Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

23.2: Жирні кислоти та їх ефіри

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    21364

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Цілі навчання
    • Розпізнати структури загальних жирних кислот і класифікувати їх як насичені, мононенасичені або поліненасичені.
    • Опишіть характеристики складних ефірів жирних кислот.

    Жирні кислоти - це карбонові кислоти, які є структурними компонентами жирів, масел, і всіх інших категорій ліпідів, крім стероїдів. У природі виявлено понад 70. Зазвичай вони містять парну кількість атомів вуглецю (зазвичай 12-20), як правило, нерозгалужені і можуть бути класифіковані за наявністю та кількістю подвійних зв'язків вуглецю з вуглецем. Таким чином, жирні кислоти можуть бути насиченими, що містять всі вуглець-вуглецеві поодинокі зв'язки, або ненасиченими, що містять принаймні одну або кілька вуглецево-вуглецевих подвійних зв'язків. Насичені жирні кислоти насичені воднем; іншими словами, кількість атомів водню, прикріплених до вуглецевого скелету, максимізується. Стеаринова кислота - приклад насиченої жирної кислоти (рис.\(\PageIndex{1}\)).

    Коли вуглеводневий ланцюг містить подвійний зв'язок, до вуглецевого скелету приєднується менше водню, а жирна кислота, як кажуть, ненасичена. Олеїнова кислота є прикладом мононенасиченої жирної кислоти (рис.\(\PageIndex{1}\)), оскільки вона містить одну подвійну зв'язок. Жирна кислота з двома і більше подвійними зв'язками - поліненасичений жир. Атоми або групи навколо подвійних зв'язків в ненасичених жирних кислотах можуть бути розташовані в цис або транс-ізомерної формі, порівняти цис проти транс-олеїнової кислоти в (рис.\(\PageIndex{1}\)). Природні жирні кислоти, як правило, знаходяться в конфігурації cis.

    Малюнок\(\PageIndex{1}\): Насичені жирні кислоти мають вуглеводневі ланцюги, з'єднані лише одиночними зв'язками Ненасичені жирні кислоти мають одну або кілька подвійних зв'язків. Кожен подвійний зв'язок може бути в конфігурації cis або trans. У конфігурації cis обидва водню знаходяться на одній стороні вуглеводневої ланцюга. У транс-конфігурації водні знаходяться з протилежних сторін. Подвійний зв'язок цис викликає перегин в ланцюжку.

     
    У таблиці\(\PageIndex{1}\) перераховані деякі поширені жирні кислоти. Хіміки використовують скорочене позначення жирних кислот, а не загальну назву, оскільки всі вони є карбоновими кислотами з різною кількістю вуглеців і ступенем ненасичення (кількість подвійних зв'язків). Це позначення дає кількість вуглецю, а потім кількість присутніх подвійних зв'язків. Наприклад: пальмітинова кислота, насичена вуглецем жирна кислота 16, буде представлена C 16:0, а пальмітолеїнова кислота, 16 вуглецевої мононенасиченої жирної кислоти, буде C 16:1.
     
    Таблиця\(\PageIndex{1}\): Деякі поширені жирні кислоти, знайдені в природних жирах
    Ім'я Кількість вуглецю Кількість подвійних облігацій Конденсована структурна формула Температура плавлення (° C) Стенографічні позначення Джерело
    лауринова кислота 12 0 СН 3 (СН 2) 10 СООН 44 C 12:0 пальмоядрова олія
    міристинова кислота 14 0 СН 3 (СН 2) 12 СООН 58 C 14:0 масло мускатного горіха
    пальмітинова кислота 16 0 СН 3 (СН 2) 14 СООН 63 C 16:0 пальмова олія
    пальмітолеїнова кислота 16 1 СН 3 (СН 2) 5 СН = СН (СН 2) 7 СООН 0.5 C 16:1 масло макадамії
    стеаринова кислота 18 0 СН 3 (СН 2) 16 СООН 70 C 18:0 какао-масло
    олеїнова кислота 18 1 СН 3 (СН 2) 7 СН = СН (СН 2) 7 СООН 16 C 18:1 оливкова олія
    лінолева кислота 18 2 СН 3 (СН 2) 3 (СН 2 СН = СН) 2 (СН 2) 7 СООН −5 C 18:2 олія каноли
    \(\alpha\)-ліноленова кислота 18 3 СН 3 (СН 2 СН = СН) 3 (СН 2) 7 СООН −11 C 18:3 лляне насіння
    арахідонова кислота 20 4 СН 3 (СН 2) 4 (СН 2 СН = СН) 4 (СН 2) 2 СООН −50 С 20:4 печінки
     
    Дві поліненасичені жирні кислоти - лінолева та\(\alpha\) -ліноленова кислоти - називаються незамінними жирними кислотами, оскільки людина повинна отримувати їх зі свого раціону. Обидві речовини необхідні для нормального росту і розвитку, але організм людини їх не синтезує. Організм використовує лінолеву кислоту для синтезу багатьох інших ненасичених жирних кислот, таких як арахідонова кислота, попередник синтезу простагландинів. Крім того, незамінні жирні кислоти необхідні для ефективного транспортування і метаболізму холестерину. Середньодобовий раціон повинен містити близько 4-6 г незамінних жирних кислот.

