5.5: Проекція Фішера
- Page ID
- 24665
Для обговорень до цих пір формула перспективи з твердими і пунктирними клинами була використана для представлення 3D-розташування груп, пов'язаних з центром хиральності. Крім цього, існує ще одна широко застосована формула для цієї мети, тобто проекція Фішера. Проекція Фішера - це ярлик для показу просторового групового розташування центру хиральності, її легше малювати та розпізнати, і особливо корисно для показу структур з більш ніж одним центром хиральності.
У проекції Фішера центр хиральності показаний як перетин двох перпендикулярних ліній. Горизонтальні лінії представляють собою точки зв'язку поза площиною, а вертикальні - зв'язки, які вказують позаду площини.
Дуже важливо мати на увазі, що лінії в проекції Фішера - це не просто зв'язки, вони представляють зв'язки з конкретними просторовими розташуваннями та стереохімією.Призначення конфігурації R/S в проекції Фішера
Беручи для прикладу наступну сполуку:
- Призначте пріоритет групи, як ми зазвичай робимо.
- Якщо група з найнижчим пріоритетом (група #4) знаходиться на вертикальній зв'язці, визначте напрямок зменшення пріоритету від #1 → #2 → #3, як завжди, щоб отримати конфігурацію, за годинниковою стрілкою - R, а проти годинникової стрілки - S.
Отже, прикладом тут є R -ізомер, а повна назва з'єднання - (R) -2-хлорбутан.
- Якщо найнижча пріоритетна група знаходиться на горизонтальному зв'язку (як у випадку з наступною структурою), визначте напрямок зниження пріоритету, як на кроці 2, потім зворотний відповідь протилежним чином, щоб отримати остаточну конфігурацію.
Отже, прикладом тут є S -ізомер, а повна назва з'єднання - (S) -2-хлорбутан.
Вправи 5.6
Поясніть, чому на кроці 3 вищевказаної процедури відповідь слід змінити, щоб отримати остаточну (фактичну) конфігурацію?
Відповіді на практичні питання Глава 5
Вправи 5.7: Вкажіть конфігурацію наступних структур.
Властивості проекції Фішера:
1. Один перемикач (обмін) двох груп в проекції Фішера інвертує конфігурацію, два перемикачі повертають вихідний ізомер назад.
Для вищевказаних конструкцій:
- один перемикач А веде в В, А і В - енантіомери;
- один перемикач B призводить до C, B і C є енантіомерами;
- два перемикача C висновків на A, A і C ідентичні.
2. Поверніть проекцію Фішера на 180º отримати таку ж структуру, при цьому конфігурація збережена.
- Обертання A на 180º призводить до B, A і B ідентичні.
3. Поверніть проекцію Фішера на 90º, отримайте перевернуту конфігурацію.
- 90º обертання A призводить до B, A і B є енантіомерами.