18.13: Додаткові вправи

Last updated

Oct 25, 2022
Save as PDF
- 18.12: Зменшення ароматичних сполук
- 18.14: Рішення додаткових вправ

$\newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} }$

$\newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}}$

$\newcommand{\id}{\mathrm{id}}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}$

$\newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}$

$\newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}$

$\newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}$

$\newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}$

$\newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}$

$\newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\id}{\mathrm{id}}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}$

$\newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}$

$\newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}$

$\newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}$

$\newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}$

$\newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}$

$\newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

18-1 Намалюйте резонансні структури для бензальдегіду, щоб показати групу відведення електронів.

18-2 Намалюйте резонансні структури для метоксибензолу, щоб показати електронно-донорську групу.

18-3 Як би зробити наступні сполуки з бензолу?

А) -бромоніторбензол

Б) м -брометилбензол

18-4 Щось не так з наступною реакцією, що це таке?

18-5 Виберіть правильну відповідь.

а) 1-метил-3- (2-метилпроп-1-ен-1-іл) бензол

б) 2-хлор-4-метил-1- (2-метилпроп-1-ен-1-іл) бензол

в) 1-хлор-3- (2-метилпроп-1-ен-1-іл) бензол

г) 1- (1-хлоретеніл) -3-метилбензол

18-6 Прогнозуйте кінцевий продукт наступного ланцюга реакції.

18-7 Забезпечте кінцевий продукт для наступних реакцій.

18-8 Для наступного ланцюга реакції забезпечте проміжний та кінцевий продукт (и).

18-9 Дайте ім'я IUPAC для кінцевого продукту (ів) попередньої проблеми, 18-8.

18-10 Для наступного ланцюга реакції забезпечте проміжний та кінцевий продукт (и).

18-11 Дайте кінцевий продукт наступних реакцій.

Галогенування, нітровання та сульфонація бензолу

18-12 Передбачте продукти наступних реакцій.

18-13 Дайте номенклатуру IUPAC і структуру продукту наступної реакції.

18-14 Виберіть правильну відповідь, яка описує найкращий шлях синтезу наступної молекули.

а) Хлорування, сульфірування, нітровання

б) Сульфонація, нітровання, хлорування

в) Нітровання, сульфонування, хлорування

Активаційні, Орто-, Парарежисуючі Замісники

18-15 Для наступних сполук вкажіть положення (и) на кільці, які, швидше за все, мають доданий замінник.

18-16 Прогнозуйте основний продукт наступних реакцій.

18-17 Забезпечити правильну номенклатуру IUPAC і структуру продукту наступної реакції.

Деактивація, мета-направлення замісників

18-18 Прогнозуйте продукти наступних реакцій.

18-19 Прогнозуйте продукт наступної реакції.

18-20 Виберіть шлях, який призведе до формування виробу праворуч.

Галогенні замінники: деактивація, але орто, пара-дирекція

18-21 Виберіть правильну номенклатуру IUPAC одного з продуктів наступної реакції.

а) 3-бромбензол-1-сульфонова кислота

б) 4-бромбензол-1-сульфонова кислота

в) 5-бромбензол-1,3-дисульфонова кислота

г) 4-бромфеніл гідросульфат

18-22 Передбачте продукти наступних реакцій.

18-23 Запропонуйте шлях синтезу для наступного з'єднання, починаючи з хлорбензолу (припустимо, будь-які бажані проміжні сполуки можуть бути виділені для використання на наступних етапах).

Вплив множинних замісників на електрофільне ароматичне заміщення

18-24 Для наступних сполук визначте, який замісник є сильнішою активуючою групою, і передбачте положення (и) подальшого електрофільного ароматичного заміщення.

18-25 Передбачити всі можливі поодиноко хлоровані продукти наступної реакції.

18-26 Оцініть наступні сполуки для того, щоб від найповільнішого до найшвидшого пройти електрофільну реакцію ароматичного замінника.

Алкіляція/ацилювання Friedel-Crafts

18-27 Передбачте продукти наступних реакцій.

18-28 Поясніть, чи є наступна реакція найкращим способом синтезу пропілбензолу, а якщо ні, запропонуйте кращий шлях синтезу.

18-29 Виберіть правильну відповідь і якщо продукт сформований, забезпечте структуру виробу.

а) Відсутність реакції

б) 4-аміно-2-метилбензонітрил

в) 4-аміно-2-етилбензонітрил

г) N- (4-ціано-2-етилфеніл) ацетамід

Нуклеофільна ароматична заміна

18-30 Прогнозуйте продукт наступної реакції та надайте правильну номенклатуру IUPAC.

18-31 Прогнозуйте продукт наступної реакції.

18-32 Запропонуйте шлях синтезу для отримання N -гідрокси-3,5-диметиланіліну з 1-бром-4-нітробензолу.

Ароматичні заміни з використанням металевих органічних реагентів

18-33 Забезпечити структуру та номенклатуру IUPAC продукту наступної реакції.

18-34 Запропонуйте шлях синтезу, щоб зробити 2-бром-4-хлорбензойну кислоту з 4-нітробензойної кислоти.

18-35 Виберіть правильну номенклатуру IUPAC для продукту наступної реакції.

а) 2-бром-5-нітробензойна кислота

б) 2-бром-5-ціанобензойна кислота

в) 3-ціано-5-нітробензоїл бромід

г) 3-бром-5-ціанобензойна кислота

Бічні ланцюгові реакції похідних бензолу

18-36 Передбачте продукти наступних реакцій.

18-37 Виберіть правильну структуру продукту наступної реакції.

18-38 Забезпечити проміжні та кінцеві продукти наступних реакцій.