13.8: Ароматичні сполуки та структура бензолу

Last updated
Save as PDF

Page ID: 21395

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

Цілі навчання

Описати зв'язок в бензолі та спосіб відмінності типових реакцій бензолу від реакцій алкенів.

Далі ми розглянемо клас вуглеводнів з молекулярними формулами, подібними до ненасичених вуглеводнів, але які, на відміну від алкенів, не легко піддаються реакціям приєднання. Ці сполуки складають окремий клас, званий ароматичними вуглеводнями, з унікальними структурами і властивостями. Почнемо з найпростішого з цих складів. Бензол (C _{6 H ₆}) має велике комерційне значення, але він також має значні наслідки для здоров'я.

Формула С ₆ Н ₆, схоже, вказує на те, що бензол має високий ступінь ненасиченості. (Гексан, насичений вуглеводень з шістьма атомами вуглецю має формулу C ₆ H ₁₄ —вісім більше атомів водню, ніж бензолу.) Однак, незважаючи на гадану низький рівень насичення, бензол досить нереактивний. Він, наприклад, не реагує легко з бромом, який, є тестом на ненасичення.

Примітка

Бензол - це рідина, яка пахне бензином, кипить при 80° C і замерзає при 5,5° C, це ароматичний вуглеводень, що утворюється в найбільшому обсязі. Раніше він використовувався для кави без кофеїну і був значним компонентом багатьох споживчих товарів, таких як знімачі фарби, гумові цементи та домашні засоби для видалення плям хімчистки. Він був видалений з багатьох рецептур продуктів у 1950-х роках, але інші продовжували використовувати бензол у продуктах до 1970-х років, коли це було пов'язано зі смертельними наслідками лейкемії. Бензол все ще важливий у промисловості як попередник у виробництві пластмас (таких як пінопласт та нейлон), лікарських засобів, миючих засобів, синтетичного каучуку, пестицидів та барвників. Він використовується як розчинник для таких речей, як очищення та обслуговування друкарського обладнання, а також для клеїв, таких як ті, що використовуються для кріплення підошви до взуття. Бензол є природною складовою нафтопродуктів, але оскільки він є відомим канцерогеном, його використання в якості добавки в бензин зараз обмежене.

Щоб пояснити дивовижні властивості бензолу, хіміки припускають, що молекула має циклічну гексагональну плоску структуру з шести атомів вуглецю з одним атомом водню, зв'язаним з кожним. Ми можемо написати структуру з чергуються одинарними і подвійними зв'язками, або у вигляді повної структурної формули, або як лінійно-кутова формула:

Однак ці структури не пояснюють унікальні властивості бензолу. Крім того, експериментальні дані свідчать про те, що всі вуглецево-вуглецеві зв'язки в бензолі еквівалентні, а молекула надзвичайно стабільна. Хіміки часто представляють бензол у вигляді шестикутника з вписаним колом:

Внутрішнє коло вказує на те, що валентні електрони поділяються порівну усіма шістьма атомами вуглецю (тобто електрони делокалізовані, або розкинуті, по всіх атомах вуглецю). Мається на увазі, що кожен кут шестикутника зайнятий одним атомом вуглецю, а до кожного атома вуглецю приєднаний один атом водню. Будь-який інший атом або групи атомів, замінених атомом водню, повинні бути показані зв'язаними з певним кутом шестикутника. Ми використовуємо цю сучасну символіку, але багато вчених досі використовують більш ранню структуру з чергуванням подвійних і одинарних зв'язків.

До вашого здоров'я: Бензол і ми

Велика частина бензолу, що використовується в комерційних цілях, надходить з нафти. Застосовується в якості вихідного матеріалу для виробництва миючих засобів, ліків, барвників, інсектицидів, пластмас. Колись широко використовувався як органічний розчинник, бензол тепер, як відомо, має як коротко-, так і довгострокові токсичні ефекти. Вдихання великих концентрацій може викликати нудоту і навіть смерть через дихальну або серцеву недостатність, тоді як повторне вплив призводить до прогресуючого захворювання, при якому здатність кісткового мозку виробляти нові клітини крові з часом руйнується. Це призводить до стану, званого апластичною анемією, при якому спостерігається зменшення кількості як червоних, так і білих кров'яних тілець.