12.3: Будова органічних молекул - алканів та їх ізомерів

Last updated
Save as PDF

Page ID: 22023

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

Цілі навчання

Для ідентифікації простих алканів як прямоланцюгових або розгалужених ланцюгів.
Опишіть і розпізнайте ізомери структурних і функціональних груп.

Як ви тільки що дізналися, існує велика різноманітність органічних сполук, що містять різні функціональні групи. Однак всі органічні сполуки є вуглеводнями, вони містять водень і вуглець. Загальне правило для вуглеводнів полягає в тому, що будь-який вуглець повинен бути пов'язаний принаймні з одним іншим атомом вуглецю, за винятком метану, який містить лише один вуглець. Зв'язані вуглеці утворюють кістяк молекули, до якої приєднані атоми водню (або інші функціональні групи).

Вуглеводні з єдиними зв'язками вуглець-вуглець (С—С) називаються алканами (або насиченими вуглеводнями). Насичений, в даному випадку, означає, що кожен атом вуглецю пов'язаний з чотирма іншими атомами (воднем або вуглецем) - найбільш можливим; в цих молекулах немає подвійних або потрійних зв'язків.

Насичені жири та олії - це органічні молекули, які не мають подвійних зв'язків вуглець-вуглець (C = C).

Три найпростіші алкани - метан (CH ₄), етан (C ₂ H ₆) та пропан (C ₃ H ₈), показані на малюнку\(\PageIndex{1}\), є початком серії сполук, в яких будь-які два члени в послідовності відрізняються одним атомом вуглецю та двома атомами водню, а саме: одиниця СН ₂ (називається метиленом). Алкани слідують загальній формулі: C _n H ₂ _n ₊₂. Використовуючи цю формулу, ми можемо написати молекулярну формулу для будь-якого алкану з заданою кількістю атомів вуглецю. Наприклад, алкан з вісьмома атомами вуглецю має молекулярну формулу C ₈ H _{(2 × 8) + 2} = C ₈ H ₁₈.

12.1.jpg — Малюнок\(\PageIndex{1}\): Три найпростіші алкани

Ізомери

Алкани, які містять один безперервний ланцюг зв'язаних вуглецю, називаються прямоланцюговими алканами. Оскільки кількість вуглеців у ланцюзі збільшується понад три, розташування атомів може розширюватися, включивши алкани з розгалуженим ланцюгом. У розгалуженому ланцюжку один або кілька атомів водню по ланцюжку замінюються атомом вуглецю (або окремою ланцюгом атомів вуглецю). Важливо зазначити, що, хоча структурне розташування цих ланцюгів різне, безперервне порівняно з розгалуженим, вони обидва все ще дотримуються тієї ж загальної формули для алканів, яка введена вище, C _n H ₂ _n ₊₂. Насправді алканові ланцюга, які мають однакову молекулярну формулу (однакова кількість вуглецю і водню), але різне розташування атомів, називаються ізомерами. Давайте розглянемо приклад нижче:

Структура бутану (C ₄ H ₁₀) записується шляхом нанизування чотирьох атомів вуглецю в ряд, а потім додавання достатньої кількості атомів водню, щоб дати кожному атому вуглецю чотири зв'язки:

Бутан - алкан з прямим ланцюгом, але є й інший спосіб скласти разом 4 атоми вуглецю і 10 атомів водню. Помістіть 3 атоми вуглецю в ряд, а потім відгалужте четвертий вуглець від середнього атома вуглецю:

Тепер додаємо достатню кількість атомів водню, щоб дати кожному вуглецю чотири зв'язки:

ізобутан, hydrogens.jpg

В результаті виходить ізомер 2-метилпропан (також званий ізобутан), який є алканом з розгалуженим ланцюгом з тією ж формулою, що і бутан, (C ₄ H ₁₀). Однак це інша молекула з іншою назвою і різними хімічними властивостями. Бічне порівняння цих двох молекул показано на малюнку нижче.

альт — Малюнок\(\PageIndex{1}\): н-бутан і 2-метилпропан. Сполуки n -бутан і 2-метилпропан є структурними ізомерами, тобто вони мають однакову молекулярну формулу, C ₄ H ₁₀, але різні просторові розташування атомів у їх молекулах. Ми використовуємо термін *нормальний*, або префікс n, для позначення ланцюга атомів вуглецю без розгалуження.

Чотиривуглецевий прямий ланцюговий бутан може бути намальований з різними вигинами або перегинами в хребті (рис.\(\PageIndex{2}\)), оскільки групи можуть вільно обертатися навколо зв'язків C - C. Це обертання або вигин вуглецевого ланцюга не змінює ідентичності з'єднання; всі наступні структури являють собою одне і те ж з'єднання, бутан, з різними вигинами в ланцюзі:

При ідентифікації ізомерів корисно простежити вуглецеву кістку пальцем або олівцем і рахувати вуглеці, поки вам не потрібно буде підняти руку або олівець, щоб отримати інший вуглець. Спробуйте це з кожним із вищевказаних домовленостей з чотирьох вуглецю, а потім зробіть те ж саме з 2-метилпропаном. Бутан має безперервний ланцюг з чотирьох вуглеців незалежно від того, як обертаються зв'язки - ви можете з'єднати вуглеці в лінію, не відриваючи палець від сторінки. Скільки безперервних вуглеців знаходиться в магістралі 2-метилпропану? Ви повинні мати можливість рахувати безперервний ланцюг лише з трьох атомів вуглецю, з четвертим вуглецем, прикріпленим як гілка (порівняйте дві структури на малюнку\(\PageIndex{1}\)). У наступному розділі ви дізнаєтеся, як систематично називати сполуки, підраховуючи кількість вуглеців у найдовшій безперервному ланцюжку та визначаючи будь-які наявні функціональні групи.

Додавання ще одного вуглецю в бутановий ланцюг дає пентан, який має формулу, C ₅ H ₁₂. Пентан і два його ізомери з розгалуженим ланцюгом показані нижче. З'єднання в крайньому лівому куті є пентаном, оскільки воно має всі п'ять атомів вуглецю в безперервному ланцюзі. З'єднання посередині - ізопентан; як і ізобутан, він має одну гілку CH ₃ від другого атома вуглецю безперервного ланцюга. З'єднання в крайньому правому куті, виявлене після двох інших, отримало назву neopentane (від грецького neos, що означає «новий»). Хоча всі три мають однакову молекулярну формулу, вони мають різні властивості, включаючи температуру кипіння: пентан, 36,1° C; ізопентан, 27,7° C; і неопентан, 9,5° C. назви ізопентан і неопентан є загальними назвами цих молекул. Як вже говорилося вище, систематичні правила іменування з'єднань ми дізнаємося в наступних розділах.

Безперервний (нерозгалужений) ланцюг атомів вуглецю часто називають прямим ланцюгом, хоча чотиригранне розташування навколо кожного вуглецю надає йому зигзагоподібну форму. Прямоланцюгові алкани іноді називають нормальними алканами, а їх назви дають префікс n -. Наприклад, бутан називається n -бутан. Ми не будемо використовувати цей префікс тут, оскільки він не є частиною системи, встановленої Міжнародним союзом чистої та прикладної хімії.