1: Розділи
- Page ID
- 24270
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
- 1.1: Карбонільна група - позначення, структура та склеювання
- Ви будете вивчати і застосовувати принципи, які регулюють структуру органічної сполуки і пов'язують ваше розуміння структури з реакціями - змінами в структурі - які відбуваються, коли конкретні частини органічних сполук взаємодіють з іншими хімічними речовинами. Перші кілька тижнів семестру ми проведемо, розглядаючи групу органічних сполук, які мають спільний структурний елемент - карбонільну групу.
- 1.2: Функціональні групи, гібридизація, неймінг
- Спочатку давайте розглянемо різні структурні уявлення, які вас попросили розробити для молекул, наведених наприкінці останньої лекції. Ось вони:
- 1.3: Доповнення - електрофільні та нуклеофільні
- Минулого разу ми перерахували три причини очікувати, що карбонільна (C = O) група буде функціональною групою, реактивною частиною молекули. Всі ці причини були пов'язані з тим, як електрони розподіляються в групі. Функціональні групи - це місця, де зміна розташування електронів може відбуватися досить легко, а значить, розподіл електронів у функціональній групі є ключем до її реактивності. Нам потрібен конкретний приклад, щоб зробити ці ідеї корисними.
- 1.4: Утворення ацеталів, механізм, резонанс
- Минулого разу я залишив вас з проблемою: «який механізм для базового каталізованого додавання води до карбонільної групи?» Давайте пройдемо через це і подивимося, як це відбувається.
- 1.5: Нуклеофіли азоту - утворення іміну
- У багатьох біологічних реакціях карбонільних груп нуклеофіл є атом азоту. Можливий результат відрізняється, тому давайте подивимося на деталі. Специфічна молекула як приклад нуклеофіла азоту - метиламін. Що станеться, якщо Nu = CH3NH2? Ось повний механізм.
- 1.6: Додавання органометаліків - Гріньяр
- Минулого разу ми розглядали реакцію, в якій була зроблена нова вуглецево-вуглецева зв'язок. Сьогодні ми розглянемо ще одну таку реакцію, яка, як правило, досить корисна для синтезу - складання більших вуглецевих структур з менших молекул.
- 1.7: Окислення і відновлення, альфа-C-H кислотність
- Минулого разу ми бачили, як нуклеофільне додавання атома вуглецю до карбонільного вуглецю може здійснюватися за допомогою реагенту Гріньяра. Цього разу ми розглянемо окислення та скорочення карбонільних груп та кислотність атома альфа-водню.
- 1.8: Енолати, Конденсація альдолу, Синтез
- Минулого разу ми працювали через реагенти, які окислюють альдегіди до карбонових кислот та реагенти, які зменшують альдегіди до первинних спиртів та кетони до вторинних спиртів. Ми також дізналися, як іони енолатів можуть утворюватися шляхом видалення атома альфа-водню і як ці іони енолатів можуть діяти як нуклеофіли до брому.
- 1.9: Похідні карбонової кислоти - взаємоперетворення
- Сьогодні ми розглянемо похідні карбонової кислоти. Ця група сполук також містить карбонільну групу, але зараз до карбонільного вуглецю приєднаний електронегативний атом (кисень, азот або галоген). Така різниця в структурі призводить до значної зміни реактивності. Тут ми знаходимо, що реакції цієї групи сполук зазвичай передбачають заміщення електронегативного атома нуклеофілом.
- 1.10: Похідні карбонової кислоти - Альфа-вуглецеві реакції
- Минулого разу ми розглянули кілька реакцій похідних карбонової кислоти і навчилися робити складні ефіри і аміди. Сьогодні ми розглянемо деякі подальші реакції ефірів, включаючи деякі, які створюють нові вуглецево-вуглецеві зв'язки.
- 1.11: Жири, жирні кислоти, миючі засоби
- Минулого разу ми розглянули кілька реакцій похідних карбонової кислоти і навчилися робити складні ефіри і аміди. Сьогодні ми розглянемо деякі подальші реакції ефірів. Ми також розглянемо хімію функціональної групи ефіру в жирах.
- 1.12: Карбонові кислоти
- Минулого разу ми розглядали реакції ефірів з гідридом алюмінію літію та реагентами Гріньяра. Ми стежили за тим, що з хімією енолатів утворюються з ефірів, а потім подивилися на жири та мило. Сьогодні ми розглянемо батьківську функціональну групу похідних карбонової кислоти, саму групу карбонових кислот. Ми побачимо, як ми можемо зробити карбонові кислоти і запитаємо, чому вони кислоти.
- 1.13: Спирти
- Сьогодні ми розглянемо хімію спиртів. Спочатку ми розглянемо реакції, які ми вже бачили, які роблять спирти. Далі ми розглянемо реакції алкогольної функціональної групи.
- 1.14: Ефіри, епоксиди, тіоли
- Сьогодні ми продовжимо розглядати кислотність спиртів та використання їх кон'югатних основ як нуклеофілів. Це перенесе нас до хімії ефірів. Закінчимо поглядом на тіоли, близькі родичі спиртів, в яких атом сірки замінив кисень.
- 1.15: Хіральність, тривимірна структура
- Сьогодні ми розглянемо структуру. Ми виявимо, що ми повинні почати думати в трьох вимірах, щоб зрозуміти деякі структурні відмінності між дуже схожими сполуками.
