водню або будь-якої довжини вуглецевого ланцюга.

    Іменування простих альдегідів і кеонів

    Альдегіди названі шляхом знаходження найдовшої безперервної ланцюга, яка містить карбонільну групу. Змініть -e в кінці назви алкану на -al.

    Для загальної назви альдегідів почніть із загальної назви батьківського ланцюга і додайте суфікс -альдегід.

    Імена системи IUPAC наведені зверху, тоді як загальна назва вказана внизу в дужках.

    Зліва направо: метанал (формальдегід); етанал (ацетальдегід); пентанал (валеральдегід) .png

    Для кетонів\(\ce{R}\) і\(\ce{R'}\) повинні бути вуглецеві ланцюги, або однакової або різної довжини. Кроки для іменування кетонів, за якими слідують два приклади, наведені нижче.

    1. Назвіть батьківську сполуку, знайшовши найдовший безперервний ланцюг, який містить карбонільну групу. Змініть -e в кінці назви алкана на -one.
    2. Пронумеруйте атоми вуглецю в ланцюжку таким чином, щоб карбонільна група мала мінімально можливе число.
    3. Додайте числовий префікс в ім'я перед назвою кетону.
    4. Використовуйте дефіс між числом і назвою кетону.

    Загальна назва кетонів - це просто групи замінників, перераховані в алфавітному порядку + кетон.

    Деякі поширені кетони відомі своїми родовими назвами. Такі як той факт, що пропанон зазвичай називають ацетоном.

    Імена системи IUPAC наведені зверху, тоді як загальна назва вказана внизу в дужках.

    Зверху зліва направо: пропанон (ацетон); ацетофенон (метилфенол кетон); бензофенон (дифенілкетон; знизу зліва направо: 2 пентанон (метилпропілкетон); 3 метил 2 бутанон (метил ізопропілкетон); 3 гексанон (етилпропілкетон)

    Властивості альдегідів і кетонів

    Альдегіди та кетони можуть працювати слабкими водневими зв'язками з водою через атом карбонільного кисню. Нижні члени обох рядів (3 вуглецю або менше) розчинні у воді у всіх пропорціях. Зі збільшенням довжини вуглецевого ланцюга розчинність у воді зменшується. Подібно до ефірів, ні альдегіди, ні кетони не можуть зв'язуватися з собою. В результаті їх температури кипіння, як правило, нижче, ніж у спиртів. На відміну від алканів, однак, альдегіди та кетони є полярними молекулами завдяки більш електронегативному атому кисню. Дипольно-дипольні взаємодії сильніші, ніж сили дисперсії, присутні в алканах. Точки кипіння альдегідів та кетонів є проміжними між температурами алканів та спиртів. Наприклад, температура кипіння етану є\(-89^\text{o} \text{C}\), етанолу є\(20^\text{o} \text{C}\), а етанолу -\(78^\text{o} \text{C}\).

    Метанал, широко відомий як формальдегід, колись зазвичай використовувався як біологічний консервант для мертвих тварин. В останні роки було показано, що формальдегід є канцерогеном, і тому його замінили з цією метою більш безпечними альтернативами. Альдегіди в даний час використовуються у виробництві смол і пластмас. Найпростіший кетон, пропанон, прийнято називати ацетоном. Ацетон - це звичайний органічний розчинник, який використовувався у більшості засобів для зняття лаку для нігтів, але в значній мірі був замінений іншими розчинниками.

    Деякі загальні альдегіди

    Формальдегід, альдегід з формулою HCHO, являє собою безбарвний газ з різким і дратівливим запахом. Він продається у водному розчині під назвою формалін, який містить близько 37% формальдегіду за вагою. Формальдегід викликає згортання білків, тому він вбиває бактерії (та й будь-який інший живий організм) і зупиняє багато біологічних процесів, що викликають розпад тканин. Таким чином, формальдегід використовується для збереження зразків тканин і бальзамуючих тіл. Його також використовують для стерилізації грунту або інших матеріалів. Формальдегід використовується при виготовленні бакеліту, твердого пластику, що володіє високим хімічним і електричним опором.

    Формальдегід виробляється промисловим шляхом каталітичного окислення метанолу відповідно до хімічного рівняння:

    2 СН 3 ОН + О 2 → 2 СН 2 О + 2 Н 2 О

    Ацетальдегід (систематична назва етанал) - органічна хімічна сполука з формулою CH 3 CHO, іноді скорочено хіміками як MeChO (Me = метил). Це один з найважливіших альдегідів, широко зустрічаються в природі і виробляються у великих масштабах в промисловості. Ацетальдегід зустрічається природним чином у каві, хлібі та стиглих фруктах і виробляється рослинами.

    У 2003 році світове виробництво склало близько 1 млн тонн. До 1962 року етанол і ацетилен були основними джерелами ацетальдегіду. З тих пір етилен є домінуючою сировиною.

