Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

5.5: Проекція Фішера

  • Page ID
    24665
  • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Для обговорень до цих пір формула перспективи з твердими і пунктирними клинами була використана для представлення 3D-розташування груп, пов'язаних з центром хиральності. Крім цього, існує ще одна широко застосована формула для цієї мети, тобто проекція Фішера. Проекція Фішера - це ярлик для показу просторового групового розташування центру хиральності, її легше малювати та розпізнати, і особливо корисно для показу структур з більш ніж одним центром хиральності.

    У проекції Фішера центр хиральності показаний як перетин двох перпендикулярних ліній. Горизонтальні лінії представляють собою точки зв'язку поза площиною, а вертикальні - зв'язки, які вказують позаду площини.

    «»

    Дуже важливо мати на увазі, що лінії в проекції Фішера - це не просто зв'язки, вони представляють зв'язки з конкретними просторовими розташуваннями та стереохімією.

    Призначення конфігурації R/S в проекції Фішера

    Беручи для прикладу наступну сполуку:

    Н (вгорі), Cl (праворуч), CH2CH3 (знизу), CH3 (зліва)

    1. Призначте пріоритет групи, як ми зазвичай робимо.

    Сл (1), СН2СН3 (2), СН3 (3), Н (4)

    1. Якщо група з найнижчим пріоритетом (група #4) знаходиться на вертикальній зв'язці, визначте напрямок зменшення пріоритету від #1 → #2 → #3, як завжди, щоб отримати конфігурацію, за годинниковою стрілкою - R, а проти годинникової стрілки - S.

    R-конфігурація

    Отже, прикладом тут є R -ізомер, а повна назва з'єднання - (R) -2-хлорбутан.

    1. Якщо найнижча пріоритетна група знаходиться на горизонтальному зв'язку (як у випадку з наступною структурою), визначте напрямок зниження пріоритету, як на кроці 2, потім зворотний відповідь протилежним чином, щоб отримати остаточну конфігурацію.

    за годинниковою стрілкою; однак, оскільки група #4 є горизонтальною зв'язкою, відповідь потрібно змінити, = S

    Отже, прикладом тут є S -ізомер, а повна назва з'єднання - (S) -2-хлорбутан.

    Вправи 5.6

    Поясніть, чому на кроці 3 вищевказаної процедури відповідь слід змінити, щоб отримати остаточну (фактичну) конфігурацію?

    Відповіді на практичні питання Глава 5

    Вправи 5.7: Вкажіть конфігурацію наступних структур.

    «»

    Властивості проекції Фішера:

    1. Один перемикач (обмін) двох груп в проекції Фішера інвертує конфігурацію, два перемикачі повертають вихідний ізомер назад.

    A = CH3 (вгорі), Br (R), CH2CH3 (знизу), Cl (L), перемикач CH3 і Br (B) =R-конфігурація, перемикач CH2CH3, Cl (C) =S-конфігурація

    Для вищевказаних конструкцій:

    • один перемикач А веде в В, А і В - енантіомери;
    • один перемикач B призводить до C, B і C є енантіомерами;
    • два перемикача C висновків на A, A і C ідентичні.

    2. Поверніть проекцію Фішера на 180º отримати таку ж структуру, при цьому конфігурація збережена.

    Обидва є S-конфігураціями

    • Обертання A на 180º призводить до B, A і B ідентичні.

    3. Поверніть проекцію Фішера на 90º, отримайте перевернуту конфігурацію.

    S-конфігурація стає R-конфігурацією

    • 90º обертання A призводить до B, A і B є енантіомерами.

    НЕ обертайте проекцію Фішера на 90º, якщо вам не потрібно. Майте на увазі, що конфігурація перевернута на 90º обертання.