- 1.17: Вуглеводи - моносахариди
- Минулого разу ми дізналися, як абсолютну конфігурацію хіральної сполуки можна описати системою іменування R/S. Ми також розглянули ситуації, які можуть виникнути, коли сполука має два (або більше) стереогенних вуглецю. Нашими прикладами цього були насправді цукру; моносахаридні альдотетрози. Ми почнемо з деякого структурного сенсу цих термінів.
- 1.18: Глікозиди, дисахариди, полісахариди
- Сьогодні ми більш детально розглянемо хімію цього геміацетального зв'язку. Зокрема, нагадаємо, як геміацеталі перетворюються в ацетали. Ми виявимо, що ці ацетатні зв'язки - це те, що утримує ді- та полісахариди разом.
- 1.19: Аміни- Структура та синтез
- Минулого разу ми завершили наше вивчення вуглеводів. Зараз ми звертаємо свою увагу на ще один важливий клас органічних сполук - аміни. Багато важливих препаратів - аміни, основи, присутні в РНК і ДНК, - аміни, а основними будівельними блоками білків є амінокислоти.
- 1.20: Аміни- Реакції
- Минулого разу ми розглядали поведінку амінів як основ, на їх участь у водневих зв'язках та способи їх синтезу. Цього разу ми продовжимо наше вивчення амінів, вивчивши деякі їх реакції.
- 1.21: Амінокислоти та пептиди
- Тепер ми розглянемо, що відбувається, коли функціональна група карбонової кислоти і функціональна група аміну знаходяться в одній молекулі. Наша увага буде зосереджена на альфа-амінокислотах, тих, в яких аміногрупа пов'язана з альфа-вуглецем - тієї, що поруч з карбонільною групою - карбонової кислоти. Це основні будівельні блоки білків і є найважливішим видом амінокислоти.
- 1.22: Білки
- Минулого разу ми розглядали структурні характеристики амінокислот та пептидного зв'язку, який з'єднує окремі амінокислоти разом, утворюючи білки та пептиди. Також ми дізналися про послідовність (порядок), в якій амінокислотні одиниці з'єднуються в пептидах. Сьогодні ми вивчимо способи виявлення певної послідовності пептиду та методи, які використовуються для синтезу такого пептиду.
- 1.23: Нуклеїнові кислоти
- Сьогодні ми вивчимо хімію молекули, яка несе інформацію, необхідну для направлення біосинтезу білків і пептидів. Це ДНК, і ми дізнаємося, що структура ДНК дає дуже вагоме обґрунтування її функції.
- 1.24: Нуклеофільна заміщення, SN2, SN1
- Сьогоднішня тема повертає нас до важливого механізму органічної реакції. Ми вивчили кілька реакцій, які протікають за цим механізмом. Тепер настав час детально її розглянути.
- 1.25: Ліквідація - Е2 і Е1
- Минулого разу ми бачили огляд механізмів нуклеофільного заміщення алкілгалогенідів. Один з таких, механізм SN2 ми детально розглянули. Сьогодні ми розглянемо інший, механізм SN1, а потім продовжимо дивитися на реакції ліквідації, головну конкуренцію за заміни.
- 1.26: Структура алкенів та алкінів
- Сьогодні ми почнемо з розгляду структурних характеристик алкенів, продуктів реакцій елімінації. Тоді ми повернемося до теми реакцій ліквідації і розглянемо їх механізми реакції більш детально.
- 1.27: Електрофільні доповнення
- Минулого разу ми дізналися, як подвійний зв'язок вуглецево-вуглецевий вводить стереохімічні відмінності в алкени, і ми розглянули механізми реакцій елімінації, які важливі при створенні алкенів. Сьогодні ми розглянемо характерні реакції алкенів — доповнення
- 1.28: Полімери
- Минулого разу ми розглядали характерні реакції алкенів — доповнень. Сьогодні ми побачимо, як подібні реакції та деякі знайомі реакції похідних карбонової кислоти можуть бути використані для створення дуже довгих ланцюгів - полімерів. Ми вже розглянули деякі важливі полімери з біологічних систем; крохмаль, целюлоза, білки та нуклеїнові кислоти.
- 1.29: Метаболічні органічні реакції
- Сьогодні ми збираємося вивчити вибір процесів, які відбуваються в обміні речовин. Ми зупинимося на порівнянні цих реакцій з реакціями, які ми вже вивчили. Зокрема, ми побачимо, що реакції, які розривають вуглецево-вуглецеві зв'язки, є лише зворотними версіями конденсацій альдола та Клейзена, які ми вивчали раніше. Майте на увазі, що поки ми шукаємо зв'язки між цими реакціями і звичними органічними реакціями, всі кроки в цих схемах каталізуються ферментами.
- 1.30: Ароматичні сполуки
- Сьогодні ми виявимо, що резонанс дуже важливий для розуміння як структури, так і реакцій ароматичних сполук. По-перше, давайте подивимося на структурні уявлення, які відрізняють ароматичні сполуки від тих, які не є ароматичними.
- 1.31: Електрофільна заміна
- Сьогодні ми розглянемо приклади електрофільних реакцій заміщення ароматичних речовин, дізнаємося, що ми можемо зробити з ними, і подивимося, як попередня присутність замінника на ароматичному кільці впливає на те, де приєднується атакуючий електрофіл.
- 1.33: Радикальні реакції
- Минулого разу ми розглядали, як бензольне кільце змінює реакційну здатність атома або групи, до якої воно безпосередньо приєднано. Сьогодні ми закінчимо представляти новий матеріал в курсі, взявши короткий погляд на реакції, в яких зв'язки рішень і розриву зв'язків події включають електрони, що рухаються поодинці, а не як пари.