19: Кетони та альдегіди

Last updated

Oct 25, 2022
Save as PDF
- 18.14: Рішення додаткових вправ
- 19.1: Структура та властивості карбонільної сполуки

$\newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} }$

$\newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}}$

$\newcommand{\id}{\mathrm{id}}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}$

$\newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}$

$\newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}$

$\newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}$

$\newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}$

$\newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}$

$\newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\id}{\mathrm{id}}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}$

$\newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}$

$\newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}$

$\newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}$

$\newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}$

$\newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}$

$\newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

навчальні цілі

Прочитавши цю главу і виконавши ВСІ вправи, учень може мати можливість

описати будову і фізичні властивості альдегідів і кетонів (розділ 19.1)
визначити структуру альдегідів і кетонів за їх елементним аналізом і спектральними даними (МС, ІК ¹ Н ЯМР & ¹³ С ЯМР) (розділ 19.2)
прогнозувати продукти та вказати реагенти для синтезу альдегідів та кетонів для реакцій, що вивчаються на сьогоднішній день (розділ 19.3)
прогнозувати продукти і вказати реагенти для синтезу альдегідів і кетонів для нових реакцій (розділ 19.4)
написати загальний механізм реакцій нуклеофільного приєднання з альдегідами та кетонами (розділи 19,5 до 19.11, 19.13 та 19.15)
прогнозувати відносну реакційну здатність карбонільних сполук до реакцій нуклеофільного приєднання (розділи 19.5 до 19.13, & 19.15)
прогнозувати відносну постійну рівноваги та швидкості гідратації альдегідратів та кетонів (розділ 19.6)
показати загальний механізм реакції Віттіга (розділ 19.13)
прогнозувати продукти і вказати реагенти для реакцій окислення і відновлення альдегідів і кетонів (розділи 19.14 і 19.15)
поєднувати досліджені на сьогоднішній день реакції для розробки ефективного та ефективного багатоступеневого синтезу, включаючи використання ацетал/кеталів як захисних груп (розділ 19.12)

Зверніть увагу: номенклатура IUPAC та важливі загальні назви альдегідів та кетонів були пояснені в Главі 3.

Topic hierarchy

19.1: Структура та властивості карбонільної сполуки
Хоча існує кілька функціональних груп, які включають карбонільну структурну особливість, термін «карбоніли» використовується для опису альдегідів та кетонів.
19.2: Спектроскопія кетонів і альдегідів
Карбонільна структурна особливість відіграє помітну роль у спектроскопії альдегідів та кетонів.
19.3: Огляд синтезу кетонів та альдегіду
Поки що цей текст обговорював синтез альдегіду та кетонів від озолізу алкенів, гідратації алкінів, окислення спиртів та ацилювання бензольних кілець Фріделя-Crafts.
19.4:19.4 Новий синтез альдегідів і кетонів
Альдегіди та кетони також можуть бути синтезовані з ефірів, хлоридів кислот, карбонових кислот та нітрилів.
19.5: Нуклеофільні реакції приєднання кетонів та альдегідів
Оскільки альдегіди і кетони є хорошими електрофілами, вони піддаються нуклеофільним реакціям приєднання з широким спектром нуклеофілів.
19.6: Нуклеофільне додавання води (гідратація)
Гідратація альдегідів і кетонів (карбонілів) призводить до отримання гем-діолів. Ця реакція демонструє кореляцію між стеричною перешкодою та відносною рівновагою гідратоутворення.
19.7: Нуклеофільна добавка ціаніду та ацетиліду
Ціанідні і ацетилідні іони є сильними нуклеофілами з частковим негативним зарядом на вуглець. Ці реакції збільшують довжину вуглецевого ланцюга і можуть бути корисними для багатоступеневого синтезу.
19.8: Нуклеофільна добавка гриньярів
Металеорганічні реагенти є чудовими нуклеофілами і реагують з електрофільним вуглецем у карбонілі з утворенням спиртів.
19.9: Нуцелофільне додавання амінів (утворення іміну та енаміну)
Реакція альдегідів і кетонів з аміаком або 1º-амінами утворює похідні іміну, також відомі як основи Шиффа (сполуки, що мають функцію C = N). Більшість альдегідів і кетонів реагують з 2º-амінами, даючи продукти, відомі як емалі.
19.10: Нуклеофільна добавка гідразину (реакція Вольфа-Кішнера)
Альдегіди та кетони можна звести до алканів за допомогою послідовності реакції Вольфа-Кішнера.
19.11: Нуцелофільне додавання спиртів (утворення ацеталів)
Спирти додають оборотно до альдегідів і кетонів, утворюючи геміацетали. Ця реакція може тривати, додаючи інший спирт для утворення ацетату. Геміацеталі та ацетали є важливими функціональними групами, оскільки вони з'являються в цукрах.
19.12: Ацетали як захисні групи
Для з'єднань з декількома функціональними групами може знадобитися захист однієї групи, вступаючи в реакцію на іншу.
19.13: Нуцелофільне додавання лідів фосфору (реакція Віттіга)
Фосфорорганічні ліди реагують з альдегідами або кетонами, даючи заміщені алкени в трансформації, яка називається реакцією Віттіга.
19.14: Окислення альдегідів
Альдегіди настільки легко окислюються, що реакції окислення можуть бути небажаною побічною реакцією. Ізольовані кетони не можуть окислюватися.
19.15: Скорочення кетонів і альдегідів
Зниження гідридів є ще одним прикладом реакції нуклеофільного приєднання карбонілів. Карбонільні скорочення були введені під час глави синтезу алкоголю.
19.16: Додаткові вправи
Цей розділ містить додаткові вправи для ключових навчальних цілей глави.
19.17: Рішення додаткових вправ
У цьому розділі є рішення додаткових вправ з попереднього розділу.