23.1: Будова і класифікація ліпідів

Last updated
Save as PDF

Page ID: 21351

Lisa Sharpe Elles
University of Kansas

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

Цілі навчання

Визначте ліпіди та розпізнайте різні класи.

Жири та олії, що містяться в багатьох продуктах, які ми їмо, належать до класу біомолекул, відомих як ліпіди. Грам на грам, вони упаковують більш ніж в два рази калорійність вуглеводів: окислення жирів і масел забезпечує близько 9 ккал енергії на кожен грам окисленого, тоді як окислення вуглеводів постачає всього 4 ккал/г Хоча висока калорійність жирів може бути поганою новиною для дієта, йдеться щось про ефективність конструкцій природи. Наш організм використовує вуглеводи, в першу чергу у вигляді глюкози, для наших безпосередніх енергетичних потреб. Наша здатність зберігати вуглеводи для подальшого використання обмежується захопленням трохи глікогену в печінці або в м'язовій тканині. Ми зберігаємо нашу резервну енергію в ліпідній формі, яка вимагає набагато менше місця, ніж така ж кількість енергії, що зберігається у вуглеводній формі. Ліпіди мають інші біологічні функції, крім накопичення енергії. Вони є основним компонентом мембран 10 трильйонів клітин нашого тіла. Вони служать захисною прокладкою і ізоляцією для життєво важливих органів. Крім того, без ліпідів у нашому раціоні нам не вистачило б жиророзчинних вітамінів A, D, E та K.

Ліпіди визначаються не наявністю специфічних функціональних груп, як вуглеводи, а фізичною властивістю - розчинністю. Сполуки, виділені з тканин організму, класифікуються як ліпіди, якщо вони більш розчинні в органічних розчинниках, таких як дихлорметан, ніж у воді. За цим критерієм ліпідна категорія включає не тільки жири і масла, які є ефірами тригідроксиспирту, гліцерину і жирних кислот, але і сполуки, що включають функціональні групи, отримані з фосфорної кислоти, вуглеводів або аміноспиртів, а також стероїдних сполук, таких як холестерин (рис. \(\PageIndex{1}\)представлена одна схема класифікації різних видів ліпідів). Ми обговоримо різні види ліпідів, розглядаючи один підклас за раз і вказуючи на структурні подібності та відмінності, як ми йдемо.

Ліпідні класифікуються на жирні кислоти і стероїди. Жирні кислоти додатково поділяються на тригліцериди, фосфогліцериди, воски та сфінголіпіди. Сфінголіпіди поділяються на сфінго-мієліни і гліколіпіди. Гліколіпіди поділяються на цереброзиди і гангліозиди. — Малюнок\(\PageIndex{1}\): Ліпідна організація на основі структурних відносин

Ліпіди, що утворюються з жирних кислот

Жирні кислоти - це карбонові кислоти з 12-22 атомами вуглецю, з'єднаними довгою нерозгалуженою ланцюгом. Як показано на діаграмі вище, більшість ліпідів класифікуються як складні ефіри або аміди жирних кислот.

Воски - це складні ефіри, що утворюються з довголанцюгових жирних кислот і довголанцюгових спиртів. Більшість натуральних восків є сумішами таких ефірів.
Триацилгліцерин (тригліцериди) - це складні ефіри гліцерину, триспирту та трьох жирних кислот. Багато організмів зберігають енергію в такому вигляді.
Гліцерофосфоліпіди - це ефіри гліцерину, утвореного з двох ланцюгів жирних кислот, і зарядженого фосфату.

Малюнок\(\PageIndex{2}\): Ефіри жирних кислот: тригліцериди, воски та гліцерофосфоліпіди.

Жирні кислоти Esters.png — Малюнок\(\PageIndex{2}\): Ефіри жирних кислот: тригліцериди, воски та гліцерофосфоліпіди.

Сфінголіпіди - це аміди жирних кислот, що утворюються з жирної кислоти, прикріпленої до аміноспиртового хребта, званого сфінгозином, разом з фосфатом (сфінгомієлін) або вуглеводом (гліколіпідним). Вони поряд з гліцерофосфоліпідами важливі для структури і функції клітинних мембран.

Інші ліпіди

Не всі ліпіди містять групи жирних кислот:

Стерини (також класифікуються як стероїди) всі містять стероїдних ядра, який є чотири злиті кільця. Холестерин є найбільш відомим стерином, а також є важливим ліпідним в клітинних мембранах.
Ейкозаноїди - важливі хімічні посланники, до складу яких входять простагландини, які мають п'ятичленне кільце і ланцюг карбонової кислоти.

Малюнок\(\PageIndex{3}\): Інші ліпіди: Холестерин містить стероїдне ядро (зверху) і простагландин (знизу).

Хімічна діаграма — Малюнок\(\PageIndex{3}\): Інші ліпіди: Холестерин містить стероїдне ядро (зверху) і простагландин (знизу).

У наступних розділах цієї глави ви дізнаєтеся більше про структуру, властивості та функції кожного з цих типів ліпідів.

До вашого здоров'я: простагландини

Простагландини - хімічні месенджери, синтезовані в клітині, в яких виражена їх фізіологічна активність. Вони являють собою ненасичені жирні кислоти, що містять 20 атомів вуглецю, і синтезуються з арахідонової кислоти - поліненасиченої жирної кислоти - коли це необхідно конкретній клітині. Їх називають простагландинами, оскільки спочатку вони були виділені з сперми, виявленої в передміхуровій залозі. Зараз відомо, що вони синтезуються практично у всіх тканині ссавців і вражають практично всі органи в організмі. П'ять основних класів простагландинів позначаються як PGA, PGB, PGE, PGF та PGI. Індекси прикріплюються в кінці цих скорочень для позначення кількості подвійних зв'язків поза п'ятивуглецевого кільця в даному простагландині.

Простагландини є одними з найбільш сильнодіючих біологічних речовин, відомих. Незначні структурні відмінності дають їм дуже виразні біологічні ефекти; проте всі простагландини проявляють певну здатність індукувати скорочення гладкої мускулатури, знижувати артеріальний тиск і сприяти запальній реакції. Аспірин та інші нестероїдні протизапальні засоби, такі як ібупрофен, перешкоджають синтезу простагландинів шляхом інгібування циклооксигенази - ферменту, необхідного для початкового етапу перетворення арахідонової кислоти в простагландини.

Їх широкий спектр фізіологічної активності призвів до синтезу сотень простагландинів і їх аналогів. Похідні PGE ₂ в даний час використовуються в Сполучених Штатах для спонукання до праці. Інші простагландини застосовувалися клінічно для зниження або підвищення артеріального тиску, пригнічення секреції шлунка, зняття закладеності носа, полегшення астми та запобігання утворенню тромбів, які пов'язані з інфарктами та інсультами.