8.3: Підсумок E1/E2

Last updated
Save as PDF

Page ID: 24702

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

Порівняння між E1 та E2, з точки зору закону швидкості, механізму, стану реакції тощо, узагальнено в наступній таблиці.

	Е1	Е2
Ставка закон	Швидкість = k× [субстрат]	Швидкість = k × [субстрат] × [основа]
Механізм	кілька кроків із проміжним карбокацією	один крок, узгоджений
Продукт	Більш заміщені, більш стабільні алкени

мала база: більше замінених алкенів (правило Зайцева)

громіздка основа: менш замінені алкени (правило Гофмана)

Субстрат третинний 3 ° > вторинний 2 ° > первинний 1 ° (немає Е1)

третинний 3 ° > вторинний 2 ° > первинний 1 °

База слабка основа, (H ₂ O, ROH) міцна основа (OH ^—, RO ^— і т.д.)

Конкуренція між E1 та E2, або чи підкладка проходить через E1 або E2, в основному залежить від природи субстрату, тобто:

Первинні 1º субстрати йдуть лише з E2, оскільки первинні карбокати занадто нестійкі, щоб їх утворювати.
Вторинні 2º і третинні 3º субстрати можуть протікати з реакцією E1 або E2, і відповідні умови реакції необхідні для полегшення конкретного механізму. Реакція Е2 сприяє висока концентрація сильної основи (OH ^-, RO ^- або NH ₂ ^-) та полярного апротного розчинника. Реакції Е1 сприяє слабке підставу, а полярна протонна сполука, H ₂ O, ROH, може бути як основою, так і розчинником (сольволіз).

З метою дослідження порівняння між механізмом E1 та E2 допомагає нам глибоко зрозуміти два процеси. Однак на практиці конкуренція між E1 та E2 не буде проблемою, оскільки вони вимагають досить різних умов реакції. Більш важливим насправді є конкуренція між ліквідацією і заміщенням. Далі ми проведемо детальні обговорення для порівняння та конкуренції між усіма чотирма типами реакційS _N 1, S _N 2, E1 та E2.