    Основним способом отримання є окислення етилену методом Ваккера, що включає окислення етилену за допомогою однорідної системи паладій/мідь:

    2 СН 2 = СН 2 + О 2 → 2 СН 3 ЧО

    Пропіональдегід або пропанал - це органічна сполука з формулою CH 3 CH 2 CHO. Він являє собою насичений 3-вуглецевий альдегід і є структурним ізомером ацетону. Це безбарвна рідина зі злегка дратівливим фруктовим запахом. Бутиральдегід, також відомий як бутанал, є органічною сполукою з формулою CH 3 (CH 2) 2 CHO. Ця сполука є альдегідним похідним бутану. Це безбарвна легкозаймиста рідина з неприємним запахом. Він змішується з більшістю органічних розчинників. Основне використання бутиральдегіду полягає у виробництві біс (2-етилгексил) фталату, основного пластифікатора. Бензальдегід (C 6 H 5 CHO) - органічна сполука, що складається з бензольного кільця з формулзамінником. Це найпростіший ароматичний альдегід і один з найбільш промислово корисних. Це безбарвна рідина з характерним мигдалеподібним запахом. Основний компонент масла гіркого мигдалю, бензальдегід, може бути добутий з ряду інших природних джерел. Синтетичний бензальдегід є ароматизатором в імітації екстракту мигдалю, який використовується для ароматизації тортів та інших хлібобулочних виробів

    Сліди багатьох альдегідів містяться в ефірних оліях і часто сприяють їх сприятливим запахам, наприклад, коричного альдегіду, кінзи та ваніліну.

    Деякі загальні кетони

    Що стосується масштабу, найважливішими кетонами є ацетон, метилетилкетон та циклогексанон. Вони також поширені в біохімії, але менше, ніж в органічній хімії взагалі.

    Диметилкетон, CH 3 COCH 3, який зазвичай називають ацетоном, є найпростішим кетоном. Ацетон - безбарвна рідина. Серед його численних застосувань - як розчинник для лаку (включаючи лак для нігтів), ацетат целюлози, нітрат целюлози, ацетилен, пластмас та лаків; як засіб для зняття фарби та лаку; і як розчинник у виробництві фармацевтичних препаратів та хімічних речовин.

    Ацетон виробляється прямо або побічно з пропілену. Приблизно 83% ацетону виробляється за допомогою процесу кумолу; в результаті виробництво ацетону прив'язане до виробництва фенолу. У процесі кумолу бензол алкіліруется пропіленом з отриманням кумолу, який окислюється повітрям з утворенням фенолу і ацетону:

    Огляд кумолозного відростка

    Інші процеси передбачають пряме окислення пропілену (процес Ваккера-Гехста), або гідратацію пропілену з отриманням 2-пропанолу, який окислюється до ацетону.

    Бутанон, також відомий як метилетилкетон (МЕК), є органічною сполукою з формулою CH 3 C (O) CH 2 CH 3. Цей безбарвний рідкий кетон має різкий, солодкий запах, що нагадує іриски і ацетон. Виробляється промисловим шляхом у великих масштабах, а також зустрічається в незначних кількостях в природі. Він розчинний у воді і зазвичай використовується як промисловий розчинник. Бутанон є ефективним і поширеним розчинником і використовується в процесах, що включають камеді, смоли, ацетат целюлози і нітроцелюлозні покриття і в вінілових плівках. З цієї причини він знаходить застосування у виробництві пластмас, текстилю, у виробництві парафіну, а також у побутових виробах, таких як лак, лаки, засіб для зняття фарби, денатуруючий засіб для денатурації спирту, клеї та як миючий засіб. Він має властивості розчинника аналогічні ацетону, але кипить при більш високій температурі і має значно меншу швидкість випаровування.

    Циклогексанон - органічна сполука з формулою (СН 2) 5 СО. Молекула складається з шестивуглецевої циклічної молекули з кетонофункціональної групою. Це безбарвне масло має запах, що нагадує запах ацетону. Згодом зразки циклогексанону припускають жовтий колір. Циклогексанон слабо розчинний у воді і змішується зі звичайними органічними розчинниками. Щорічно виробляються мільярди кілограмів, головним чином як попередник нейлону.

    Приклад\(\PageIndex{1}\)

    Класифікувати кожну сполуку як альдегід або кетон.

    а.Ех 6 1.jpg
    б.Ех 6 2.jpg
    c.Ех 6 3.jpg
    Рішення

    а Ця сполука має карбонільну групу на кінцевому атомі вуглецю, тому це альдегід.

    б Ця сполука має карбонільну групу на внутрішньому атомі вуглецю, тому це кетон.

    c Ця сполука має карбонільну групу між двома алкільними групами, тому це кетон.

    Вправа\(\PageIndex{1}\)

    Класифікувати кожну сполуку як альдегід або кетон.

    а.СБ 1.jpg
    б.СБ 2.jpg
    c.СБ 3.jpg
    Відповідь

    a. кетон b. альдегід c. кетон

    Резюме

    • Альдегід - це органічна сполука, в якій карбонільна група прикріплена до атома вуглецю в кінці вуглецевого ланцюга.
    • Кетон - це органічна сполука, в якій карбонільна група приєднується до атома вуглецю всередині вуглецевого ланцюга. Загальні назви альдегідів взяті з назв відповідних карбонових кислот: формальдегіду, ацетальдегіду і так далі. Загальні назви кетонів, як і ефіри, складаються з назв груп, прикріплених до карбонільної групи, за якими слідує слово кетон.
    • Стовбурові назви альдегідів і кетонів походять від назв батьківських алканів, використовуючи a - al, що закінчується на альдегіди і an - один, що закінчується на кетон.

    Дописувачі та атрибуція