6.5: Гігантські молекули з малих органічних молекул

Last updated
Save as PDF

Page ID: 18876

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

Реакція 6.2.4 показала склеювання молекул етилену з утворенням більших молекул. Цей процес, широко практикується в хімічній та нафтохімічній промисловості, називається полімеризацією, а продукти - полімери. Багато інших ненасичених молекул, зазвичай на основі алкенів, піддаються полімеризації для отримання синтетичних полімерів, що використовуються в якості пластмас, гуми та тканин. Як приклад, тетрафторетилен полімеризується, як показано на малюнку 6.6, для отримання полімеру (тефлон), який є виключно тепло- і хімічно стійким і який може бути використаний для формування покриттів, до яких інші матеріали не будуть прилипати (наприклад, поверхні сковороди).

Малюнок 6.6. Полімеризація тетрафторетилену для отримання великих молекул полімеру, широко відомого як тефлон

Поліетилен і політетрафторетилен є як додатковими полімерами, оскільки вони утворюються хімічним додаванням разом мономерів, що складають великі молекули полімеру. Інші полімери - це конденсаційні полімери, які з'єднуються разом з елімінацією молекули води для кожного приєднаного мономерного блоку. Поширеним конденсаційним полімером є нейлон, який утворюється шляхом склеювання між собою двох різних видів молекул. Існує кілька форм нейлону, оригінальною формою яких є нейлон 66, відкритий Уоллесом Каротерсом, хіміком DuPont, в 1937 році і виготовлений шляхом полімеризації адипінової кислоти та 1,6-гександіаміну:

Існує безліч різних видів синтетичних полімерів, які використовуються для самих різних цілей. Деякі приклади на додаток до вже розглянутих в цьому розділі наведені в таблиці 6.1.

Полімери та галузі, на яких вони засновані, викликають особливе занепокоєння в практиці зеленої хімії з ряду причин. Передусім з них пов'язано з величезною кількістю матеріалів, що витрачаються при виготовленні полімерів. Окрім величезних кількостей етилену та пропілену, раніше наведених у цій главі, США щороку обробляють близько 1,5 млрд кг акрилонітрилу, 5,4 млрд кг стиролу, 2,0 млрд кг бутадієну та 1,9 кг адипінової кислоти (для нейлону 66) щороку для виготовлення полімерів, що містять ці мономери. Ці та подібні великі кількості мономерів, що використовуються для виготовлення інших полімерів, пред'являють значні вимоги до нафтових ресурсів та енергії, матеріалів та об'єктів, необхідних для виготовлення мономерів.

Таблиця 6.1. Деякі типові полімери та мономери, з яких вони утворюються

Мономер	Формула мономера	Полімерні	Додатки
Пропілен (поліпропілен)			Додатки, що вимагають більш твердого пластику, багажу, пляшок, відкритий килим
Вінілхлорид (полівінілхлорид)			Тонка поліетиленова плівка, шланг, підлога, ПВХ труба
Стирол (полістирол)			Пластикові меблі, пластикові стаканчики і посуд, продувні для виробництва виробів з пінополістиролу
Акрилонітрил (поліакрилонітрил)			Синтетичні тканини (Орлон, Акрілан, Креслан), акрилові фарби
Ізопрен (поліізопрен)			Натуральний каучук

Існує значний потенціал для виробництва забруднюючих речовин та відходів переробки мономерів та виробництва полімерів. Деякі матеріали, що містяться на документованих небезпечних відходах, є побічними продуктами виробництва полімерів. Мономери, як правило, є летючими органічними сполуками зі схильністю до випаровування в атмосферу, і ця характеристика в поєднанні з наявністю реактивних зв'язків C = C має тенденцію робити викиди мономерів активними при утворенні фотохімічного смогу (див. Главу 10). Полімери, включаючи пластмаси та гуму, створюють проблеми для утилізації відходів, а також можливості та проблеми для переробки. З позитивного боку, вдосконалені полімери можуть забезпечити довговічні матеріали, які зменшують використання матеріалів та мають особливе застосування, такі як вкладиші у місцях утилізації відходів, які запобігають міграції вилуговування відходів, та вкладиші в лагуни та канави, що запобігають втраті води. Міцні, легкі полімери є ключовими компонентами лопатей та інших структурних компонентів величезних вітрогенераторів, які роблять більший внесок у постачання відновлюваної енергії по всьому світу (див. Розділ 16).

Деякі екологічні та токсикологічні проблеми з полімерами виникли внаслідок застосування добавок для поліпшення експлуатаційних характеристик і довговічності полімерів. Найбільш помітними з них є пластифікатори, зазвичай змішані з пластмасами для поліпшення гнучкості, наприклад, для надання полівінілхлориду гнучких характеристик шкіри. Пластифікатори не пов'язані хімічно як частина полімеру, і вони витікають з полімеру протягом певного періоду часу, що може призвести до впливу на людину та забруднення навколишнього середовища. Найбільш широко використовуваними пластифікаторами є фталати, ефіри фталевої кислоти, як показано на прикладі ді (2-етилгексил) фталату нижче. Хоча ці сполуки не особливо токсичні, але є екологічно стійкими, стійкими до процесів обробки і схильні до біоакумуляції. Вони зустрічаються у всьому навколишньому середовищі і були залучені деякими токсикологами як можливі естрогенні агенти, які імітують дію жіночого статевого гормону і викликають передчасний статевий розвиток у маленьких дітей жіночої статі.