Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

V. сайт-селективні реакції

  • Page ID
    27558
    \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Обговорювана до цього часу регіоселективність включала реакції, в яких сполука з єдиною функціональною групою генерує продукти, що включають два або більше структурних ізомерів. Термін регіоселективність також може бути використаний для опису переваги реакції конкретного атома або групи в молекулі, яка містить принаймні один інший атом або групу того ж типу. Регіоселективність такого роду іноді називають селективністю сайту. Приклад сайтселективної реакції показаний на схемі 4, де H‑5 абстрагується, хоча в молекулі присутні інші атоми водню, які потенційно могли бути абстраговані. 6

    Хоча існує велика кількість радикальних реакцій у хімії вуглеводів, які передбачають заміщення групи та атомів, лише для абстрагування атомів водню є загальним міркуванням регіоселективності. Майже всі вуглеводи мають атоми водню, необхідні для того, щоб зробити можливою селективну абстракцію на місці, але мало вуглеводів мають дві або більше інших груп або атомів, необхідних для здійснення селективної реакції однієї з цих груп (або атомів). Отже, воднево-атомна абстракція забезпечує басейн, з якого черпаються більшість ділянково-селективних реакцій.