1.1: Рішення вибраних проблем глави 2

Last updated
Save as PDF

Page ID: 20703

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

П2.1:

зв'язок а - сигма-зв'язок, утворена перекриттям орбіти sp ³ на одному вуглеці та орбітальної sp ² на іншому вуглецю.

зв'язок b - це зв'язок s igma, утворена перекриттям орбіти sp ² на одному вуглеці і sp ² орбітальної на інший вуглець.

зв'язок c - сигма-зв'язок, утворена перекриттям орбітальної sp ² на вуглець і sp ² орбітальної на азоті, поєднаної з pi зв'язком, утвореним перекриттям 2 р орбітальної на вуглець і 2 р орбітальний на азоті.

зв'язок d - сигма-зв'язок, утворена перекриттям орбіти sp ² на азоті та 1s орбіталі на водні.

зв'язок е - сигма-зв'язок, утворена перекриттям орбіти sp ² на одному вуглеці і sp ³ орбітальної на інший вуглець.

зв'язок f - це зв'язок s igma, утворена перекриттям орбіти sp ³ на одному вуглеці і sp ³ орбітальної на інший вуглець.

П2.2:

а)

б)

Вгору: вкладник праворуч є неповнолітнім через поділ заряду.

Середній: вкладник зліва є незначним через одного вуглецю, який не має повного октету.

Внизу: Показані дописувачі приблизно еквівалентні.

Р2.5:

зв'язок а - сигма-зв'язок, утворена перекриттям орбіти sp ² на одному вуглеці та орбітальної sp ³ на іншому вуглецю.

зв'язок b - сигма-зв'язок, утворена перекриттям орбіти sp ² на вуглець і sp ² орбітальної на кисень, поєднана з p i зв'язком, утвореним перекриттям a 2 р орбітальної на вуглець і a 2 р орбітальний на кисень.

зв'язок c - це зв'язок s igma, утворена перекриттям орбіти sp ³ на вуглець і sp ³ орбітальної на інший вуглець.

зв'язок d - це s igma зв'язок, утворений перекриттям sp ³ орбіталі на вуглець і sp ³ орбітальної на кисень.

зв'язок e - це зв'язок s igma, утворена перекриттям орбіти sp ³ на вуглець і sp ³ орбітальної на кисень.

зв'язок f - це зв'язок s igma, утворена перекриттям орбіти sp ² на вуглець і sp ³ орбітальної на азоті.

зв'язок g - це зв'язок s igma, утворена перекриттям орбіти sp ³ на вуглець і sp ² орбітальної на азоті.

зв'язок h - сигма-зв'язок, утворена перекриттям орбіти sp ³ на вуглець і sp ³ орбітальної на азоті.

зв'язок i - сигма-зв'язок, утворена перекриттям орбіти sp ² на одному вуглеці і sp ³ орбітальної на інший вуглець.

Р2.6:

а) С _сп3 — О _сп3 б) С _сп2 — С _сп3 в) С _сп2 — Н _сп2 г) С _сп2 — С _сп2 д) С _сп3 — С _сп3 ф) С _сп2 — С _сп2

г) С _сп3 - С _сп3 ч) С _сп2 — Н _1с i) С _сп2 — О _сп2 ж) С _сп2 — Сл _{3 р}k) Н сп ³ — Н _1с

л) З'єднання тростини містить два альдегіди, з'єднання один містить ефір, з'єднання 2 містить амід, з'єднання 3 містить кінцевий алкен, а з'єднання 4 містить вторинний амін.

м) Молекулярна формула сполуки тростини - C ₁₀ H ₁₄ O ₂.

