Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

13.2: Пептиди

  • Page ID
    22829
  • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Результати навчання

    • Визначити поліпептид.
    • Визначте амідний зв'язок.
    • Прогнозувати продукт конденсації амінокислот.
    • Назва поліпептидів дано абревіатурою від амінокислот.

    Пептидні клітини в нашому організмі мають хитромудрий механізм виготовлення білків. Людям доводиться використовувати інші методи, щоб синтезувати ті ж самі білки в лабораторії. Хімія синтезу пептидів ускладнена. Обидві активні групи на амінокислоту можуть реагувати, і послідовність амінокислот повинна бути специфічною для того, щоб білок функціонував. Роберт Мерріфілд розробив перший синтетичний підхід для виготовлення білків в лабораторії, ручний підхід, який був тривалим і виснажливим (і, він отримав Нобелівську премію з хімії в 1984 році за свою роботу). Однак сьогодні автоматизовані системи можуть викрутити пептид за дуже короткий проміжок часу.

    Пептиди

    Пептид - це комбінація амінокислот, в якій амінна група однієї амінокислоти зазнала реакції з карбоксильною групою іншої амінокислоти. Реакція являє собою реакцію конденсації, що утворює амідну групу\(\left( \ce{CO-N} \right)\), показану нижче.

    Реакція конденсації двох амінокислот з утворенням пептиду
    Малюнок\(\PageIndex{1}\): Амінокислоти проходять конденсацію, утворюючи молекулу, звану дипептидом. \(\ce{C-N}\)Зв'язок називається пептидним зв'язком.

    Пептидний зв'язок - це амідний зв'язок, який виникає між амінним азотом однієї амінокислоти і карбоксильним вуглецем іншої амінокислоти. Отримана молекула називається дипептидом. Зверніть увагу, що конкретні бічні ланцюги кожної амінокислоти не мають значення, оскільки\(\ce{R}\) групи не беруть участі в пептидному зв'язку.

    Дипептид має вільну амінну групу на одному кінці молекули (відомий як\(\ce{N}\) -terminus) і вільну карбоксильну групу на іншому кінці (відомий як\(\ce{C}\) -terminus). Кожен здатний продовжити ланцюг за рахунок утворення іншої пептидної зв'язку. Особлива послідовність амінокислот в більш довгій ланцюжку називається амінокислотної послідовністю. За умовністю послідовність амінокислот вказана в такому порядку, що вільна амінна група знаходиться на лівому кінці молекули, а вільна карбоксильна група - на правому кінці молекули. Наприклад, припустимо, що послідовність амінокислот гліцину, триптофану та аланіну утворюється з групою вільних амінів у складі гліцину та вільної карбоксильної групи у складі аланіну. Послідовність амінокислот може бути легко написана за допомогою абревіатур Gly-Trp-Ala. Це інша послідовність від Ала-Trp-Gly, оскільки вільні амінні та карбоксильні групи будуть знаходитися на різних амінокислотах у цьому випадку.

    Приклад\(\PageIndex{1}\)

    Намалюйте поліпептид Асп-Валь-Сер.

    Рішення

    1. Визначте структури кожної з трьох заданих амінокислот і намалюйте їх у тому ж порядку, що наведено в назві.

    2. Залишивши порядок колишнім, з'єднайте амінокислоти один з одним, утворюючи пептидні зв'язки. Зауважимо, що порядок, вказаний в назві, так само, як амінокислоти з'єднуються в молекулі. Першим з перерахованих завжди є\(\ce{N}\) -кінцевий поліпептид.

    Приклад\(\PageIndex{2}\)

    Перерахуйте всі можливі поліпептиди, які можуть утворюватися з цистеїну (Cys), лейцину (Leu) та аргініну (Arg).

    Рішення

    Хоча існує всього три амінокислоти, порядок їх зв'язку змінює ідентичність, властивості та функцію отриманого поліпептиду. З цих трьох амінокислот утворюються шість можливих поліпептидів.

    Цис-Лей-Арг

    Цис-Арг-Лей

    Лей-Кіс-Арг

    Леу-Арг-Сіс

    Арг-Cys-Лей

    Арг-Лей-Сіс

    Автори та атрибуція