13.9: Іменування ароматичних сполук
- Page ID
- 21381
- Розпізнавати ароматичні сполуки за структурними формулами.
- Назвіть ароматичні сполуки дано формулами.
- Напишіть формули для ароматичних сполук з урахуванням їх назв.
Історично склалося так, що бензолподібні речовини називали ароматичними вуглеводнями, оскільки вони мали характерні аромати. Сьогодні ароматична сполука - це будь-яке з'єднання, яке містить бензольне кільце або володіє певними бензолоподібними властивостями (але не обов'язково сильним ароматом). Розпізнати ароматичні сполуки в цьому тексті можна за наявністю в їх структурі одного або декількох бензольних кілець. Деякі представницькі ароматичні сполуки і їх застосування наведені в табл.\(\PageIndex{1}\), де бензольне кільце представлено як С 6 Н 5.
Ім'я | Структура | Типове використання |
---|---|---|
анілінові | С 6 Н 5 —Н 2 | вихідний матеріал для синтезу барвників, лікарських засобів, смол, лаків, парфумерії; розчинника; вулканізуючого каучуку |
бензойна кислота | С 6 Ч 5 -СООН | харчовий консервант; вихідний матеріал для синтезу барвників та інших органічних сполук; затвердіння тютюну |
бромбензол | С 6 Н 5 —Бр | вихідний матеріал для синтезу багатьох інших ароматичних сполук; розчинник; присадка до моторного масла |
нітробензол | С 6 Ч 5 —НІ 2 | вихідний матеріал для синтезу аніліну; розчинник для нітрату целюлози; в милі та лаку для взуття |
фенол | С 6 Н 5 —ОН | дезінфікуючий засіб; вихідний матеріал для синтезу смол, лікарських засобів та інших органічних сполук |
толуолу | С 6 Н 5 —СН 3 | розчинник; бензиновий октановий підсилювач; вихідний матеріал для синтезу бензойної кислоти, бензальдегіду та багатьох інших органічних сполук |
Які сполуки є ароматичними?
Рішення
- З'єднання має бензольне кільце (з атомом хлору, заміщеним на один з атомів водню); воно ароматичне.
- З'єднання циклічне, але не має бензольного кільця; воно не ароматичне.
- З'єднання має бензольне кільце (з пропіловою групою, заміщеною на один з атомів водню); воно ароматичне.
- З'єднання циклічне, але не має бензольного кільця; воно не ароматичне.
Які сполуки є ароматичними?
У системі Міжнародного союзу чистої та прикладної хімії (IUPAC) ароматичні вуглеводні називаються похідними бензолу. На малюнку\(\PageIndex{1}\) наведено чотири приклади. У цих структурах неважливо, чи пишеться єдиний замінник у верхній, бічній або нижній частині кільця: шестикутник симетричний, а тому всі позиції рівнозначні.
Хоча деякі сполуки позначаються виключно іменами IUPAC, деякі частіше позначаються загальними назвами, як зазначено в табл\(\PageIndex{1}\).
Коли є більше одного замінника, кути шестикутника більше не еквівалентні, тому ми повинні позначити відносні положення. Існує три можливі двозаміщені бензоли, і ми можемо використовувати цифри, щоб їх розрізнити (рис.\(\PageIndex{2}\)). Починаємо нумерацію з атома вуглецю, до якого приєднана одна з груп, і розраховуємо до атома вуглецю, який несе іншу групу заміщення найкоротшим шляхом.
На малюнку також використовуються\(\PageIndex{2}\) загальні назви: префікс орто (о -) для 1,2-дизаміщення, мета (m -) для 1,3-дизаміщення, і para (p -) для 1,4-дизаміщення. Назви замінників наведені в алфавітному порядку. Першому заміснику дається найменше число. Коли використовується загальна назва, атому вуглецю, який несе групу, відповідальну за назву, присвоюється число 1:
Назвіть кожну сполуку, використовуючи як загальну назву, так і ім'я IUPAC.