Р2.7:

найкоротший

облігація е (потрійний зв'язок)

облігація c (подвійний зв'язок)

зв'язок d (одиночний зв'язок між sp ² і sp гібридизованими вуглецями)

зв'язок f (одиночний зв'язок між sp і sp ³ гібридизованими вуглецями)

зв'язок b (одиночний зв'язок між sp ² і sp ³ гібридизованими вуглецями)

зв'язок a (одиночний зв'язок між двома sp ³ гібридизованих вуглецю)

найдовший

П2.11:

найкоротший

облігація c (подвійний зв'язок)

зв'язок d (одиночний зв'язок між двома sp ² гібридизованих вуглецю)

зв'язок b (одиночний зв'язок між sp ² і sp ³ гібридизованими вуглецями)

зв'язок a (одиночний зв'язок між двома sp ³ гібридизованих вуглецю)

найдовший

P2.12: Амід, показаний нижче, не здатний діяти як донор водневих зв'язків (він не має ніяких N-H зв'язків), і, таким чином, як очікується, буде менш розчинний у воді. Інші три аміди тієї ж формули мають одну або кілька N-H зв'язків і, таким чином, можуть брати участь у водневому зв'язку з водою як донор, так і акцептор.

П2.13:

П2.14:

П2.15:

П2.16:

П2.17:

П2.18:

П2.19:

а)

1: Ч ₃ Ф

2: СН ₂ Ф ₂

3: СН ₃ CHF ₂

4: ВЧ

2 і 3 мають два фтору і є більш полярними, ніж 1, тому вони мають сильніші міжмолекулярні диполь-дипольні взаємодії. 3 має на один більше вуглецю, ніж 2, і тому сильніші взаємодії ван дер Ваальса. 4 здатний до водневого зв'язку, тому він має найсильніші міжмолекулярні взаємодії та найвищу кипіння точка.

б)

1 і 2 мають лише взаємодії ван дер Ваальса, але 2 має більше вуглецю, тому ці взаємодії трохи сильніші. 3 має полярну карбонільну групу, а 4 здатний до водневого зв'язку.

в)

1 не здатний до водневого зв'язку. 2 і 3 обидва мають групи водневих зв'язків, але 3 мають ще один вуглець і, отже, сильніші загальні взаємодії ван дер Ваальса.

г)

1 має лише взаємодії ван дер Ваальса. 2 має полярну тіольну групу, але 3 має гідроксильну групу, яка здатна зв'язуватися з воднем. 4 - сіль: взаємодії заряд-заряд дуже сильні і призводять до дуже високої температури кипіння.

П2.20:

а) З'єднання праворуч є більш розчинним (менше гідрофобних вуглеців)

б) З'єднання зліва є більш розчинним (іонно-фосфатна група)

в) З'єднання зліва є більш розчинним (менше гідрофобних вуглеців)

г) З'єднання зліва більш розчинне (здатне зв'язуватися з воднем)

д) З'єднання праворуч є більш розчинним (менше гідрофобних вуглеців)

P2.22: Самотні парні електрони на пептидному азоті кон'югуються з карбонільним зв'язком пі, і, таким чином, не доступні, щоб діяти як акцептори водневих зв'язків.

P2.23: Обидві зв'язки мають однакову довжину і мають порядок зв'язку 1,5 (одна частина одинарного зв'язку, одна частина подвійного зв'язку). Центральний кисень sp ² гібридизований (зверніть увагу на «зігнуту» геометрію).

P2.26: П'ятичленне кільце не є частиною ароматичної системи через наявність в кільці гібридизованого вуглецю sp ².

П2.27:

А не ароматичний (sp ³ гібридизованого вуглецю в кільці)

B є ароматичним (порахуйте самотню пару, і ви отримаєте 10 pi електронів, що є числом Геккеля)

C не є ароматичним (орбітальна 2 р на карбокатіоні порожня, тому в системі є лише чотири пі-електрони, що не є числом Геккеля)

D не ароматичний (чотири пі-електрони, а не число Геккеля)

Е не ароматичний (sp ³ гібридизованого вуглецю в кільці)

F не ароматичний (sp ³ гібридизованого вуглецю в кільці)

G не є ароматичним (одиночна пара електронів вважається частиною системи пі, таким чином, існує чотири pi електрони, які не є числом Гюкеля.

H ароматичний (карбокація sp ² гібридизована, орбітальна 2 р порожня, тому в системі є два електрони p i, а 2 - число Геккеля)

I не ароматичний (в системі є три кон'юговані pi зв'язку з шістьма пі-електронами, але з'єднання не є циклічним).

П2.28:

П2.29:

П2.30:

Автори та авторства

Template:Soderberg