Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

13.9: Іменування ароматичних сполук

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    21381

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Цілі навчання
    • Розпізнавати ароматичні сполуки за структурними формулами.
    • Назвіть ароматичні сполуки дано формулами.
    • Напишіть формули для ароматичних сполук з урахуванням їх назв.

    Історично склалося так, що бензолподібні речовини називали ароматичними вуглеводнями, оскільки вони мали характерні аромати. Сьогодні ароматична сполука - це будь-яке з'єднання, яке містить бензольне кільце або володіє певними бензолоподібними властивостями (але не обов'язково сильним ароматом). Розпізнати ароматичні сполуки в цьому тексті можна за наявністю в їх структурі одного або декількох бензольних кілець. Деякі представницькі ароматичні сполуки і їх застосування наведені в табл.\(\PageIndex{1}\), де бензольне кільце представлено як С 6 Н 5.

    Таблиця\(\PageIndex{1}\) : Деякі представницькі ароматичні сполуки
    Ім'я Структура Типове використання
    анілінові С 6 Н 5 —Н 2 вихідний матеріал для синтезу барвників, лікарських засобів, смол, лаків, парфумерії; розчинника; вулканізуючого каучуку
    бензойна кислота С 6 Ч 5 -СООН харчовий консервант; вихідний матеріал для синтезу барвників та інших органічних сполук; затвердіння тютюну
    бромбензол С 6 Н 5 —Бр вихідний матеріал для синтезу багатьох інших ароматичних сполук; розчинник; присадка до моторного масла
    нітробензол С 6 Ч 5 —НІ 2 вихідний матеріал для синтезу аніліну; розчинник для нітрату целюлози; в милі та лаку для взуття
    фенол С 6 Н 5 —ОН дезінфікуючий засіб; вихідний матеріал для синтезу смол, лікарських засобів та інших органічних сполук
    толуолу С 6 Н 5 —СН 3 розчинник; бензиновий октановий підсилювач; вихідний матеріал для синтезу бензойної кислоти, бензальдегіду та багатьох інших органічних сполук
    Приклад\(\PageIndex{1}\)

    Які сполуки є ароматичними?

    1. Екс5 1.jpg
  • Екс5 2.jpg
  • Екс5 3.jpg
  • Екс5 4.jpg
    • Рішення
    1. З'єднання має бензольне кільце (з атомом хлору, заміщеним на один з атомів водню); воно ароматичне.
    2. З'єднання циклічне, але не має бензольного кільця; воно не ароматичне.
    3. З'єднання має бензольне кільце (з пропіловою групою, заміщеною на один з атомів водню); воно ароматичне.
    4. З'єднання циклічне, але не має бензольного кільця; воно не ароматичне.
    Вправа\(\PageIndex{1}\)

    Які сполуки є ароматичними?

    1. СБ 1.jpg
  • СБ 2.jpg
  • СБ 3.jpg

    • У системі Міжнародного союзу чистої та прикладної хімії (IUPAC) ароматичні вуглеводні називаються похідними бензолу. На малюнку\(\PageIndex{1}\) наведено чотири приклади. У цих структурах неважливо, чи пишеться єдиний замінник у верхній, бічній або нижній частині кільця: шестикутник симетричний, а тому всі позиції рівнозначні.

    13.6.jpg
    Малюнок\(\PageIndex{1}\): Деякі похідні бензолу. Ці сполуки названі звичайним чином з групою, яка замінює атом водню, названий як замісна група: Cl як хлор, Br як бромо, I як йодо, NO 2 як нітро та CH 3 CH 2 як етил.

    Хоча деякі сполуки позначаються виключно іменами IUPAC, деякі частіше позначаються загальними назвами, як зазначено в табл\(\PageIndex{1}\).

    загальний names.jpg

    Коли є більше одного замінника, кути шестикутника більше не еквівалентні, тому ми повинні позначити відносні положення. Існує три можливі двозаміщені бензоли, і ми можемо використовувати цифри, щоб їх розрізнити (рис.\(\PageIndex{2}\)). Починаємо нумерацію з атома вуглецю, до якого приєднана одна з груп, і розраховуємо до атома вуглецю, який несе іншу групу заміщення найкоротшим шляхом.

    13.7.jpg
    Малюнок\(\PageIndex{2}\): Три ізомерні дихлорбензоли

    На малюнку також використовуються\(\PageIndex{2}\) загальні назви: префікс орто (о -) для 1,2-дизаміщення, мета (m -) для 1,3-дизаміщення, і para (p -) для 1,4-дизаміщення. Назви замінників наведені в алфавітному порядку. Першому заміснику дається найменше число. Коли використовується загальна назва, атому вуглецю, який несе групу, відповідальну за назву, присвоюється число 1:

    naming.jpg
    Приклад\(\PageIndex{2}\)

    Назвіть кожну сполуку, використовуючи як загальну назву, так і ім'я IUPAC.