Рішення
- Бензольне кільце має два атоми хлору (дихлор) в першому і другому положеннях. З'єднання - о -дихлорбензол або 1,2-дихлорбензол.
- Бензольне кільце має метильну (СН 3) групу. Тому сполука називається похідним толуолу. Атом брому знаходиться на четвертому атомі вуглецю, рахуючи від метильної групи. З'єднання - р -бромотолуол або 4-бромотолуол.
- Бензольне кільце має дві нітро (NO 2) групи в першому і третьому положеннях. Це м -динітробензол або 1,3-динітробензол.
Примітка: Група нітро (NO 2) є загальним замінником в ароматичних сполуках. Багато нітросполуки вибухонебезпечні, особливо 2,4,6-тринітротолуол (тротил).
Назвіть кожну сполуку, використовуючи як загальну назву, так і ім'я IUPAC.
Іноді ароматична група зустрічається як замінник, пов'язаний з неароматичної сутністю або з іншим ароматичним кільцем. Група атомів, що залишаються при видаленні атома водню з ароматичної сполуки, називається арильної групою. Найпоширеніша арілова група отримується з бензолу (C 6 H 6) шляхом видалення одного атома водню (C 6 H 5) і називається фенільною групою, від фено, старої назви бензолу.
Поліциклічні ароматичні вуглеводні
Деякі поширені ароматичні вуглеводні складаються з плавлених бензольних кілець - кілець, які мають спільну сторону. Ці сполуки називаються поліциклічними ароматичними вуглеводнями (ПАУ).
Три приклади, наведені тут, - безбарвні кристалічні тверді речовини, які зазвичай отримують з кам'яновугільної Нафталін має різкий запах і використовується в нафталіні. Антрацен використовується при виготовленні деяких барвників. Стероїди, велика група природних речовин, містять структуру фенантрену.
До вашого здоров'я: поліциклічні ароматичні вуглеводні та рак
Інтенсивне нагрівання, необхідне для дистиляції кам'яновугільної смоли, призводить до утворення ПАУ. Протягом багатьох років відомо, що працівники вугільно-смолотних нафтопереробних заводів сприйнятливі до типу раку шкіри, відомого як рак дьогтю. Дослідження показали, що ряд ПАУ є канцерогенними речовинами. Одне з найбільш активних канцерогенних сполук, бензопірен, зустрічається у кам'яновугільній смолі, а також був виділений з сигаретного диму, автомобільних вихлопних газів та смажених на вугіллі стейків. Підраховано, що більше 1000 т бензопірену викидаються в повітря над Сполученими Штатами щороку. Всього кілька міліграмів бензопірену на кілограм маси тіла потрібно для індукування раку у піддослідних тварин.
Біологічно важливі сполуки з бензольними кільцями
Речовини, що містять бензольне кільце, поширені як у тварин, так і у рослин, хоча в останніх їх більше багато. Рослини можуть синтезувати бензольне кільце з вуглекислого газу, води та неорганічних матеріалів. Тварини не можуть його синтезувати, але вони залежать від певних ароматичних сполук для виживання і тому повинні отримувати їх з їжі. Фенілаланін, тирозин та триптофан (незамінні амінокислоти) та вітаміни К, В 2 (рибофлавін) та B 9 (фолієва кислота) містять бензольне кільце. Багато важливих препаратів, деякі з яких наведені в табл.\(\PageIndex{2}\), також мають бензольне кільце.
Поки ми вивчали тільки ароматичні сполуки з вуглецевмісними кільцями. Однак багато циклічні сполуки мають елемент, відмінний від атомів вуглецю в кільці. Ці сполуки, звані гетероциклічними сполуками, розглядаються далі. Деякі з них є гетероциклічними ароматичними сполуками.
Ім'я | Структура |
---|---|
аспірин | |
ацетамінофен | |
ібупрофен | |
амфетаміну | |
сульфаніламід |