Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

14.5: Феноли

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    22033

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Цілі навчання
    • Для опису структури та використання деяких фенолів

    Сполуки, в яких група OH прикріплена безпосередньо до ароматичного кільця, позначаються AroH і називаються фенолами. Феноли відрізняються від спиртів тим, що вони слабокислі у воді. Вони реагують з водним гідроксидом натрію (NaOH) з утворенням солей.

    \[\ce{ArOH (aq) + NaOH (aq) \rightarrow ArONa (aq) + H_2O} \nonumber \]

    Батьківське з'єднання, C 6 H 5 OH, саме по собі називається фенолом. (Стара назва, що підкреслює її легку кислотність, була карболова кислота.) Фенол - біле кристалічне з'єднання, яке має характерний («лікарняний запах») запах.

    Малюнок\(\PageIndex{1}\): (Зліва) Структура фенолу (праворуч) Приблизно два грами фенолу у скляному флаконі. Зображення, що використовується з дозволу з Вікіпедії
    До вашого здоров'я: феноли і ми

    Феноли широко використовуються як антисептики (речовини, що вбивають мікроорганізми на живій тканині) і як дезінфікуючі засоби (речовини, призначені для знищення мікроорганізмів на неживих предметах, таких як меблі або підлога). Першим широко застосовуваним антисептиком став фенол. Джозеф Лістер використовував його для антисептичної хірургії в 1867 році. Однак фенол токсичний для людини і може викликати сильні опіки при нанесенні на шкіру. У крові це системна отрута - тобто та, яка переноситься і вражає всі частини тіла. Його серйозні побічні ефекти призвели до пошуку більш безпечних антисептиків, ряд з яких був знайдений.

    Операція в 1753 році, намальована Гаспаром Траверсі, операції, перш ніж були використані антисептики.

    Одним з більш безпечних фенольних антисептиків є 4-гексілрезорцин (4-гексил-1,3-дигідроксибензол; резорцин - загальна назва 1,3-дигідроксибензолу, а 4-гексілрезорцин має гексильну групу на четвертому атомі вуглецю резорцинового кільця). Він набагато потужніший за фенол як бактерицид і має менше небажаних побічних ефектів. Дійсно, він досить безпечний для використання в якості активного інгредієнта в деяких полосканнях для ротової порожнини та пастилок для горла.

    З'єднання 4-гексілрезорцин досить м'яке, щоб його можна було використовувати в якості діючої речовини в антисептичних препаратах для використання на шкірі.

    З'єднання 4-гексілрезорцин досить м'яке, щоб його можна було використовувати в якості діючої речовини в антисептичних препаратах для використання на шкірі.

    Резюме

    Феноли - це сполуки, в яких група OH прикріплена безпосередньо до ароматичного кільця. Багато феноли використовуються в якості антисептиків.