    1. Екс6 1.jpg
  • Екс6 2.jpg
  • Екс6 3.jpg
    • Рішення
    1. Бензольне кільце має два атоми хлору (дихлор) в першому і другому положеннях. З'єднання - о -дихлорбензол або 1,2-дихлорбензол.
    2. Бензольне кільце має метильну (СН 3) групу. Тому сполука називається похідним толуолу. Атом брому знаходиться на четвертому атомі вуглецю, рахуючи від метильної групи. З'єднання - р -бромотолуол або 4-бромотолуол.
    3. Бензольне кільце має дві нітро (NO 2) групи в першому і третьому положеннях. Це м -динітробензол або 1,3-динітробензол.

    Примітка: Група нітро (NO 2) є загальним замінником в ароматичних сполуках. Багато нітросполуки вибухонебезпечні, особливо 2,4,6-тринітротолуол (тротил).

    TNT.jpg
    Вправа\(\PageIndex{2}\)

    Назвіть кожну сполуку, використовуючи як загальну назву, так і ім'я IUPAC.

    1. СБ2 1.jpg
  • СБ2 2.jpg
  • СБ2 3.jpg

    • Іноді ароматична група зустрічається як замінник, пов'язаний з неароматичної сутністю або з іншим ароматичним кільцем. Група атомів, що залишаються при видаленні атома водню з ароматичної сполуки, називається арильної групою. Найпоширеніша арілова група отримується з бензолу (C 6 H 6) шляхом видалення одного атома водню (C 6 H 5) і називається фенільною групою, від фено, старої назви бензолу.

    Аріл group.jpg

    Поліциклічні ароматичні вуглеводні

    Деякі поширені ароматичні вуглеводні складаються з плавлених бензольних кілець - кілець, які мають спільну сторону. Ці сполуки називаються поліциклічними ароматичними вуглеводнями (ПАУ).

    PAHs.jpg

    Три приклади, наведені тут, - безбарвні кристалічні тверді речовини, які зазвичай отримують з кам'яновугільної Нафталін має різкий запах і використовується в нафталіні. Антрацен використовується при виготовленні деяких барвників. Стероїди, велика група природних речовин, містять структуру фенантрену.

    До вашого здоров'я: поліциклічні ароматичні вуглеводні та рак

    Інтенсивне нагрівання, необхідне для дистиляції кам'яновугільної смоли, призводить до утворення ПАУ. Протягом багатьох років відомо, що працівники вугільно-смолотних нафтопереробних заводів сприйнятливі до типу раку шкіри, відомого як рак дьогтю. Дослідження показали, що ряд ПАУ є канцерогенними речовинами. Одне з найбільш активних канцерогенних сполук, бензопірен, зустрічається у кам'яновугільній смолі, а також був виділений з сигаретного диму, автомобільних вихлопних газів та смажених на вугіллі стейків. Підраховано, що більше 1000 т бензопірену викидаються в повітря над Сполученими Штатами щороку. Всього кілька міліграмів бензопірену на кілограм маси тіла потрібно для індукування раку у піддослідних тварин.

    Біологічно важливі сполуки з бензольними кільцями

    Речовини, що містять бензольне кільце, поширені як у тварин, так і у рослин, хоча в останніх їх більше багато. Рослини можуть синтезувати бензольне кільце з вуглекислого газу, води та неорганічних матеріалів. Тварини не можуть його синтезувати, але вони залежать від певних ароматичних сполук для виживання і тому повинні отримувати їх з їжі. Фенілаланін, тирозин та триптофан (незамінні амінокислоти) та вітаміни К, В 2 (рибофлавін) та B 9 (фолієва кислота) містять бензольне кільце. Багато важливих препаратів, деякі з яких наведені в табл.\(\PageIndex{2}\), також мають бензольне кільце.

    Поки ми вивчали тільки ароматичні сполуки з вуглецевмісними кільцями. Однак багато циклічні сполуки мають елемент, відмінний від атомів вуглецю в кільці. Ці сполуки, звані гетероциклічними сполуками, розглядаються далі. Деякі з них є гетероциклічними ароматичними сполуками.

    Таблиця\(\PageIndex{2}\): Деякі препарати, що містять бензольне кільце
    Ім'я Структура
    аспірин aspirin.jpg
    ацетамінофен acetaminophen.jpg
    ібупрофен ibuprofen.jpg
    амфетаміну amphetamine.jpg
    сульфаніламід sulfanilamide.jpg