22: Похідні карбонової кислоти та нітрили

Last updated

Oct 25, 2022
Save as PDF
- 21.12: Рішення додаткових вправ
- 22.1: Структура та фізичні властивості похідних кислот

$\newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} }$

$\newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}}$

$\newcommand{\id}{\mathrm{id}}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}$

$\newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}$

$\newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}$

$\newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}$

$\newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}$

$\newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}$

$\newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\id}{\mathrm{id}}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}$

$\newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}$

$\newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}$

$\newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}$

$\newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}$

$\newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}$

$\newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

навчальні цілі

Прочитавши цю главу і виконавши ВСІ вправи, учень може мати можливість

описати структуру і фізичні властивості похідних карбонових кислот і нітрилів (розділ 22.1)
визначити структуру похідних карбонових кислот і нітрилів за їх елементним аналізом і спектральними даними (MS, IR ¹ H ЯМР & ¹³ С ЯМР) (розділ 22.2)
прогнозувати продукти та вказати реагенти для взаємоперетворення між карбоновою кислотою та її похідними (розділ 22.3)
прогнозувати продукти і вказати реагенти для гідролізу похідних карбонової кислоти (22,4)
прогнозувати продукти і вказати реагенти для реакцій переетерифікації (розділ 22.5)
прогнозувати продукти і вказати реагенти для реакцій відновлення похідних карбонової кислоти (розділ 22.6)
прогнозувати продукти і вказати реагенти для металоорганічних реакцій з похідними карбонової кислоти (розділ 22.7)
прогнозувати продукти і вказати реагенти для синтезу і реакцій
- ацилхлориди (розділ 2.4)
- ангідриди (розділ 22.5)
- ефіри (розділ 22.6)
- аміди (розділ 22.7)
- нітрили (розділ 22.8)
- тиефіри (розділ 2.9)
- поступовий ріст (конденсація) полімерів за допомогою ефіру і амідних зв'язків (розділ 22.10)
обговорити хімію бета-лактамів і біологічне ацилювання (розділи 22.11 і 22.12 відповідно)
поєднувати досліджені на сьогоднішній день реакції для розробки ефективного та ефективного багатоступеневого синтезу

Зверніть увагу: номенклатура IUPAC та важливі загальні назви похідних карбонової кислоти та нітрилів були пояснені в главі 3.

Topic hierarchy

22.1: Структура та фізичні властивості похідних кислот
Ацильне похідне (функціональне похідне) карбонової кислоти - це речовина, утворена заміщенням гідроксильної групи кислоти якоюсь іншою групою таким чином, що вона може бути гідролізована назад до кислоти.
22.2: Спектроскопія похідних карбонової кислоти
Хоча всі похідні карбонової кислоти включають карбонільну групу, гетероатоми, які характеризують похідне, можуть бути використані для розрізнення похідних.
22.3: Взаємоперетворення похідних кислот шляхом нуклеофільної ацилозаміщення
Похідні карбонової кислоти є електрофільними і можуть реагувати з нуклеофілами з утворенням продуктів заміщення нуклеофільних ацилів.
22.4: Кислотна галогенідна хімія
Ацилгалогеніди (галогеніди кислот) синтезуються з карбонових кислот. Кислотні галогеніди можуть піддаватися гідролізу, нуклеофільним ацилзаміщенню, відновленню, металоорганічним та реакцілюванню Фріделя-Crafts.
22.5: Хімія кислотного ангідриду
Кислі ангідриди зазвичай синтезуються з ацилгалогенідів. Кислі ангідриди піддаються реакціям гідролізу і нуклеофільної ацилзаміщення.
22.6: Хімія ефіру
Складні ефіри можна синтезувати з хлоридів кислот, ангідридів кислот та карбонових кислот. Ефіри можуть піддаватися гідролізу в кислих або основних умовах, транс-етерифікації, амінолізу, відновлення та металоорганічних реакцій.
22.7: Амідна хімія
Аміди можуть синтезуватися з амідів, карбонових кислот, ацилгалогенідів та ангідридів кислот. Аміди можуть бути гідролізовані в кислих або основних умовах, а також можуть бути зведені до амінів.
22.8: Хімія нітрилу
Нітрили можуть бути синтезовані з реакції нуклеофільного ціаніду з електрофільними групами, такими як карбоніли (альдегіди та кетони) та алкілгалогеніди, які підходять для реакцій SN2. Аміди можуть реагувати з тіонілхлоридом з утворенням нітрилів. Нітрили електрофільні і можуть піддаватися гідролізу, відновленню та металоорганічним реакціям.
22.9: Тіоефіри - біологічні похідні карбонової кислоти
Тіоефіри є біологічно важливими похідними карбонової кислоти. Ацетил коензим А є важливим тіоефіром в метаболізмі і транспортує два атоми вуглецю в цикл лимонної кислоти (цикл Креба).
22.10: Поліаміди та поліефіри - полімери поступового зростання
Біфункціональні мономери можуть бути використані для синтезу широкого спектру полімерів ступеневого зростання (конденсації) шляхом утворення ефіру або амідних зв'язків.
22.11: Бета-лактами - застосування
Багато похідні карбонової кислоти поширені в біохімії. У цьому розділі представлені деякі помітні сполуки.
22.12: Біологічні реакції ацилювання
Реакції глютаміну, аспарагіну та гліцинаміду рибонуцелотидсинтетази вводяться для ілюстрації реакцій біологічного ацилювання.
22.13: Додаткові вправи
Цей розділ містить додаткові вправи для ключових навчальних цілей глави.
22.14: Рішення додаткових вправ
У цьому розділі є рішення додаткових вправ з попереднього розділу.