13.2: Пептиди
- Page ID
- 22829
Результати навчання
- Визначити поліпептид.
- Визначте амідний зв'язок.
- Прогнозувати продукт конденсації амінокислот.
- Назва поліпептидів дано абревіатурою від амінокислот.
Пептидні клітини в нашому організмі мають хитромудрий механізм виготовлення білків. Людям доводиться використовувати інші методи, щоб синтезувати ті ж самі білки в лабораторії. Хімія синтезу пептидів ускладнена. Обидві активні групи на амінокислоту можуть реагувати, і послідовність амінокислот повинна бути специфічною для того, щоб білок функціонував. Роберт Мерріфілд розробив перший синтетичний підхід для виготовлення білків в лабораторії, ручний підхід, який був тривалим і виснажливим (і, він отримав Нобелівську премію з хімії в 1984 році за свою роботу). Однак сьогодні автоматизовані системи можуть викрутити пептид за дуже короткий проміжок часу.
Пептиди
Пептид - це комбінація амінокислот, в якій амінна група однієї амінокислоти зазнала реакції з карбоксильною групою іншої амінокислоти. Реакція являє собою реакцію конденсації, що утворює амідну групу\(\left( \ce{CO-N} \right)\), показану нижче.
Пептидний зв'язок - це амідний зв'язок, який виникає між амінним азотом однієї амінокислоти і карбоксильним вуглецем іншої амінокислоти. Отримана молекула називається дипептидом. Зверніть увагу, що конкретні бічні ланцюги кожної амінокислоти не мають значення, оскільки\(\ce{R}\) групи не беруть участі в пептидному зв'язку.
Дипептид має вільну амінну групу на одному кінці молекули (відомий як\(\ce{N}\) -terminus) і вільну карбоксильну групу на іншому кінці (відомий як\(\ce{C}\) -terminus). Кожен здатний продовжити ланцюг за рахунок утворення іншої пептидної зв'язку. Особлива послідовність амінокислот в більш довгій ланцюжку називається амінокислотної послідовністю. За умовністю послідовність амінокислот вказана в такому порядку, що вільна амінна група знаходиться на лівому кінці молекули, а вільна карбоксильна група - на правому кінці молекули. Наприклад, припустимо, що послідовність амінокислот гліцину, триптофану та аланіну утворюється з групою вільних амінів у складі гліцину та вільної карбоксильної групи у складі аланіну. Послідовність амінокислот може бути легко написана за допомогою абревіатур Gly-Trp-Ala. Це інша послідовність від Ала-Trp-Gly, оскільки вільні амінні та карбоксильні групи будуть знаходитися на різних амінокислотах у цьому випадку.
Приклад\(\PageIndex{1}\)
Намалюйте поліпептид Асп-Валь-Сер.
Рішення
1. Визначте структури кожної з трьох заданих амінокислот і намалюйте їх у тому ж порядку, що наведено в назві.
2. Залишивши порядок колишнім, з'єднайте амінокислоти один з одним, утворюючи пептидні зв'язки. Зауважимо, що порядок, вказаний в назві, так само, як амінокислоти з'єднуються в молекулі. Першим з перерахованих завжди є\(\ce{N}\) -кінцевий поліпептид.
Приклад\(\PageIndex{2}\)
Перерахуйте всі можливі поліпептиди, які можуть утворюватися з цистеїну (Cys), лейцину (Leu) та аргініну (Arg).
Рішення
Хоча існує всього три амінокислоти, порядок їх зв'язку змінює ідентичність, властивості та функцію отриманого поліпептиду. З цих трьох амінокислот утворюються шість можливих поліпептидів.
Цис-Лей-Арг
Цис-Арг-Лей
Лей-Кіс-Арг
Леу-Арг-Сіс
Арг-Cys-Лей
Арг-Лей-Сіс