14.5: Феноли
- Page ID
- 22033
- Для опису структури та використання деяких фенолів
Сполуки, в яких група OH прикріплена безпосередньо до ароматичного кільця, позначаються AroH і називаються фенолами. Феноли відрізняються від спиртів тим, що вони слабокислі у воді. Вони реагують з водним гідроксидом натрію (NaOH) з утворенням солей.
\[\ce{ArOH (aq) + NaOH (aq) \rightarrow ArONa (aq) + H_2O} \nonumber \]
Батьківське з'єднання, C 6 H 5 OH, саме по собі називається фенолом. (Стара назва, що підкреслює її легку кислотність, була карболова кислота.) Фенол - біле кристалічне з'єднання, яке має характерний («лікарняний запах») запах.
![](https://chem.libretexts.org/@api/deki/files/54241/800px-Phenol-3D-balls.png)
![](https://chem.libretexts.org/@api/deki/files/54240/Phenol_2_grams.jpg)
Феноли широко використовуються як антисептики (речовини, що вбивають мікроорганізми на живій тканині) і як дезінфікуючі засоби (речовини, призначені для знищення мікроорганізмів на неживих предметах, таких як меблі або підлога). Першим широко застосовуваним антисептиком став фенол. Джозеф Лістер використовував його для антисептичної хірургії в 1867 році. Однак фенол токсичний для людини і може викликати сильні опіки при нанесенні на шкіру. У крові це системна отрута - тобто та, яка переноситься і вражає всі частини тіла. Його серйозні побічні ефекти призвели до пошуку більш безпечних антисептиків, ряд з яких був знайдений.
Операція в 1753 році, намальована Гаспаром Траверсі, операції, перш ніж були використані антисептики.
Одним з більш безпечних фенольних антисептиків є 4-гексілрезорцин (4-гексил-1,3-дигідроксибензол; резорцин - загальна назва 1,3-дигідроксибензолу, а 4-гексілрезорцин має гексильну групу на четвертому атомі вуглецю резорцинового кільця). Він набагато потужніший за фенол як бактерицид і має менше небажаних побічних ефектів. Дійсно, він досить безпечний для використання в якості активного інгредієнта в деяких полосканнях для ротової порожнини та пастилок для горла.
З'єднання 4-гексілрезорцин досить м'яке, щоб його можна було використовувати в якості діючої речовини в антисептичних препаратах для використання на шкірі.
Резюме
Феноли - це сполуки, в яких група OH прикріплена безпосередньо до ароматичного кільця. Багато феноли використовуються в якості антисептиків.