    Воски

    Воски - це складні ефіри, що утворюються з довголанцюгових жирних кислот і довголанцюгових спиртів. Більшість натуральних восків є сумішами таких ефірів. Рослинні воски на поверхнях листя, стебел, квітів, плодів захищають рослину від зневоднення і вторгнення шкідливих мікроорганізмів. Карнаубський віск, який широко використовується в підлогових восках, автомобільних восках та поліролі для меблів, в основному є мірициловим церотатом, отриманим з листя деяких бразильських пальм. Тварини також виробляють воски, які служать захисними покриттями, зберігаючи поверхні пір'я, шкіри та волосся податливими та водовідштовхувальними. Насправді, якщо восковий наліт на пір'ї водяної птиці розчиняється в результаті плавання птиці в масляній плямі, пір'я стають мокрими і важкими, а птах, не в змозі зберегти свою плавучість, тонуть.

    триацилгліцерини

    Тваринні жири та рослинні олії називаються триацилцилгеролами (або тригліцеридами), оскільки вони являють собою складні ефіри, що складаються з трьох одиниць жирних кислот, з'єднаних з гліцерином, тригідроксиспиртом:

    clipboard_e2b98190e8edb69d9368dc2095d34d16e.png

    Якщо всі три групи ОН на молекулі гліцерину етерифікуються однією і тією ж жирною кислотою, то отриманий ефір називається простим тригліцеридом. Хоча прості тригліцериди були синтезовані в лабораторії, вони рідко зустрічаються в природі. Натомість типовий триацилгліцерин, отриманий з природних жирів і масел, містить два-три різних жирних кислотних компонентів і, таким чином, називається змішаним тригліцеридом.

    clipboard_e8263d254883febd0a576dccd9bef1e92.png
    Тристеарин
    простий тригліцерид
     
    clipboard_ee7153d1a9ffb67da03b99e4314560dd0.png
    змішаний тригліцерид

    Триацилгліцерин називається жиром, якщо це тверда речовина при 25° C; його називають олією, якщо це рідина при такій температурі. Ці відмінності в температурах плавлення відображають відмінності в ступені ненасиченості і кількості атомів вуглецю в складових жирних кислотах. Тригліцериди, отримані з тваринних джерел, зазвичай є твердими речовинами, тоді як ті, що мають рослинне походження, як правило, олії. Тому ми зазвичай говоримо про тваринних жирах і рослинних оліях.

    Жодна формула не може бути написана для представлення природних жирів і масел, оскільки вони є дуже складними сумішами тригліцеридів, в яких представлено багато різних жирних кислот. У таблиці\(\PageIndex{2}\) наведені жирні кислотні склади деяких поширених жирів і масел. Склад будь-якого даного жиру або олії може змінюватися залежно від виду рослин або тварин, з яких він походить, а також від дієтичних та кліматичних факторів. Наведемо лише один приклад, сало від свиней, що годують кукурудзою, є більш насиченим, ніж сало від свиней, що годують арахісом. Пальмітинова кислота є найпоширенішою з насичених жирних кислот, тоді як олеїнова кислота - найпоширеніша ненасичена жирна кислота.

    Таблиця\(\PageIndex{2}\): Середній склад жирних кислот деяких загальних жирів і масел (%) *
    Джерело Лауриновий (С 12:0) Міристичний (C 14:0) Пальмітинова (C 16:0) Стеаринова (C 18:0) Олеїнова (C 18:1) Лінолева (C 18:2) Ліноленова (C 18:3)
    Жири
    вершкове масло (коров'яче) 3 11 27 12 29 2 1
    сало   3 24 19 43 3 1
    сало   2 26 14 44 10  
    Масла
    олія каноли     4 2 62 22 10
    кокосове масло † 47 18 9 3 6 2  
    кукурудзяна олія     11 2 28 58 1
    оливкова олія     13 3 71 10 1
    арахісове масло     11 2 48 32  
    соєва олія     11 4 24 54 7
    *Загальні показники менше 100% вказують на наявність жирних кислот з менш ніж 12 атомами вуглецю або більше 18 атомів вуглецю.
    † Кокосове масло має високу насиченість. Він містить надзвичайно високий відсоток легкоплавких насичених жирних кислот С 8, С 10 і С 12.

    Такі терміни, як насичені жири або ненасичена олія, часто використовуються для опису жирів або масел, отриманих з харчових продуктів. Насичені жири містять велику частку насичених жирних кислот, в той час як ненасичені олії містять велику частку ненасичених жирних кислот. Високе споживання насичених жирів є фактором, поряд з великим споживанням холестерину, підвищеного ризику серцевих захворювань.